四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 （一）.概念 1. 同分异构体
2. 试剂 亲电试剂：
简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子， 如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。
亲核试剂：
对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原
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CH3碳架异构H2CCCH2CH2H2CCCH3H位置异构CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3官能团异构CH3CH2OH互变异构CH2CHOH CH3OCH3CH3CHO构造异构同分异构顺反异构构型异构立体异构对映异构构象异构
子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、
X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。
自由基试剂：
Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 3. 酸碱的概念
布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。 Lewis酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。 4. 共价键的属性
键长、键角、键能、键矩、偶极矩。 5. 杂化轨道理论 sp、sp、sp杂化。 6. 旋光性
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3
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Cl2hv 或高温均裂2ClBr2hv 或高温均裂2Br
平面偏振光： 手性： 手性碳： 旋光性：
旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体： 内消旋体、外消旋体，两者的区别： 对映异构体，产生条件： 非对映异构体：
CHO苏式，赤式： CHOHHOOHHCH2OH苏式HHOHOH
CH2OH赤式差向异构体： Walden翻转: 7. 电子效应 1） 诱导效应
2） 共轭效应（π-π共轭，p-π共轭，σ-p 超2共轭，σ-π超共轭。 3） 空间效应
空间阻碍：已有基团对新引入基团的空间阻碍作用。OHOH两个原子或原子团距离太近，小于两立体效应范德华张力：者的范德华半径之和而产生的张力。(空间效应)HHHHHHCH3SO3H和HCH3
扭转张力：在重叠构象中存在着要变8
为交叉式构象的一种张力。HHHHSO3HH
8. 其它
内型（endo）, 外型（exo）：
HCOCH 3COCH3H endo(内型)exo（外型）
顺反异构体，产生条件： 烯醇式：
（二）. 物理性质
1. 沸点高低的判断？
不同类型化合物之间沸点的比较； 同种类型化合物之间沸点的比较。 2. 熔点，溶解度的大小判断？
3. 形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件： （三）. 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断
R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR（E-构型）RCH=CHR（Z-构型）
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>
> RHC=CH2 >CH2=CH2
2. 环烷烃稳定性判断 3. 开链烃构象稳定性 4. 环己烷构象稳定性
5. 反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）
碳正离子的稳性顺序：
自由基稳定性顺序：
CH2CHCH2CH2CH3CH2＞CH3＞(CH3)3C＞(CH3)2CH＞CH2CHCH2CH2＞(CH3)3C＞(CH3)2CH＞CH3CH2＞CH3 碳负离子稳定性顺序：
CH2CHCH2CH2＞CH3＞1R＞2R。。＞3R。 6. 共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）：
（四）酸碱性的判断
1. 不同类型化合物算碱性判断
2. 液相中醇的酸性大小
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> > > > > HO H RO H HC C H NH2 H CH2C=CH H CH3CH2 HpKa 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49
(完整版)大学有机化学总结习题及答案-最全
