第七章 芳香胺类药物的分析
[教学目的]
一、掌握芳胺类、苯乙胺类药物的鉴别和含量测定的基本原理与方法。 二、熟悉芳氧丙醇胺类药物鉴别和含量测定的基本原理与方法。
[本章分配学时数] 2学时 [教学环节与教学内容]
[复习引入] 2分钟
在上节课，我们进行了芳酸及其酯类药物的分析，要求同学们通过上一章的学习不仅要掌握水扬酸类、苯甲酸类药物的理化性质、鉴别和含量测定的基本原理与方法，并熟悉其它芳酸类药物鉴别和含量测定的基本原理与方法，还要了解本类药物的体内分析方法。那么，这节课我们就要对芳香胺类药物进行分析，经过本章的学习后，要求同学们不仅要掌握芳胺类、苯乙胺类药物的鉴别和含量测定的基本原理与方法，还要熟悉芳氧丙醇胺类药物鉴别和含量测定的基本原理与方法。 [教授新课]
第一节 芳胺类药物的分析
芳胺类药物的基本结构有两类：：其中一类为芳伯氨基未被取代，而在芳环对位有取代的对氨基苯甲酸酯类。代表性药物有苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸丁卡因等局部麻醉药；另一类则为芳伯氨基被酰化，并在芳环对位有取代的酰胺类药物。代表性药物有对乙酰氨基酚（解热镇痛药）、盐酸利多卡因、盐酸布比卡因（局部麻醉药）和醋氨苯砜（抗麻风药）等。 一、 对氨基苯甲酸酯类药物的基本结构与主要化学性质 （一）基本结构与典型药物
本类药物主要包括苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸丁卡因等常用局部麻醉药。它们的分子结构中都具有对氨基苯甲酸酯的母体，基本结构如下：
HR1NOCOR2
典型药物结构为：
H3NCOOC2H5
苯佐卡因
H2NCOOCH2CH2N(C2H5)2HCl
盐酸普鲁卡因
CH3(CH2)3NHCOOCH2CH2N(C2H5)2HCl 盐酸丁卡因
若将盐酸普鲁卡因分子结构中的酯键改为酰胺键时，则成为抗心率失常药盐酸普鲁卡因胺，其结构如下：
H2NCONHCH2CH2N(C2H5)2HCl
它虽然不属于本类药物，因其化学性质与本类药物很相似，也在此一并列入讨论。
（二）主要化学性质
1. 芳伯氨基特性
因其结构中的芳伯氨基，故显重氮化－偶合反应；与芳醛缩合成Schiff碱的反应；易氧化变色等。盐酸丁卡因无此特性。 2. 水解特性
因分子结构中有酯键（或酰胺键），使其容易水解。 3. 弱碱性
除苯佐卡因外，因其脂羟胺侧链为叔胺氮原子，故具有弱碱性。 4. 其它特性
本类药物因苯环上具有芳伯氨基或同时具有脂羟胺基侧链，其游离碱多为碱性油状液体或低熔点固体，难溶于水，可溶于有机溶剂。其盐酸盐均系白色结晶性粉末，具有一定的熔点，易溶于水和乙醇，难溶于有机溶剂。
二、 酰胺类药物的基本结构与主要化学性质 （一）基本结构与典型药物
本类药物包括对乙酰氨基酚（扑热息痛）等解热镇痛药、盐酸利多卡因
和盐酸布比卡因等局部麻醉药及醋氨苯砜抗麻风药等。本类药物均系苯胺的酰基衍生物，其共性是具有芳酰胺基，基本结构为：
R3R1R4典型药物的结构为：
NHCOR2
OHONHCOCH3CH3CONHSONHCOCH3
对乙酰氨基酚 醋氨苯砜
NHCOCH2N(C2H5)2CH3CH3.HCl.H2OCH3NHCOCH3C4H9N.HCl
盐酸利多卡因 盐酸布比卡因
（二）主要化学性质
1. 水解后显芳伯氨基特性
本类药物的分子结构中均具有芳酰胺基，在酸性溶液中易水解为具芳伯氨基的化合物，并显芳伯氨基特性反应。 2. 水解产物易酯化
对乙酰氨基酚和醋氨苯砜，水解后产生醋酸，可在硫酸介质中与乙醇反应，发出醋酸乙酯的香味。 3. 酚羟基的特性
对乙酰氨基酚具有酚羟基，与三氯化铁发生呈色反应，可与利多卡因和醋氨苯砜区别。 4. 弱碱性
利多卡因和布比卡因的脂羟胺侧链有叔胺氮原子，显碱性，可以成盐，与生物碱沉淀剂发生沉淀反应。 5. 与重金属离子发生沉淀反应
第七章-芳香胺类药物的分析
