专插本资料库zcbzlk11.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程,影响羰基活性的因素:加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O,与氨及其衍生物的加成-消除反应、魏悌锡(Wittig)反应、叶立德(ylide)的结构和制备、11.1.2掌握α—氢原子的反应:卤代(卤仿反应);掌握缩合反应:羟醛缩合,了解克莱森-斯密特(Claisen-Schmidt)缩合反应:蒲尔金(Perkin)反应、曼尼斯(mannich)反应11.1.3掌握其氧化还原反应
a)氧化;托伦(Tollens)试剂、费林(Fehling)试剂、强氧化剂b)还原:H2,LiAlH4,NaBH4,B2H6,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等还原成醇(双分子还原)、还原成烃、克里门逊(Clemmensen)反应、武尔夫—开歇纳(Wollf-Kishner)—黄鸣龙反应
c)歧化:康尼查罗(Cannizzaro)反应。
11.2掌握醛、酮的制法:醇的氧化、烃的氧化,偕二卤代物的水解,傅—克酰基化反应,炔烃的羰基化,羧酸及其衍生物的还原
11.3了解乙烯酮,醌等不饱和羰基化合物,熟悉α,β—不饱和醛酮的特性:1,4—加成、插烯规律。
第十二章羧酸(考核比重:4%)
掌握羧酸的分类和命名及重要性质12.1羧酸的命名、物性及光谱特性
12.2熟悉羧酸的结构与酸性(诱导效应,共轭效应及场效应的影响)
12.3熟悉羧酸的制备:由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合
成如格式试剂制备12.4掌握羧酸的反应
酸性羧基中氢原子的反应(取代基对酸性的影响、诱导效应)、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α—H的卤代反应、还原(被氢化铝锂还原)、酯化反应的机理羧基中的羧基的反应(酯化反应的历程:阐明机理的同位素法)、二元羧酸的的受热反应
12.5了解羟基酸的化学性质
专插本资料库zcbzlk6专插本资料库zcbzlk第十三章羧酸衍生物(考核比重:4%)
掌握羧酸衍生物的分类和命名及重要性质
13.1熟悉羧酸衍生物的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备;掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化:亲核取代反应(加成—消化反应历程)、水解、醇解、氨解及历程;与金属试剂的反应;羧酸衍生物的还原;酰氨的脱水和霍夫曼(Hofffmann)降解反应。13.2了解常用的羧酸衍生物
第十四章β-二羰基化合物(考核比重:8%)
14.1了解酮-烯醇的互变异构;β-二羧基化合物的特性;掌握酮的烷基化、酰基化反应、经强碱、烯胺烷基化或酰基化
14.2熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
a)乙酰乙酸乙酯:制备、互变异构及其在合成上的应用b)丙二酸二乙酯及其在合成上的应用14.3了解常见的活泼亚甲基化合物
第十五章有机含氮化合物(考核比重:4%)
掌握硝基化合物的结构、分类、命名和重要的化学性质
掌握胺类化合物的结构、分类、命名和物理化学性质、反应规律和重要化合物的应用
15.1硝基化合物
15.1.1了解分类、结构和命名
15.1.2掌握其性质:硝基对α—氢原子的影响(互变异构)还原、硝基对苯环上取代基的影响
15.1.3熟悉重要的硝基化合物:硝基苯、TNT15.2胺
15.2.1胺的分类、命名、结构物性和光谱特征15.2.2熟悉并掌握胺的物理和化学性质
15.2.2.1胺的结构和碱性(结构特点、手性、碱性及影响碱性大小的因素)15.2.2.2成盐、四级铵盐的形成、特点及应用(彻底甲基化反应、四级铵
专插本资料库zcbzlk7专插本资料库zcbzlk碱的形成,相转移催化剂)、Hofmann消除(规律、反应机理)
15.2.2.3酰基化:乙酰化、酰卤、酸酐、苯磺酰氯(兴斯堡Hinsberg反应)15.2.2.4胺的氧化和Cope消除(顺型消除)
15.2.2.5胺与亚硝酸的反应(重氮化反应,蒂芬欧一捷姆扬诺夫的环扩大重排反应)
15.2.2.6胺的特殊反应:易氧化、苯环上易取代;Mannich反应及其应用15.2.3熟悉掌握胺的制备:氨或胺的烃基化、芳卤的氨解(苯炔);盖布瑞尔(Gabriei)合成法,用醇制备,含氮化合物的还原:硝基化合物的还原,腈、酰胺、肟的还原,醛、酮的还原胺化;从羧酸及其衍生物制备(霍夫曼重排)15.3掌握重氮和偶氮化合物15.3.1重氮盐的制法
15.3.2重氮盐的性质:去氮反应(被—H、OH、—X、—CN取代)、留氮反应(偶合和还原);掌握重氮盐的反应在合成中的应用15.4腈和异腈:分子结构、水解和还原反应
第十六章有机含硫、含磷和含硅化合物(考核比重:1%)
熟悉含硫化合物的化学性质,了解其物理性质
熟悉有机磷化合物的分类、命名以及有机磷农药的性质、性能和应用了解含硅化合物的物理性质及化学性质16.1硫、磷元素原子的电子构型和成键特征
