有机物总结
一、有机物的物理性质 1. 状态：
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6℃ 以下）； 气态：C4以下的烷、烯、炔烃（甲烷、乙烯、乙炔）、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等 。 2. 密度：
比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油； 比水重：溴苯、CCl4、硝基苯。
二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：
1. 烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
2. 烷烃
（1）官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：甲烷 CH4
（2）化学性质：【甲烷和烷烃 不能 使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】 ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
光
光
CH3Cl + HCl
点燃
CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 + HCl
CH4 + Cl2
②燃烧 3. 烯烃：
（1）官能团： C=C ；烯烃通式：CnH2n(n≥2)； 代表物：CH2=CH2 （2）结构特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 （3）化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
CH2=CH2 + Br2CH2=CH2 + HCl
BrCH2CH2Br
CH3CH2Cl
催化剂
加热、加压
A. 催化剂 （1,2-二溴乙烷） 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】 B. （氯乙烷） C. 工业制乙醇： CH2=CH2 + H2O
CH3CH2OH
1
③氧化反应： CH2=CH2 + 3O24. 苯及苯的同系物：
（1）通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： 点燃
催化剂
=CH②加聚反应（与自身、其他烯烃）： n CH 2 2 CH 2 — CH 2 n （聚乙烯）
2CO2 + 2H2O
乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。
（2）结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
化学式 结构 特点 苯 C6H6 苯环上的碳碳键是一种独特的化学键 苯的同系物 CnH2n－6(n>6) ①分子中含有一个苯环； ②与苯环相连的是烷基 （1）取代 （1）取代 ①硝化：浓H2SO4＋HNO3―△―→ ＋H2O； ②卤代： Fe＋Br2――→（2）加成：＋HBr ② 卤代： （2）加成 （3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
注意：（1）苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。
（2）苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
① 硝化：CH3＋3HNO3――——△浓H2SO4＋3H2O； ＋Br2 ――—— Fe主要 化学 性质 ＋HBr； Ni＋3H2―△―→＋Cl2 ――—— 光＋HCl （3）难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液――—— （3）甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。
（4）先加入足量溴水，然后加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则证明苯中混有甲苯。 5. 卤代烃
（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 ．．．．（2）官能团是卤素原子。 ．．．．
（3）化学性质【水解反应与消去反应的比较】：
反应类型 反应条件
取代反应(水解反应) 强碱的水溶液、加热 2
消去反应 强碱的醇溶液、加热 断键方式 卤代烃分子中—X被溶液中的—OH 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX， 醇＋NaOH――△反应本质和通式 水所取代，CH3CH2Cl＋NaOH―△―→NaCl＋CH3CH2OH ＋NaX＋H2O] 产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 （4）卤代烃的获取方法
A. 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：CH3—CH===CH2＋Br2 ― CH3CHBrCH2Br； △
B. 取代反应，如：C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr ―― C2H5Br＋H2O。 6. 醇类：
（1）官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH （2）化学性质(结合断键方式理解)
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：
反应 与活泼金属反应 催化氧化反 应 与氢卤酸反应 分子间脱水反应 分子内脱水 反应 断裂的 价键 ① ①③ ② ①② 反应 类型 置换 反应 氧化 反应 取代 反应 取代 反应 消去 反应 取代 反应 化学方程式(以乙醇为例) 2CH3CH2OH＋2Na ― 2CH3CH2ONa＋H2↑ Cu2CH3CH2OH＋O2 ―― 2CH3CHO＋2H2O △△CH3CH2OH＋HBr ―― CH3CH2Br＋H2O 浓硫酸2CH3CH2OH ――——140 ℃ CH3CH2OCH2CH3＋H2O 浓硫酸 ――——170 ℃ CH2===CH2＋H2O ②⑤ 酯化反应 ①
7. 酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
3
（1）弱酸性(苯环影响羟基)，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 苯酚与NaOH反应的化学方程式：
（2）苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
。
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：
（3）显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 （4）加成反应(与H2)：
＋3H2 ――——
△
催化剂
（5）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。
（6）缩聚反应：
注意：醇的氧化反应规律：
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛： 2R－CH2OH+O2????2R—CHO+2H2O ②凡是含有
结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮 (
)。
Cu? ③凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。
8. 羧酸：
O （1）官能团：— C — OH (或—COOH)；代表物：CH3COOH
（2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一 平面上。 （3）化学性质：
①具有无机酸的通性： 2CH3COOH + Na2CO3
2CH3COONa + H2O + CO2↑
浓H2SO4 CHCOOH + CHCHOH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢） ②酯化反应： 332 △
9. 酯类：
O （1）官能团： — C — O — R （或—COOR）（R为烃基）； 代表物： 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 （2）结构特点：成键情况与羧基碳原子类似 （3）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）
稀 H2SO4
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH
△
△ COONa + CH CH33CH2OH
4
CH 3COOCH 3 + NaOH 2CH
※注意：重要有机化学反应的反应机理： 1. 醇的催化氧化反应
CH3—CH—OH
| H
O
－H2O
CH3—CH—O—┊ H
| ┄OH
3—C—H CH
[O]
说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。 2. 酯化反应:
浓 H2SO4
CH3—C—OH + H— O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O
△
O 说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。 3. 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
4. 检验醛基的两种方法 5. 酯化反应
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原理：CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OH
CH3CO 18OC2H5＋
H2O。
装置(液-液加热反应)及操作：
a．用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。 b．试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 c．用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。 饱和Na2CO3溶液的作用及现象：
a．作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。 b．现象：在饱和Na2CO3溶液上方出现具有芳香气味的油状液体。
有机合成中官能团的引入
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高中有机化学知识点总结
