第9题（12分）Knoevenagel反应是一类有用的缩合反应。如下图所示，丙二酸二乙酯与苯甲醛在六氢吡啶催化下生成2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。
9-1 指出该反应中的亲核试剂。 9-2 简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用。 丙二酸二乙酯（写结构简式也可以）
六氢吡啶与苯甲醛反应生成亚胺正离子，增加其亲电性。或：与丙二酸二乙酯的α-氢反应生成碳负离子（1分）或烯醇负离子，写给1分
增强其亲核性（1分）。 2分 答丙二酸二乙酯和六氢吡啶也得2分；
写出以上两种作用的，也得满分。 只答六氢吡啶而未答出丙二酸二乙酯不得分。
若笼统答丙二酸二乙酯负离子不得分。
9-3 化合物A是合成抗痉挛药物D(gabapentin)的前体。根据上述反应式，写出合成A的2个起始原料的结构简式。
： 和
9-4 画出由A制备D过程中中间体B、C和产物D的结构简式。
第10题（6分）辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣椒素F的合成路线如下：
画出化合物A、B、C、D、E和F的结构简式。
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第11题（12分）
11-1 烯烃羟汞化反应的过程与烯烃的溴化相似。现有如下两个反应：
4-戊烯-1-醇在相同条件下反应的主要产物为B。画出化合物A和B的结构简式。
11-2 下列有机化合物中具有芳香性的是 2和5 。共2分；各1分 有错误选项不给分
化合物A经过如下两步反应后生成化合物D，回答如下问题：
11-3 写出化合物B的名称 臭氧，O3 。1分 答臭氧化物也可以的1分，其他答案不给分 11-4 圈出C中来自原料A中的氧原子。 11-5 画出化合物D的结构简式。
1分 其他答案不得分
其他答案不给分
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2012年全国高中化学竞赛试题及评分标准0 - 图文