16.2熟悉含硫化合物的结构类型和命名及和合成与反应
硫醇和硫酚、硫醚、亚砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺药物、糖精)16.3含磷化合物
掌握重要反应:形成季磷盐的反应、维狄希(Wittig)试剂及其反应16.4了解有机农药分类、农药的剂型、药效和防护、有机磷农药及其他16.5了解常见卤代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其应用
第十七章杂环化合物(考核比重:2%)
了解常见杂环化合物的结构和命名方法
掌握杂环化合物的芳香性和含氮杂环化合物的酸碱性
掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化学性质(亲电取代反应规律)
专插本资料库zcbzlk8专插本资料库zcbzlk了解吡啶、喹啉等的化学性质及亲电取代反应规律17.1环化合物的分类和命名(音译法)
17.2熟悉五元杂环化合物:呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的结构和物理性质和制备。掌握其化学性质和简单反应。17.3了解六元杂环化合物17.3.1吡啶的结构及吡啶衍生物17.3.2嘧啶及其衍生物
17.4一般了解稠杂环化合物:吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奥浦Skraup合成法)。
第十八章类脂类(考核比重:0%)
18.1了解幼稚的结构、组成和性质;了解蜡和磷脂
18.2了解萜类的定义、分类、异戊二烯规则:单萜、倍半萜及其它萜类
了解常见萜化合物的结构的一般书写方法:VA、胡萝卜素、柠檬醛、橙化醇、香叶醇、薄荷醇、蒎稀、龙脑、樟脑18.3了解甾族化合物的基本骨架和命名
第十九章碳水化合物(考核比重:0%)
了解碳水化合物(糖)的涵义、分类、存在了解D—系列单糖的重要物理性质及化学性质
熟悉单糖的环状结构和链状结构以及差向异化作用和变旋原理
了解几种碳水化合物(葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纤维素)的重要性质和用途
19.1熟悉单糖结构与物理化学性质
19.1.1单糖的碳架结构:单糖的构造式的确定、立体构型、环状结构[哈武斯(Haworth)透视式、构象式]
19.1.2单糖的性质:糖酸的差向异构化、氧化与还原(吐伦和菲林试剂,溴水)、成脎反应、成苷反应、醚和酯的生成
19.1.3重要的单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖
19.2了解双糖:还原性双糖:麦芽糖、纤维二糖、乳糖;非还原性双糖:蔗糖(结构测定)
专插本资料库zcbzlk9专插本资料库zcbzlk19.3了解多糖:淀粉(分类、结构和性质)、纤维素(结构和利用:造纸、人造纤维、羧甲基纤维素)、半纤维素、右旋糖酐
第二十章氨基酸、蛋白质和核酸(考核比重:0%)
熟悉氨基酸的结构、命名和常规的化学性质了解多肽的结构特征、结构的测定方法、性质
了解蛋白质的主要化学性质,了解蛋白质的一级结构、二级、三级、四级结构20.1氨基酸:结构、分类和命名、制法[了解氨基酸的合成:Strecker合成、σ-卤代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法]、掌握性质[两性和等电点、氨基的反应(与亚硝酸、甲醛、二硝基氟苯反应)、脱羧反应、与水合茚三酮反应]20.2了解多肽:多肽结构确定和合成原理简介、多肽合成:[羧基的保护、氨基的保护、接肽方法(混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法)];重要的多肽(谷胱甘肽、催产素和牛胰岛素)
20.3了解蛋白质:蛋白质的分类和重要性质、蛋白质的结构,蛋白质的性质(两性和等电点、胶体性质、沉淀、变性(可逆和不可逆)、水解、显色反应)
2、考试的要求和目的
有机化学是化学的重要分支,是应用化学专业的基础理论课程,它的内容丰富,要求考生对其基本概念有较深入的了解,能够了解有机化学的基本理论,初步掌握反应中间体和过渡态及其对反应的影响。系统的掌握各类化合物的命名、结构特点和立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容;能够完成反应、结构鉴定、合成等各类问题;熟悉典型的反应历程及概念;初步了解有机化合物波谱分析在测定有机化合物结构中的应用。具有综合运用所学知识分析问题和解决问题的能力。
二、考试的形式和结构
1、考核形式:闭卷
2、考试时间:120分钟
3、试卷题型:一、单项选择题(每小题2分,共30分);二、完成反应式(每空1分,共12分);三、鉴别题(每小题4分,共12分);四、机理题(每小题6分,共12分);五、合成题(每小题8分,共24分);六、推测结构题(每小题5分,共10分)
4、对考试辅助工具的要求:携带钢笔、圆珠笔或中性笔。
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