第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
课程目标 1.初步了解研究有机物应采取的步骤和方法。 2.初步学会分离、提纯有机物的常用方法。 3.掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。 4.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
[知 识 梳 理]
一、研究有机化合物的基本步骤
核心素养建构
二、有机化合物的分离、提纯 1.蒸馏
2.重结晶
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差实验原理 较大,采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯固态有机物的常用方法 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除去。 溶剂选择 ②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大,在冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出 实验仪器与操作步骤 3.萃取
液－液 萃取 原理 固－液 萃取 萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 实验 装置 主要 仪器 操作 要求 对萃取 剂的 要求 【自主思考】
1.萃取剂的选择应符合什么条件？能用酒精萃取溴水中的溴吗？
【温馨提示】：选择条件：(1)溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂；(2)萃取剂与原溶剂互不相溶；(3)萃取剂与溶质不反应。不能用酒精作溴水的萃取剂,因为酒精与水互溶。
分液漏斗、烧杯、铁架台 加萃取剂后充分振荡,静置分层后,打开分液漏斗活塞,从下口将下层液体放出,并及时关闭活塞,上层液体从上口倒出 ①萃取剂与原溶剂互不相溶； ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应 三、元素分析与相对分子质量的测定 1.元素分析
2.相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理：用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比：指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。在有机物的质谱图中,质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。 【自主思考】
2.某有机物燃烧产物只有CO2和H2O,如何判断该有机物中是否含有氧元素？ 【温馨提示】：首先求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量比较,若两者相等,则原有机物只由碳和氢两种元素组成,否则原有机物的组成里含有氧元素。 四、分子结构的鉴定 1.红外光谱
(1)原理：不同的官能团或化学键对红外线的吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。
(2)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。 2.核磁共振氢谱
(1)原理：处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子种类,吸收峰面积比＝氢原子数目比。 【自主思考】
3.某有机物的核磁共振氢谱图如下图所示：
该有机物有几种类型的氢原子？ 【温馨提示】：有3种类型的氢原子。
4.乙酸(CH3COOH)在核磁共振氢谱中有几个吸收峰？其吸收峰面积之比是多少？
【温馨提示】：有2个吸收峰,其吸收峰面积之比是1∶3。
[效 果 自 测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)验证某有机物是否属于烃时只需测定产物中H2O和CO2的物质的量之比。(×)
(2)分离和提纯只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。(×) (3)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。(√)
(4)Br2、I2在水中的溶解度较小,但易溶于有机溶剂,故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2。(×)
【试题解析】酒精可与水互溶,故不能用酒精作萃取剂萃取水溶液中的溶质。 2.二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法或物理方法,下列鉴别方法不能对二者进行鉴别的是( ) A.利用金属钠或者金属钾 C.利用红外光谱法
B.利用质谱法 D.利用核磁共振氢谱
【试题解析】质谱法是用于测定有机物相对分子质量的方法。 答案 B
3.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中坐标的位置
(化学位移,符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的( )
【试题解析】由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子,从上图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得A项是2种,B项是4种,C项是2种,D项是3种。 答案 B
探究一、有机物分离和提纯 【合作交流】
1.工业乙醇含水、甲醇等杂质,通过蒸馏可获得含95.6%乙醇(质量分数)和4.4%水的共沸混合物,如果要制得无水乙醇,你有什么方法？
【温馨提示】：要除去乙醇中的少量水,可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2,改变乙醇和水的比例,再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇。即先加入生石灰后再蒸馏。
2.在苯甲酸的重结晶实验中,是不是结晶的温度越低越好？
【温馨提示】：不是。温度过低,杂质的溶解度也会下降,部分杂质也会析出,达不到提纯的目的。 【点拨提升】
2020版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第1章 第4节
