有机化合物（一）
一．[基础知识] 含碳元素的化合物称为有机物，其分类如下： - 烷烃 烯烃 - 烃（只由C、H两种元素组成的化合物）- 炔烃
- 芳香烃（苯及其同系物） - 卤代烃 醇类 有- 烃的衍生物（烃中的H原子被某些原子- 酚类 或原子团所取代） 醛类 机
- 酸类 化
合 - 酯类 物 - 单糖C6H12O6
- 糖类- 二糖C12H22O11 - 多糖（C6H10O5）n - 油脂—高级脂肪酸甘油酯 - 蛋白质
二．[学习指导]
1.我们学了哪些官能团？它们有什么重要作用？
官能团是决定有机物特殊性质的原子和原子团，在有机反应中往往发生变化。 (1)官能团决定有机物的性质：
+
烯烃： C=C ①加成（X2，HX，H2，H2O） ②加聚③使KMnO2（H）褪色
+
炔烃：-C≡C- ①加成②使KMnO4（H）褪色
??醇 ②消去????烯烃 卤代烃：-X ①水解??水醇2??醛，酮 醇：-OH ①中性，但与Na反应 ②氧化???NaOHNaOHCu,O???烯烃 ④取代 ?? ③消去????醚
⑤酯化去H ?HX??卤代烃（可逆）
23???邻，对位取代 酚：-OH ①极弱酸性，与Na、NaOH反应②取代??分子内分子间X,HNO3 ③显色反应????紫 ④缩聚????酚醛树脂
FeCl甲醛 ⑤酯化（与酸酐或酰卤）
O
2????酸 ??醇 ②氧化??醛：-C-H ①加成??还原O,银氨溶液新制Cu(OH)2 O
酸：-C-OH ①酸性 ②酯化反应去-OH O
其它还有-C-羰基；-NO2硝基；-SO3H磺酸基等。 (2)官能团的相互影响： ①三类羟基性质不同
氢原子活泼性 显性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 酯化 醇-OH 逐渐 中性 √ × × × 去-H 酚-OH 增强 极弱酸性 √（指液态） √ √ × 去-H 酸-OH 弱酸性 √ √ √ √ 去-OH ② C=C 与-OH的相互影响： O C=C 不稳定→-C-C-H 醛 OH ③-OH之间的相互影响
OH
C 不稳定→ C=O 酮 OH ④不同基团对 C=O的影响 O R-C-H C=O能与H2加成，得醇 O R-C-R O R-C-OH C=O难与H2加成 O R-C-OR ⑤甲基，-OH对苯环的影响，易取代，三位取代： NO2
3243??? -NO2 -CH3???例 ????O2N- -CH3 浓HNO,HSO?浓HNOH2SO42
苯环对甲基的影响:例
+
苯,烷烃不能使KMnO4(H)褪色,而 -CH3可以。 2.同分异构体有哪几种？
同分异构体指分子式相同，结构不同的两种物质的互称。它们不仅分子式相同，而且式量、最简式和各元素质量分数相同。同分异构体的种类有以下几种：
①碳链异构：如正丁烷和异丁烷
CH3 CH3
②位置异构：如 ， 和H3C- -CH3 CH3
③官能团异构：碳原子数目相同的A烯烃和环烷烃 B二烯烃和炔烃 C醇和醚 D醛和酮CH3
E羧酸和酯 F硝基烷烃和氨基酸 例：CH3CH2NO2（硝基乙烷） O
与NH-CH-C-OH（甘氨酸）G葡萄糖与果糖等。 Cl Cl Cl H
④烯烃的顺反异构： C=C 与 C=C NO
H H H Cl
同分异构体的书写顺序一般为碳链异构→位置异构→官能团异构。在书写 H Cl 和识别时一定要注意分子的空间构型。如H-C-Cl和H-C-H为同种物质。 Cl H 3.有机物分子共线共面如何确定？
有机物分子的共线共面问题涉及到空间想象问题，故有一定难度。首先， H H
要记住以下四种典型结构：①CH4：正四面体，键角109°28’② C=C ：平 H H 面结构,键角120°③H-C≡C-H：直线型180°④ 平面正六边形,键角120°。其次，记住C-C单键可以旋转，而C=C双键和C≡C叁键不可旋转。
如：H-C≡C-C≡C-H可看作C2H2中的H被-C≡CH取代，有6个原子必在一条直线上。 H H
又如CH2=CH-CH=CH2可看作C2H4中的H被-CH=CH2取代，得 C=C H， H C=C H H 由于C-C可旋转，所以这10个原子可能在同一平面上。
4.如何判断高分子化合物的单体？
分两种情况考虑：一种是主链上全是碳原子的高聚物，方法是以两个碳原子为单元分段断键,如有双键，则以4个碳原子为单元断键然后双键变单键，单 CN
键变双键。如[ CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2 ]n的单体为CH2=CH和CH2=CH-CH=CH2。另 CN O O
一种高聚物的主键上除碳原子外，还含有-C-O或-C-N-等，则从-C-O或C-N，处断键，再根据碳四价，氧二价，氮三价的原子，加-OH或H原子得单体。 O COOH NH2 如 [ C- -C-NH- -NH ]n的单体为 和 O COOH NH2。 5.有机鉴别题中常用到哪些试剂？
有机鉴别题是综合性较强的题目，要求鉴别方法简单，且实验现象明显。鉴别时注意不要忽略物理方法，如气味，颜色，密度等等。除此之外，常用到下列几种试剂：
