有机合成与推断（第一轮）（中等）

由天下分享时间：2025/3/21 1:52:52 加入收藏我要投稿点赞

提示：

根据上述信息回答：

(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式____________________________________________。 (3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成

和

，鉴别I和J的试剂为______________。

(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由

写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式__________________________。

制得，

有机合成与推断(中等) 答案解析

1.【答案】D

【解析】A、有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，故A正确；

B、酚羟基要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应，故B正确；

C、苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO4褪色，故C正确；

D、该有机物中不存在羧基，并且酚羟基酸性比碳酸弱，故不能与NaHCO3放出CO2气体，故D错误。 2.【答案】A

【解析】A．该分子中含有羧基和醇羟基，所以能发生酯化反应的官能团有羧基和醇羟基，所以苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种，故A正确；

B.1mol苹果酸中含有2mol羧基，所以1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应，故B错误； C．能和Na反应是有羧基和醇羟基，1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5molH2，故C错误； D．3.【答案】A

【解析】A．含﹣OH越多，溶解性越大，卤代烃不溶于水，则室温下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1﹣氯丁烷，故A正确；

B．HCOOCH3中两种H，HCOOCH2CH3中有三种H，则用核磁共振氢谱能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3，故B错误；

C．CH3COOH与碳酸钠溶液反应气泡，而Na2CO3溶液与CH3COOCH2CH3会分层，因此可以用Na2CO3溶液能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3，故C错误；

D．油脂在酸性条件下水解产物为高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物为高级脂肪酸盐和甘油，水解产物不相同，故D错误。 4.【答案】A

【解析】水杨醛中含有酚羟基和醛基，所以能和溴反应生成白色沉淀，能和氯化铁溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应；

茉莉醛中含有碳碳双键和醛基，所以能和银氨溶液发生银镜反应，能和溴发生加成反应；香豆素﹣3﹣羧酸中含有碳碳双键、羧基和酯基，能和溴发生加成反应而使溴褪色，能和氢氧化钠溶液反应，但现象不明显，所以可用于鉴别下列三种物质的一组试剂是①③，故选A。 5.【答案】B

【解析】A.1mol己烯雌酚中含22molH，由H原子守恒可知，①中生成11mol H2O，故A错误；

与苹果酸是同一种物质，故D错误。

B．酚﹣OH与碳酸氢钠溶液不反应，则②中无CO2生成，故B正确；

C．酚﹣OH的邻、对位均可与溴发生取代反应，则③中最多消耗4mol Br2，故C错误； D．酚﹣OH不能发生消去反应，所以④中不能发生消去反应，故D错误。 6.【答案】C

【解析】A．由结构简式可知，分子式为C16H18O9，故A正确；

B．苯环为平面结构，则与苯环直接相连的原子都在同一平面上，故B正确；

C．﹣COOH、酚﹣OH、﹣COOC﹣能与NaOH溶液反应，则1mol咖啡鞣酸水解时可消耗4mol NaOH，故C错误；

D．含酚﹣OH能与溴水发生取代反应，含C=C能与溴水发生加成反应，故D正确。 7.【答案】D

【解析】A．﹣COOH、酚﹣OH、﹣COOC﹣，均与NaOH反应，则1mol该有机物最多可以和4mol NaOH反应，故A错误；

B．碳碳双键可发生加成反应、含﹣OH、﹣COOH可发生取代、中和反应，不能发生消去反应，故B错误；

C．酚﹣OH，遇FeCl3溶液变色，故C错误；

D．酚﹣OH的邻对位与溴水发生取代，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗3mol Br2，故D正确。 8.【答案】D

【解析】A．能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则在一定条件下可与氢气发生加成反应，最多消耗氢气4 mol，故A错误；

B．分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；

C．分子中含有碳碳双键和酚羟基，都可发生氧化反应，含有酚羟基还可发生取代反应，碳碳双键和发生加成反应，也为还原反应，但不能发生消去反应，故C错误；

D．分子中含有酚羟基和羧基，且酯基水解生成的羧基也可与氢氧化钠反应，则1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应，故D正确。 9.【答案】（1）羧基、羟基（2）②

（3）①HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH②

2H2O+

（4）5mol

（5）2种

【解析】（1）G的结构为，分子中含有羧基、羟基；

（2）D的结构为和氧化反应；

，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代

（3）①醇和羧酸在浓硫酸和加热条件下可发生酯化反应，生成酯和水，①的反应为：HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH

2H2O+

；

②在浓硫酸条件下，羟基邻位C原子上有H原子，在浓硫酸作用下可发生消去反应生成含C=C键的物质，②的反应为：

；

（4）X水解产物酸化后生成：、HOCH2CH2OH和，则

X的结构可能为：，结构中含有

1molBr，1mol酚羟基、2mol酯基，其中有1mol酯基水解生成1mol﹣COOH和1mol酚羟基，共消耗5molNaOH；

（5）W与G互为同分异构体，分子式为C4H6O5，W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分

别连接在3个碳原子上，可能的结构有2种，为。

10.【答案】（1）C6H10O3酯基和羟基（2）CH2=C（CH3）2+HBr（3）2﹣甲基﹣1﹣丙醇（4）②⑤

CH3CH（CH3）CH2Br

（5）

（6）CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3

【解析】异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是2﹣甲基﹣1﹣丙醇，A是2﹣甲基﹣1﹣溴丙烷，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据题给信息知，E和氢气发生加成反应生成F，F加热分解生成水和G，根据G的结构简式知，F的结构简式为：HOCH2C（CH3）2CHOHCOOH，E的结构简式为：OHCC（CH3）2CHOHCOOH，D的结构简式为：OHCC（CH3）2CHOHCOOCH2CH3，C的结构简式为：OHCCOOCH2CH3，

（1）根据G的结构简式知，G的分子式为C6H10O3，G中含有的官能团是酯基和羟基；

（2）在一定条件下，异丁烯和溴化氢发生加成反应生成2﹣甲基﹣1﹣溴丙烷，反应方程式为：CH2=C（CH3）2+HBr

CH3CH（CH3）CH2Br；

（3）根据系统命名法知，B的名称是2﹣甲基﹣1﹣丙醇；

（4）②是取代反应，③是氧化反应，④加成反应，⑤取代反应，⑥加成反应，所以属于取代反应的有②⑤；（

）

醛

和

醛

发

生

加