机密 ★ 启用前和使用过程中 厦门大学2012年招收攻读硕士学位研究生
入 学 考 试 试 题
科目代码：617 科目名称：有机化学
招生专业：化学系、材料科学与工程系、能源研究院各相关专业
考生须知：答题必须使用黑（蓝）色墨水（圆珠）笔；不得直接在试题（草稿）纸上作答；凡未按上述规
定作答均不予评阅、判分，责任考生自负。
一、解答下列问题。（50分）
1. （6分）下列烷烃分别在光照条件下与氯气反应都只生成一种一氯代产物，请写出这些烷烃及其一氯代产物的结构简式。
（1） C5H10 (2) C8H18 (3) C5H12
2. （4分）4,4-二甲基-5-羟基-2-戊酮的红外光谱在1600至1800cm区域无吸收峰，而在3000至3400cm区域出现一个宽吸收峰，C NMR在150ppm处无吸收峰，在110ppm处有吸收峰，请给出合理的解释。
3. （3分）分别比较下列各组化合物中哪个酸性较强？
-1
13
-1
4. （3分）写出实现下列转化所需要的试剂：
5. （7分）化合物A分别与下列试剂反应，主要有机产物是什么？
6. （4分）写出下列各步合成反应中化合物2—5的立体结构式。
7. （3分）写出下列化合物发生硝化反应所得主要产物的结构简式：
8. （16分）用反应式表示如何由1-甲基-4-氯苯制备下列化合物：
9. （4分）如何用简单的化学方法鉴别下列各组化合物？ （1）4-氯苯酚和1-甲基-4-氯苯 （2）苯氧基乙烯和乙氧基苯
二、写出下列反应的主要有机产物，必要时写明产物的立体构型。（12分）
三、写出下列反应的机理，用弯箭头“”表示电子对的转移，用鱼钩箭头“”表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。（10分）
四、综合题（35分）
1. （30分）文献报道的天然产物Patriscabrol（化合物19）和Isopatriscabrol（化合物20）的合成方法如下：
（1）（2分）分别用中、英文系统命名法命名化合物1；
（2）（14分）写出步骤（A）—（N）所需的试剂及必要的反应条件； （3）（14分）用反应机理解释由化合物10到11的转变过程。
2. （5分）化合物21用混酸（HNO3-H2SO4）硝化所得主要产物化合物22（C8H8N2O2）的1H NMR数据如下：δ3.04（2H，t，J=7Hz），3.68（2H，t，J=7Hz），6.45（1H，d，J=8Hz），7.28（1H，broad s），7.81（1H，d，J=1Hz），7.90（1H，dd，J=8.1Hz）。请写出化合物22的结构简式。
五、以乙烯、丙烯、乙炔、苯、甲苯和必要的无机试剂为原料合成下列化合物： （18分）
六、实验题（25分） 1. （5分）是非题
（1）一般温度每升高1度，液体化合物的折光率增加4×10 （ ）
（2）在合成醋酸正丁酯的实验中，分水器中应事先加入一定量的水，以保证未反应的丁醇顺利返回烧瓶中。 （ ）
（3）用饱和碳酸钠洗涤正溴丁烷后静置，产物在上层。 （ ）
（4）肉桂酸是碱性溶液中含有苯甲醛杂质，可用水蒸气蒸馏方法除去。 （ ） （5）乙酸乙酯中含有色有机杂质时，可用加活性炭脱色的方法除去。 （ ）
2. （5分）选择题
（1）在合成（ ）的实验中应采用刺形分馏柱。
A 乙酸乙酯 B 正溴丁烷 C 乙酰苯胺 D 乙酰水杨酸
（2）被碱灼伤时，应立即用大量的水冲洗；接着用（ ）冲洗，最好再用水冲洗。
A 1%硼酸 B 酒精
C 2%硫代硫酸钠 D 1%碳酸氢钠溶液 （3）下列操作行为正确的是（ ）。
A 吹灭酒精灯 B 钠倒入水槽着火，应立即用水浇灭 C 温度计可以当做搅拌棒使用 D 回流时，用锥形瓶作圆底烧瓶使用
（4）某些沸点较高的有机物在加热还未到达沸点时往往发生分解，所以应采用（ ）的方法提纯。
A 常压蒸馏 B 分馏 C 水蒸气蒸馏 D 减压蒸馏 （5）用毛细管测定熔点时，若加热速度太快，将导致测定结果（ ）。
A 偏高 B 偏低 C 不影响 D 样品易分解
3. （15分）简答题
（1） （3分）当加热后已有馏分出来时才发现未加沸石，应怎么处理？ （2） （7分）用重结晶提纯固体有机化合物，一般需经过哪些步骤？ （3） （5分）在2-甲基-2-己醇的制备实验中
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厦门大学有机化学考研真题及答案(2012年)
