课时3 卤代烃 醇和酚
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选考分布 必考知识条目 要求 (1)卤代烃的分类方法 (2)卤代烃的物理性质 (3)卤代烃的化学性质 (4)消去反应 (5)卤代烃的应用以及对人类生活的影 响 (6)乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼a 金属的反应、氧化反应) (7)乙醇在不同温度下的脱水反应 (8)醇、酚的组成和结构特点 (9)乙醇的化学性质与用途 (10)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用 途 (11)苯酚的物理性质 (12)苯酚的化学性质与用途 (13)醇、酚等在生产生活中的应用 (14)有机分子中基团之间的相互影响 a c a b b b b c b 6 26 26 a 求 9月 a a c b 10月 4月 10月 4月 32(4) 选考要2015 2016 2017 考点一 卤代烃 [主干精讲]
1.概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。 2.物理性质
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3.化学性质 (1)水解反应：
①反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。
H2O
②CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的反应方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOH――→△CH3CH2CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应：
①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。 ②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。
C2H5OH③1溴丙烷(NaOH乙醇溶液)发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOH――→△CH3CH===CH2↑ ＋NaBr＋H2O。
4.卤代烃对环境、健康产生的影响
含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因。
[典例剖析]
【例1】 (2016·浙江省金华市质检)下列关于有机物确的是( )
A.所有的碳原子在同一个平面上 B.水解生成的有机物可与NaOH溶液反应 C.不能发生消去反应 D.能够发生加成反应
的说法中不正
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解析 A项，“—CH2Br”中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以所有碳原子共平面；B项，水解生成的有机物为
，不能与NaOH溶液反应；C项，溴原子的邻
位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应；D项，该有机物中含有苯环，可以与H2发生加成反应。 答案 B
【例2】 (2016·2月浙江省杭州二中高二上学期期末)检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量HNO3 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却 A.②④⑤③① C.②④①
B.①②④ D.②④⑤①
解析 在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO3无法鉴别，而卤代烃的取代反应产物中有卤素离子，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3溶液，其作用有中和反应中可能过剩的碱，排除其它离子的干扰，因此答案选A。 答案 A
【例3】 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是________，反应③的反应类型是________。
解析 环戊烷与Cl2发生取代反应(①)，生成氯代环戊烷，再发生消去反应(②)生成环戊烯。环戊烯与Br2发生加成反应(③)，生成1，2二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二烯。 答案 氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应
[考点精练]
1.如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①④
B.③④ 3 / 25
C.②③ D.①②
解析 易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中含一种官能团。
答案 B
2.以氯乙烷制取1，2二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是( )
NaOH的醇溶液HClCl2
C.CH3CH2Cl――→CH―→CH―→CH2ClCH2Cl 2===CH2―3CH2Cl―△NaOH的醇溶液Cl2D.CH3CH2Cl――→CH―→CH2ClCH2Cl 2===CH2―△
消去Cl2解析 由氯乙烷生成1，2二氯乙烷的过程应为：CH3CH2Cl――→CH2===CH2――→CH2ClCH2Cl。 加成答案 D
3.如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是 ( )
HBrNaOH溶液O2（Cu）①银氨溶液＋c
＋a一定条件――→b――→c――→d――→e――→f △②H浓硫酸，△A.若a的相对分子质量是42，则d是乙醛 B.若d的相对分子质量是44，则a是乙炔
C.若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，则f的分子式是C16H32O2 D.若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同
解析 A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；B项中若
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有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。 答案 D
4.下列过程中，发生了消去反应的是( ) A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热
B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热 C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热 D.氯苯与NaOH溶液混合共热 答案 C 【归纳总结】 卤代烃消去反应的条件 1.烃中碳原子数≥2。
2.邻碳有氢才消去(即与卤素原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子)。 3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。
考点二 醇 [主干精讲]
1.概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。 2.分类
3.醇类的化学性质(以乙醇为例)
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浙江专版高考化学大一轮复习专题十有机化学课时3卤代烃醇和酚学案
