预测20 有机化学基础(选考)专题
概率预测 题型预测 ☆☆☆☆☆ 选择题 简答题☆☆☆☆☆ ①官能团的结构(或名称)与性质的推断 ②分子式、结构简式、有机方程式的书写 考向预测 ③有机反应类型的判断 ④有限制条件的同分异构体的书写与数目的判断 ⑤利用所给原料合成有机物并设计合成路线
近五年高考中有机合成与推断题考查内容变化不大,考查的内容都是有机物官能团的名称、有机反应类型的判断、同分异构体的书写、有机物结构简式的书写与推断、有机合成路线的设计,在备考中应紧扣考纲、明确考点,并重点关注以下三个方面的问题:(1)明确有机物的结构式、结构简式等表示方法,识别常见有机化合物中的官能团,会写出它们的名称;学会判断常见的有机反应类型;(2)归纳同分异构体的书写方法,特别是限定条件下的同分异构体的书写方法;(3)在合成路线的设计中分析对比原料与产物结构上的区别与联系,充分利用有机物之间的转化关系,并结合题目流程中的信息,用正推、逆推或正逆推结合的方式将目标分子分成若干片段或寻求官能团的引入、转换、保护方法或将片段拼接衍变。
1.常见官能团与性质 官能团 碳碳 双键 碳碳 —C≡C— 三键 —X(X表示 卤素 Cl、Br等) 醇羟基 —OH 溶液共热生成乙烯) 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易第 1 页 共 110 页
结构 易加成、易氧化、易聚合 性质 易加成、易氧化 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇
被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化) 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变酚羟基 —OH 色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原 羰基 可还原(如在催化加热条件下加H2,还原为) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应) 易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解;乙酸乙酯在NaOH酯基 醚键 硝基 R—O—R —NO2 溶液、加热条件下发生碱性水解) 可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇) 如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:2.有机反应类型与重要的有机反应 反应 重要的有机反应 类型 烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3CH2OH+NaBr 卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOH取代 反应 皂化反应: 酯化反应: 糖类的水解: 第 2 页 共 110 页
二肽水解:苯环上的卤代: 苯环上的硝化: 苯环上的磺化: 烯烃的加成:加成 反应 炔烃的加成: 苯环加氢:醇分子内脱水生成烯烃: 消去 反应 C2H5OHCH2CH2↑+H2O 卤代烃脱HX生成烯烃: CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 单烯烃的加聚:加聚 反应 共轭二烯烃的加聚:缩聚 二元醇与二元酸之间的缩聚: 第 3 页 共 110 页