【解析】由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催
化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可
知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，
C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为
，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，在碱性高温高压条件下，结
合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对
羟基苯甲酸G；
（1）由以上分析可知A的化学名称为甲苯；
（2）B为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成，方程式为
；
（3）由以上分析可知D为；
（4）F为，分子式为C7H4O3Na2；
（5）由元素分析可知F为；
（6）同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共3种异
构；另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以共计是13种．其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是
。
12.【答案】（1）
（2）（酚）羟基、羧基 （3）
（或取代反应）； （4）聚苯乙烯 （5）
酯化反应
【解析】某芳香烃A，分子式为C8H10，可能为乙苯或二甲苯，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成两种不同物质B和C，说明A为乙苯，B最终产物H能与NaHCO3溶液反应，说明H具有酸性，则B为
，C为
，E为
，H为
，X分子式为C15H14O3，能使FeCl3溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解
生成I和E，则X为酯，水解生成羧酸和醇，而E为醇，分子中不含酚羟基，J为酸，分子中含有羧基并有酚羟基，且两个取代基互为对位，结构为
。
（1）乙苯的同分异构体为二甲苯，有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，三者的沸点高低顺序为邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯； （2）J的结构为（3）E为酯
和
水
，H为，
反
应
，分子中含有酚羟基和羧基；
，二者在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成
方
程
式
为；
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，I为苯乙烯，发生加聚反应生成聚苯乙烯； （5）J的同分异构体中：
①与FeCl3溶液作用显紫色，说明结构中含有酚羟基；②与新制Cu（OH）2悬浊液作用产生红色沉
：
淀，说明结构中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；③苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子；符合条件的有：13.【答案】（1）C4H10O，1﹣丁醇（或正丁醇） （2）CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOH（3）2 银氨溶液、稀盐酸、溴水 （4）还原反应（或加成反应） 羟基 （5）HOCH2C≡C﹣C≡CCH2COOH、
、
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
。
HOCH2CH2C≡C﹣C≡C﹣COOH、
（6）浓H2SO4、加热
【解析】一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该饱和一元醇的化学式为CnH2n+2O，氧元素的质量分数=
，则n=4，且A中只有一个甲基，所以该一元醇是1﹣丁醇，
在铜作催化剂、加热条件下，A被氧气氧化生成B丁醛，丁醛和氢氧化钠的水溶液发生反应生成 C，结合题给信息知，C的结构简式为：CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，C反应生成D，D的相对分子质量是130，则C和氢气发生加成反应生成D，则D的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E，E的结构简式为：
；
（1）通过以上分析知，A的分子式为：C4H10O，结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为1﹣丁醇；
（2）加热条件下，丁醛和新制氢氧化铜反应生成丁酸钠、氧化亚铜和水，反应方程式为： CH3CH2CH2CHO+2Cu（OH）2+NaOH
CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；
（3）丁醛发生加成反应生成物的结构简式为：CH3CH2CH2CH（OH）CH（CH2CH3）CHO，CH3CH2CH2CH（OH）CH（CH2CH3）CHO发生消去反应有两种生成物，C中含有醛基和碳碳双键，都能和溴水反应，要检验两种官能团，则应先用银氨溶液检验醛基，然后再用溴水检验碳碳双键，所以所加试剂先后顺序是：银氨溶液、稀盐酸、溴水；
（4）C和氢气发生加成反应（或还原反应）生成D，C中的醛基被还原生成羟基，所以D中含有羟基；
（5）a．分子中有6个碳原子在一条直线上，则该分子中含有两个碳碳三键：
b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团，则该分子中含有一个羟基和一个羧基，
所以水杨酸同分异构体的结构简式为：HOCH2C≡C﹣C≡CCH2COOH、
、
HOCH2CH2C≡C
﹣
C≡C
﹣
COOH
、
；
（6）第④步的反应是酯化反应，根据乙酸乙酯的反应条件知，该反应条件是浓硫酸作催化剂、加
热，通过以上分析知，E的结构简式为：。
14.【答案】(1)醛基 取代反应
【解析】(1)BCH3OCH3，可知B为甲醇，CH3OH与O2反应生成D，D不与NaHCO3溶液反
应，D一定不是HCOOH，则D应为HCHO。
有机合成与推断(第一轮)(中等)
