第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 第2课时 逆合成分析法
高二 班 姓名 例1．以溴乙烷为原料经三步反应合成乙二醇，设计反应线路并写出反应的化学方程式。
①
②
③
例2．工业合成是一个需要经历多步反应的过程，我们常用的塑料包装绳（主要成分为聚氯乙 烯
）就是通过多步反应生产出来的。现在有一溴乙烷，氢氧化钠的乙醇溶液，
溴水，HCl气体，请您设计反应的5个步骤得到聚氯乙烯，将每一步反应的化学方程式写出。
①
②
③
④
⑤
例3．组成为C3H5O2Cl的有机物甲，在NaOH溶液中加热后，经酸化可得组成为C3H6O3 的有机物乙。在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙。 丙的结构简式不可能是 （ ） A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOCH2CH2COOH C．
D．
例4．分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能脱水 生成唯一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下，A能分别 与乙酸和乙醇反应生成C和D；③在浓硫酸的作用下，能生成一种分子式为C4H6O2的五 元环状化合物E。下列叙述正确的是 （ ） A．A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH B．A的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH C．A转化为B的反应属于取代反应 D．B与E、C与D互为同分异构体
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【课后作业】
1．由2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应为 （ ） A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代 C．消去—取代—加成 D．取代—消去—加成 2．1，4-二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：
O A（烃类） B C
－H2O
CH2—CH2 Br2
NaOH溶液
浓H2SO4
CH2—CH2
O 则烃类A为 （ ） A．1-丁烯 B．1，3-丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 3．写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式：
(1) 2-氯丁烷 (2) 2-丁醇 (3) 2，3-二氯丁烷 (4) 2，3-丁二醇 ① ② (5)1，3-丁二烯 ①
②
4．2-氯-1，3-丁二烯（
）是制备氯丁橡胶的原料，它只比1，3-丁二烯(
)多了一个
氯原子。但由于双键上的氢原子很难发生取代反应，不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1，3-丁二烯的逆合成分析为：
请你根据此逆合成分析，完成它的合成路线（写出从④→①的各步反应方程式，指出反应类型）： 反应④ 反应 反应③ 反应 反应② 反应 反应① 反应
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5．某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物 B、C和D、E；C又可以转化为B、A。它们的转化关系如下： 已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。 (1) 写出A、B、C、D、E、F的结构简式和名称； A B C D E F
(2) 写出实现①②③④⑤⑥⑦⑧转化的化学方程式，并注明反应类型。
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧
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反应 反应 反应 反应 反应 反应 反应 反应
逆合成分析法-作业