（1）溴水：①使不饱和烃褪色
②被有机溶剂萃取，结合密度是否大于水判断。如??1：苯， 汽油，烷烃，甲苯等。??1 CCl4等
③浓溴水滴入苯酚溶液出现白色沉淀。 （2）酸性KMnO4溶液：
使其褪色的有机物：不饱和烃，苯的同系物，醛类。
-22+2-使其褪色的无机物：I，Br，Fe，S。
（3）新制的Cu（OH）2
①羧酸（酸性强于H2CO3）使之变澄清。 ②含有醛基的物质加入煮沸后出现红色沉淀
三.[例题精析]
例1.关于NO2，、NO2、-NO2的概念，下列说法正确的是（ ）
-
A．NO2，、NO2、-NO2中氮元素的化合价相同
-B．NO2，、NO2能较长时间独立存在，-NO2不能较长时间内独立存在
-C．NO2不显电性，NO2、-NO2都显电性
-D．NO2，、NO2、-NO2三者互为同分异构体
?5-
[分析]此题是辨析官能团（基团）和物质概念题。A中NO2，NO2不正确；C中-NO2
不显电性；D同分异构体指分子式相同，结构不同的物质，故不正确。 ．．
[答案]B
[解题后点拨]物质达到稳定结构，不带电。如CH4，其电子式为：
+
离子一般达到了稳定结构，带电。如碳正离子CH3，电子式为：
官能团（基团）没有达到稳定结构，不带电。如甲基-CH3，电子式为：
例2.蒽 的二氯代物有 种同分异构体。
[分析]此题在找同分异构体时，若依次写出，则太麻烦，易错也费时间，采用“等效
氢”的方法，可迎刃而解。 中有a，b，c三种等效氢。当a位取代氢原子后， 又有m，n，o，p，q三种等效氢，即与5种同分异构体；同理，当b位取代氢原子有7种同分异构体；当c位取代时，有3种同分异构体。故一共15种同分异构体。
[答案]15种.
[解题后点拨]等效H判断规律：①同一碳原子上连接的氢原子等效；
②同一分子处于轴对称或镜面对称的氢原子等效。又如邻苯联苯 中有
5种等效氢，它们为 对一元取代物来说，有几种等效H就有 几种同分异构体。 CH3
例3.已知 的苯环上的二氯代物有9种，
CH3
则该有机物苯环上的四氯代物的同分异构体有______种。
[分析]此题要求根据二氯代物的情况去推导，不必一一试写。二氯代物的苯环上有4个H，2个氯原子；而四氯代物的苯环上有4个Cl，2个H。将H与Cl互换，则两种取代物结构相当，所以同分异构体数目一定也相同。
[答案]9种
[解题后点拨]此类解题方法为换元法。特征是告诉了该有机物的X取代物的同分异构体数目，求该有机物Y取代物的同分异构体数目，当X+Y=取代位置时，可用换元法。
??4
例4.“立方烷”是一种新合成的一种烃，其分子为正立方体结构，如右图所示： （1） 写出“立方烷”的分子式______ （2） 其二氯代物共有______种
[分析]“立方烷”共有8个顶点，每个顶点的C原子与另外三个碳原子相连，故只能再结合一个氢原子，所以分子式为C8H8。且这8个氢等效。当取代一个氯原子后，又有三种氢等效，分别是，与Cl相邻的3个H；与Cl面对角的3个H；与Cl体对角的1个H。共3种同分异构体。如图：
[答案]（1）C8H8 （2）3种
例5．检验淀粉是否开始水解，用下列试剂中的（ ） A．KI-淀粉溶液 B．碘水 C．银氨溶液 D．NaOH溶液
[分析]淀粉在酸性条件下水解产物为葡萄糖，葡萄糖含有醛基，
能发生银镜反应。若淀粉水解，则检验是否含醛基即可，但注意一定要先用NaOH溶液使之呈碱性，因为银镜反应要在碱性环境下。
[答案]C、D
[解题后点拨]关于淀粉水解问题，要注意题目中是①未水解，②水解过程中，还是③水解完全。若是①②则用银氨溶液检验是否有醛基，注意一定用碱中和；若是③则用碘水检验是否变蓝。
注意检验淀粉、纤维素水解后是否有醛基，必须先用碱中和，再加银氨溶液或新制Cu（OH）2，因为银氨溶液和新制Cu（OH）2必须在碱性环境中使用。
四.[巩固提高]
1.分子CH3-CH=CH-C≡C-CF3中一定在同一条直线上的碳原子个数为_____；位于同一平面内原子数最多有_____个。
2.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数有（ ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 O O O 3.[ O-CH2-CH2-O-C- -C-NH- -C ]n是一种高强度纤维，则合成这种高分子化合物需要的单体为____________。
4.用一种试剂鉴别下列各组物质： （1）已烯，苯，苯酚，CCl4 （2）乙醇，乙醛，甲酸，乙酸 （3）NaOH，乙酸，苯酚，KSCN （4）甲酸，葡萄糖，苯酚钠 OH
5.已知物质A的结构简式为 ，A的n溴代物同分异构体的数目和m
OH
溴代物的同分异构体的数目相等，则n和m一定满足的关系是______
6.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇的分子里羟基数目之比为（ ）
A．3:2:1 B．2:6:3 C．3:1:2 D．2:1:3 7.下列叙述正确的是（ ）
2019年高一化学归纳整理教案：第三章《有机化合物》新人教版必修2.doc
