第五章 重排反应
1. 一般重排反应的推动力是什么？
2.碳正离子可以进行哪些反应？分别举例说明。Wagner-Meerwein重排中，获得C的途径有那几种？ +
3.所学重排反应，那些为亲电重排？那些为亲核重排？写出各自的反应机理。 4. 在Backmann重排中常用的催化剂有那几种？ 5.完成下列反应，并注明反应名称
(1)
OHOHH+
(2)
Ag+ (CH3)3CCH2Cl (3)
SCH2ClAg+
(4)
EtONa BrCH2COCBr(CH3)2
(5)
CHO-CHOOH-
(6)
PhH3C4冷HSO2PhCCCH3AOHOHc2O/Zn Cl2 (7)
OCH3H2NOHH+
(8)
ClPhH2COCNCHOH-3
(9)
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OOH-O
(10)
OH2CCNH2Br25H2OH2CC O
(11)
PhCNOHNaOCl/CH3OHPhCCH3 CH3
(12)
CH3NNaNH2/C6H6 Ph
(13)
CONO2CF3CO3H (14)
OCH2CH=CHCH3KOHH2O
(15)
(16)
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COClCH2N2PhCO2Ag/EtOH
(17)
HOCH2NH2H+ CH3
(18)
NOHCH+
NH2
OHOH(19)CCH+CH3CH3
6、以所给原料为主，合成下列产物。
（1）OCO2HOCOCHOOHO2）O胍乙啶中间体庚内酰胺
7、完成下列反应，并写出反应的历程 （1）
CHH33CO△HCO2CH3
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（2）
CH=CH2H3COCH3140～200℃
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答案：
1、 一般重排反应的推动力是什么？
答：基于基团的迁移可以形成更加稳定的中间体，降低反应中中间体的化学能。
2、碳正离子可以进行哪些反应？分别举例说明。Wagner-Meerwein重排中，获得C的途径有那几种？ 答：1、烯烃炔烃与HX\\H2O\\H2SO4\\HXO的加成 2、卤代烃的亲核取代反应：单分子和双分子 3、卤代烃的消除反应 4、醇-OH的取代和消除 5、醚键的断裂反应
6、芳香烃的傅克反应，进攻试剂为C+
7、醛酮的亲核加成，羰基C的正电性越大，反应活性越大 8、羧酸衍生物的水解等反应，亲电试剂主要进攻显正电的酰基C
途径有：1、四取代邻二叔醇在苯磺酸条件下。2、三取代邻二叔醇在酸性条件下。3、羟基位于环酯上的邻二叔醇在酸性条件。
3、所学重排反应，那些为亲电重排？那些为亲核重排？写出各自的反应机理。 答：略。
4、在Backmann重排中常用的催化剂有那几种？ 答：矿物酸，有机酸，Lewis酸，氯化剂或酰氯。 5、
+
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第五章 重排反应作业题
