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(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是____________________；
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7)，B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是__________，该反应的化学方程式是__________________________________________________________________。 11．已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸，它具有羧酸的性质，在实验室里常用甲酸在
浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示。
回答下列问题：
(1)生成甲酸甲酯反应的化学方程式为_________________________________________。 烧瓶中最可能发生的副反应的产物为CO和H2O，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。 (2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有________________、________两种物质。
(3)导管a不能伸入液面以下的理由是__________________________________________。 长导管b的作用是________________。在实验过程中导管b______(填“能”或“不能”)直接与大气相通，理由为______________________________。
(4)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有______________________________。 (5)若大试管中溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是________________________________________________________________________。
破解有机反应基本类型
1．应用反应类型与物质类别判断 反应类型 概念 有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应 羧酸与醇作用生成酯和水的反应 实例 ①烷烃的卤代②苯及其取代反应 同系物的卤代、硝化、磺化③醇分子间脱水④苯酚与浓溴水反应 ____反应①酸(含无机含氧酸)与.
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(取代反应) 水解反应(取代反应) 有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应 醇②葡萄糖与乙酸 ①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④蛋白质的水解 ①烯烃、炔烃与H2、X2、H2O、HX的加成 ②苯及苯的同系物与H2的加成③醛或酮与H2的加成 ④油脂的氢化 加成反应 有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应 消去反应 有机物分子中脱去一个小分子(如H2O、①醇分子内脱水生成烯HX)生成不饱和化合物的反应 不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物 单体化合物间相互反应生成高分子化烃②卤代烃的消去反应 乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚 ①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯②氨基酸反应生成多肽 ①与O2反应②使酸性KMnO4溶液褪色的反应加聚反应 ____反应 合物，同时还生成小分子物质(H2O、HX等)的反应 氧化反应 有机物分子中加氧或去氢的反应 ③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 ①烯烃、炔烃及其衍生物____反应 有机物分子中加氢或去氧的反应 与氢气加成②醛催化加氢生成醇③油脂的硬化 2.依据官能团判断反应类型 官能团 碳碳双键或三键 醛基 羟基、羧基 卤素原子、羟基 羰基(酮) 硝基 酯基 有机反应类型 加成反应、氧化反应 加成反应(还原反应)、氧化反应 酯化反应、缩聚反应 消去反应 加成反应(还原反应) 还原反应 水解反应 【例1】 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述
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正确的是 ( )
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH发生反应 3．根据反应物和产物的结构判断
根据有机化学反应中反应物、产物的结构特点，确定断键方式，如取代反应：R－X＋A－B―→R－A＋X－B，加成反应一定是断裂双键或三键，两端的碳原子直接与其他原子或原子团结合，形成新的化合物。例如
，比较反应物与产物的结构简式知，反应①，萘环上的C—H键转化成C—NO2键，发生取代反应；反应②，去氧加氢，发生还原反应；反应③，不饱和键变成饱和键，发生加成反应。
【例2】 多巴胺的结构简式为，多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后的产物经
锌汞齐还原水解制得，合成过程可表示如下：
将指定的反应类型填入表中： 反应序号 反应类型 ① ② ③ ④ ⑤ 供选择的反应类型有：加成、氧化、取代、还原、加聚、消去、酯化、水解。
乙醛的氧化反应与醛基的检验 银镜反应 乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应 .
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在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL，再滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得新制实验的Cu(OH)2悬浊液。振荡后步骤 加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察并记录实验现象 (如图) 实验滴加氨水，先出现白色沉淀后溶解；滴加乙现象 醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一试管内有砖红色沉淀产生 层光亮的银镜 实验乙醛具有还原性，能被弱氧化剂银氨溶液氧在加热的条件下，乙醛被新结论 化 制的Cu(OH)2悬浊液氧化 Ag＋＋NH＋3·H2O===AgOH↓＋NH4 Cu2＋＋2OH－===Cu(OH)2(悬实验AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O 浊液) 原理 CH△3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓CH△3CHO＋2Cu(OH)2――→＋3NH3＋H2O CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O ①试管内壁必须洁净 ②必须水浴加热(60～70 ℃)，不能用酒精灯直接加热③水浴加热时不可振荡、搅拌或摇①制备Cu(OH)2悬浊液时必注意动试管 须确保碱过量 事项 ④银氨溶液必须现用现配，不能久置，以免②必须使用新制的Cu(OH)2发生危险 悬浊液 ⑤乙醛用量不宜太多 ③该反应必须加热煮沸 ⑥实验后的银镜可用稀HNO3浸泡，再用水洗而除去 应用 可用于醛基的检验；工业上用来制镜或保温瓶胆 检验醛基 【例3】 某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法是_________________________________________________，化学方程式为_____________________________________________________________。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是___________________________________________，化学方程式为____________________________________________________________。 (3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？____________________________________。
醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基
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性质的比较
醇、酚、羧酸、水的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”、“羧羟基”和水羟基，由于与这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也就不同，故羟基上的氢原子活动性也就不同，表现在性质上也相差较大，比较如下： 比较项目 羟基类型 醇羟基 水羟基 氢原子 活动性 逐 渐 增 酚羟基 强 电离 极难电离 微弱电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与与Na反应 NaOH反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 不反应 不反应 反应 不反应 不反应 与NaHCO3反应 不反应 羧羟基 反应 反应放出CO2 结论 羟基的活性：羧酸＞酚＞水＞醇。
注意 ①低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。②低级羧酸能使紫色石蕊试液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。③酚类物质含有—OH，可以生成酯类化合物，但一般不与酸反应，而是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。
【例4】 1 mol 分别与NaHCO3、Na、NaOH反应消耗掉的三者的物质的
量之比为
( )
A．1∶1∶1 C．2∶3∶1
酯化反应的类型
1．一元羧酸和一元醇的酯化反应
浓H2SO4
R—COOH＋R′—CH2OH△
＋H2O
2．一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应
浓H2SO4
2CH3COOH＋ △ ＋2H2O
3．无机含氧酸与醇形成无机酸酯
B．1∶3∶2 D．1∶2∶3
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高考化学一轮复习教案 第11章 第4讲《醛 羧酸 酯》
