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第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.经过实验探究,掌握蒸馏、 重结晶、 萃取等有机物的分离与提纯方法。
2.了解测定有机化合物元素含量、 相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。
3.初步学会利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式。
一、 研究有机化合物的一般步骤
分离、 提纯→元素定量分析,确定实验式→测定相对分子质量,确定①分子式→波谱分析,确定②结构式。
二、 有机物的分离、 提纯 1.蒸馏
(1)蒸馏常见于分离、 提纯沸点不同的③液态有机物。
(2)适用条件:①有机物热稳定性④ 较强;②有机物与杂质的沸点相差⑤ 较大(一般约⑥大于30 ℃)。
(3)实验仪器:铁架台、 酒精灯、 石棉网、 ⑦蒸馏烧瓶、 ⑧温度计、 ⑨冷凝管、 接收器、 ⑩锥形瓶等。
(4)注意事项:
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①在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片,防止液体暴沸。 ②温度计水银球的位置:与蒸馏烧瓶的支管口相平。
③冷凝管中冷却水从下 口进,从上 口出;先通水后点灯。
2.重结晶
(1)重结晶常见于分离提纯固态有机物。
(2)所选溶剂的要求:①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去;②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大;③该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
(3)苯甲酸的重结晶操作步骤:加热溶解、 趁热过滤、 冷却结晶、 滤出晶体等。
3.萃取 (1)原理:
①液-液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(2)萃取时用到的玻璃仪器是分液漏斗、 烧杯;常见的有机溶剂是乙醚、 石油醚、 四氯化碳等。
三、 元素分析与相对分子质量的测定 1.元素分析
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元素定量分析是将一定量的有机物燃烧并作定量测定,从而推算出各组成元素原子的质量分数,然后计算有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,确定实验式。
2.相对分子质量的测定——质谱法
质荷比是指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中最右边的质荷比就是未知有机物的相对分子质量。
四、 分子结构的鉴定
1.红外光谱:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。可初步判断未知有机物中含有的基团。
2.核磁共振氢谱:处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。由此可推断未知有机物有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
1.物质的分离与提纯的区别是什么?
2.常见的物理分离提纯方法有哪些?
3.在苯甲酸的重结晶实验中,为什么要趁热过滤?是不是冷却结晶时的温度越低越好呢?
4.实验式和分子式有何区别?
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探究1:有机物的分离与提纯
化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),利用环己醇制备环己烯。
已知:+H2O
密度(g·cm-3) 熔点(℃) 沸点(℃) 水中溶解性 环己醇 0.96 25 161 可溶 环己烯 0.81 -103 83 难溶
(1)制备粗品
将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是 ,导管B除了导气外还具有的作用是 。
②试管C置于冰水浴中的目的是 。 (2)制备精品
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①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、 静置、 分层,环己烯在 (填”上”或”下”)层,分液后用 洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从 口进入,该装置中的玻璃仪器有锥形瓶、 酒精灯、 、 、 等,蒸馏时要加入生石灰,目的是 。
③收集产品时,控制的温度应在 左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是 。
a.蒸馏时从70 ℃开始收集产品 b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是 。 a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点
1.物质提纯的方法有哪些?
2.物质的分离提纯方法中,分液、 蒸馏及萃取的区别是什么?
研究有机化合物的一般步骤和方法导学案样本
