化学官能团知识点
官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。 常见的官能团对应关系如:
卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,CL,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基
醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。
酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基
羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳
硝基化合物:硝基(-NO2); 胺:氨基(-NH2). 弱碱性
烯烃:双键(>C=C<)加成反应。 炔烃:三键(-C≡C-) 加成反应
醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成
磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成 腈:氰基(-CN)
酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成
注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团
1。卤化烃:官能团,卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2。醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3。醛:官能团,醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇
4。酚,官能团,酚羟基 具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5。羧酸,官能团,羧基
具有酸性(一般酸性强于碳酸)
原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。 ③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。 由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。 5.有机物的许多性质发生在官能团上
有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。
CC双键:使溴水褪色(加成),使酸性高锰酸钾褪色(加成)与亲核试剂加成 CC三键:与CC双键类似
醇基:应该叫羟基,催化氧化成醛酮,能消去,酯化,可与Na反应,可发生硝化
醛基:能被氧化成酸,能被还原成醇,能与银氨溶液反应生成银镜 羧基:酯化,可与NaOH反应的、可与Na反应的 酯基:可发生水解的
苯环:加成,取代,硝化,磺化
苯酚:可与NaOH反应的、可与Na反应的,在空气中可发生氧化,与溴水生成沉淀
甲苯:与酸性高锰酸钾反应褪色,取代,加成等
高级脂肪酸:可与NaOH反应的、可与Na反应的,酯化 各种官能团的性质归纳 1、卤代烃
(1)饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X(X为卤素原子)。
(2)在NaOH醇溶液中发生消去反应生成不饱和烃,在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇类。 2、醇
(1)饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+2O;醚的通式也为CnH2n+2O。 (2)醇的特点是链烃基与羟基直接相连或脂环烃与羟基直接相连的有机物。
(3)醇易与金属钠反应产生H2,可以用这种方法测定—OH的数目。 (4)氧化反应:在空气中燃烧,生成二氧化碳和水;被氧化剂催化氧化为醛或酮。
(注意:醇的结构结对催化氧化的影响,RCH2OH催化氧化为RCHO,R2CHOH催化氧化为酮,R3COH不能被催化氧化。)
(5)脱水反应:170℃时发生分子内脱水,生成乙烯。 (6)酯化反应:与酸反应生成酯。 3、酚
(1)弱酸性:可以与NaOH反应生成苯酚钠和水。 (2)取代反应:与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。 (3)显色反应:与Fe3+(FeCl3)反应,生成紫色物质。 4、醛
(1)具有—CHO,可以与H2加成为醇,可以被弱氧化剂氧化为酸(如银镜反应,还原氢氧化铜)。
(2)一元饱和醛的通式为CnH2nO。 5、羧酸
(1)具有酸的通性,结构中含有—COOH。 (2)酯化反应:与醇反应生成酯。 6、酯
(1)酯的分子通式为CnH2nO2,结构中含有 。 (2)酯可以发生水解生成相应的羧酸和醇。 (一)同分异构体 1、同分异构体的类型
(1)碳链异构:由支链的数目、大小和位置所引起的异构; (2)位置异构:由同种官能团的不同位置所引起的异构;