第四讲 有机合成及推断
1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是_______，B含有的官能团是_________________。 (2)①的反应类型是____________，⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为_____________、______________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为__________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________________________(写结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。
解析：框图中的大多数结构都已经给出，只有B、C、D未知。B为CH3COOCH===CH2，C为
，D为CH3CH2CH2CHO。(1)A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和
酯基。(2)反应①是加成反应，反应⑦是消去反应。(3)C为，D为
CH3CH2CH2CHO。(4)异戊二烯中共面原子最多有十一个，请不要忽略2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面。聚异戊二烯是1，4-加成反应，四碳链中间有一个双键，按照顺反异构的知识写出顺式结构即可。(5)注意到异戊二烯有五个碳原子和两个不饱和度。它的炔
类同分异构体有三种：，，图中箭头代表碳链中碳碳
三键的位置，按碳四价原理写好结构简式即可。
答案：(1)乙炔 碳碳双键、酯基 (2)加成反应 消去反应
(3) CH3CH2CH2CHO
(4)11
(5)HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、
(6)HC≡CH
CH3CHO――→KOH
HC≡
H2――→ Pb/PbO CaCO3
Al2O3――→CH2===CH—CH===CH2 △
2．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
＋
H
②RCOOR′＋R″OH――→RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。 △(1)A属于芳香烃，其结构简式是__________________________， B中所含的官能团是___________________________________。 (2)C→D的反应类型是_________________________________。
(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：__________________________________
_____________________________________________________。
一定条件
(4)已知：2E――→F＋C2H5OH。F所含官能团有
和________________。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式。
解析：(1)A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构
简式为。A→B发生取代反应，引入—NO2，因此B中官能团是硝基。(2)根据C和D
的分子式，C→D是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。(3)E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。(4)结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为
CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。(5)根据羟基香豆素的结构
简式，以及(2)的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为
。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生加成反应
生成中间产物1，中间产物1的结构简式为，
再发生反应生成中间产物2为，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
答案：(1) (2)取代
硝基
Cu或Ag(3)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O， △催化剂2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH， △
浓硫酸
CH3CH2OH＋CH3COOH
△
CH3COOCH2CH3＋H2O
(4)
(5)D：
F：CH3CH2OOCCH2COCH3，
中间产物1：，
中间产物2：
3．有机化合物P具有很好的抑菌活性，其合成路线如图所示。
。
完成下列填空：
(1)化合物B中的含氧官能团为____________，反应⑤的反应类型为____________。 (2)反应①的试剂和反应条件分别是________________。 (3)E的结构简式为____________，反应③的化学方程式是______ _____________________________________________________。 (4)反应②和反应③的先后次序不能颠倒，其原因是__________ _______________________________________________________ _____________________________________________________。 (5)写出化合物C满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 _______________________________________________________ _____________________________________________________。
①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解；②能与FeCl3发生显色反应；③分子中含有4种不同化学环境的氢。
H3O
(6)已知RCN――→RCOOH，请以
＋
、
CH2===CH2为原料合成有机化合物路线流程图(无机试剂任用)。
，写出制备的合成
解析：A的不饱和度＝4，利用C的结构简式和A分子式可知A为，A
发生反应①生成B，B发生反应②生成C，根据B和C的化学式可知，B为，
根据C和D的化学式可知，C发生硝化反应生成D，D发生还原反应生成E，E与
2021高考化学一轮复习第十一章有机化学基础第四讲有机合成及推断规范演练含解析人教版
