类别 烷烃 烯烃
表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物
官能团 典型代表物的名称和结构简式 ———— 甲烷 CH4
乙烯 CH2=CH2
双键
—C≡C— 三键 ————
乙炔 CH≡CH 苯
溴乙烷 CH3CH2Br 乙醇 CH3CH2OH 苯酚
炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚
—X（X表示卤素原子）
—OH 羟基 —OH 羟基
醚
醚键
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
酮
羰基
羧酸
羧基
酯
酯基
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
乙酸乙酯
乙酸
丙酮
乙醛
（7）蛋白质
1
（3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
【记忆诀窍】： 乙二醛： 甲酸： 葡萄糖：
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 +
2H2O H2O H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡
萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到
蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
2+
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH
（过量）
1—水（盐）、2—银、3—氨
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
2
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
或
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 通 式 代表物结构式 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10m) 键 角 分子形状 -10烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 28 1.33 约120° 6个原子 共平面型 26 1.20 180° 4个原子 同一直线型 78 1.40 120° 16 1.54 109°28′ 正四面体 12个原子共平面(正六边形) FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 光照下的卤跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；主要化学性质 代；裂化；不H2O、HCN加HCN加成；易使酸性KMnO4成，易被氧化；被氧化；能加溶液褪色 可加聚 聚得导电塑料 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 通 式 一卤代烃： 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 3
羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 一元醇： 醇 R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 C—O键有极性 酚 酚羟基 —OH —OH直接与苯环上 （Mr：94） HCHO 的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 与H2、HCN加成HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 醛基 醛 （Mr：30） （Mr：44） 羰基 酮 （Mr：58） 有极性、能加成 为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 1.发生水解反应生受羰基影响，O—H羧基 羧酸 （Mr：60） 能电离出H+，受羟基影响不能被加成。 HCOOCH3 酯基 酯 （Mr：88） 硝酸酯 硝基化合RONO2 硝酸酯基 —ONO2 硝基—NO2 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂 成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 易爆炸 一般不易被氧化不稳定 一硝基化合物较稳定 剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 R—NO2 4
物 两性化合物 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 能形成肽键（Mr：75） 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 1.氧化反应 多数可用下列通糖 式表示： Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 酶 多肽链间有四级结构 氨基—NH2 羧基—COOH (还原性糖) 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 酯基中的碳氧单键易淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 油脂 酯基可能有碳碳双键 断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 被鉴别物质种类 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 少量 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化合物苯酚 溶液 及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现白色沉淀 出现银镜 新制 Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 含碳碳双键、三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。羧酸 （酚不能淀粉 使酸碱指示剂变色） 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 羧酸 苯。但醇、但醛有干醛有干扰。 扰。 酸性高锰现象 酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含
5
化学选修5知识点大全
