A B C
OHOHOOHOOHH3COH2． 与
O
A B
OHOHOOHOOHOHOO-gluOOHO-gluO3．
五、问答题
O
O
O
O
a b c d e 1．醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例。 2．蒽醌类化合物分哪几类，举例说明。 3．为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。
4．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。 A. 1，4，7-三羟基蒽醌 B. 1，5-二OH-3-COOH蒽醌 C. 1，8-二OH蒽醌 D. 1-CH3蒽醌
5．用显色反应区别下列各组成分： （1）大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷 （2）番泻苷A与大黄素苷 （3）蒽醌与苯醌
六、设计提取分离流程
1．某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚，三种成分的氧苷试完成下列问题。 （1）如何鉴定药材中含有该类成分？
（2）试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程
2．某中药中含有下列成分，试提取并分离出其中的蒽醌类成分 （1） （2） （3）
OOHOHOOHOOHCOOHOHOHOO OHO
（4）树胶 （5）蛋白质 （6）淀粉 （7）氨基酸
3．中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。
OHHOCHCHORR=H 白藜芦醇R=葡萄糖基 白藜芦醇苷
4．中药萱草根中含有大黄酸、大黄酚、决明蒽醌、决明蒽醌甲醚、β-谷甾醇等成分，试设计提取分离流程。
OHOOCH3OHCH3OHOOCH3OCH3CH3
O
O
决明蒽醌 决明蒽醌甲醚
表7-11 决明子中的蒽醌成分
化合物
R1R2R3OOCH3OHCH3R1
姜决明子素 决明素
-OH -OH -OCH3 -OH
R2 -H -OCH3 -OCH3 -OCH3
R3 -H -OCH3 -OCH3 -OH
O
甲基钝叶决明素 橙黄决明素
七、解析结构
（一）某蒽醌类化合物的红外光谱在1626cm-1、1674cm-1两处出现吸收峰，此化合物应属于下列哪种？并简要分析说明。
OOHOHOOHOOHCH3HOCH3OHOO OHO
A B C
（二）天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp.243～244℃，分子式为C16H12O6（M+300）。溶于5%
氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。主要光谱峰特征为： IR：3320cm-1 1655cm-1 1634cm-1
1HNMR：δppm：3.76（3H，单峰）、4.55（2H，单峰）、7.22（1H，双峰，J=8Hz）、7.75（1H，双峰，J=8 Hz）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，单峰）
试写出化学反应或光谱数据的归属，并确定结构。
1．5%氢氧化钠水溶液呈深红色：示有 2．α-萘酚-浓硫酸阴性：示有 3．可溶于5%碳酸钠水溶液：示有 ， 4．醋酸镁反应呈橙红色：示有 5．IR：1655cm-1 1634cm-1：示有 6．1HNMR，3.76（3H，单峰）：示有 7．在4.55（2H，单峰）示有 8．1HNMR7.22（1H，双峰，J=8Hz）、7.75（1H，双峰，J=8Hz）、7.61（1H，多重峰），另一个7.8（1H，单峰）：示有 个 芳氢
9．该化合物结构式是： 。
OHOOCH3OHCH2OHOOOHOOCH3OCH3CH3OHOHOH3C
A B C
OOH
（三）天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp243～244℃，分子式为C16H12O6（M+300）。溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。与醋酸镁反应呈橙红色，与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。主要光谱峰特征为：
IR：3320cm-1 1655cm-1 1634cm-1
1HNMR：δppm：3.76（3H，单峰）、4.55（2H，单峰）、7.22（1H，双峰，J=8HZ）、7.75（1H，双峰，J=8HZ）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，单峰） 试分析其结构式。
（四）从某中药中提取分离出一橙色针状结晶，mp.195～196℃，，分子式为C15H10O4，与2％NaOH溶液反应呈红色，与0.5％醋酸镁试液反应呈樱红色。光谱数据如下：
UVλmaxnm（logε）：432（4.08），356（4.07），279（4.01），258（4.33），225（4.37） IR
?-1
maxcm：3100，1675，1621
KBr1H-NMR（CDCl）δ： 32.47（3H，brs）
OOCH3HOOOH试写出化学反应或光谱数据的归属，并确定该化合物结构
OHOHOOHCH3O
A B C
OOCH3
1．化学反应：
化合物与碱反应变红： ，醋酸镁反应成红色： ， 2．紫外光谱：
225nm峰： ，
279nm峰，logε值4.01＜4.1： ， 432nm峰： ， 3．IR光谱：
3100cm-1： ；1675cm-1： ； 1621 cm-1： 。 4．1H-NMR（CDCl3）δ： 2.47（3H，brs）： 。 综上所述，该化合物的结构为 。
第五章 黄酮类化合物
一、选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（ ）
A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C
2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（ ）
A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（ ）
A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖
4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（ ）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4-位引入助色团 C. 3，4位引入助色团
/
/
/
D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基
5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（ ）
A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（ ）
A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4-二OH黄酮 E. 3，4-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（ ）
A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 /
/
/
D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（ ）
A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. D. 异黄酮 E. 花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（ ）
（1）5，7-二OH黄酮 （2）7，4/
-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C. D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（ ）
A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 E.7-4/
-二OH黄酮
11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（ A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. D. 异黄酮 E. 花色素
12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（ A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4试剂 C.D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂 13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（ ）
A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. D. 查耳酮 E. 花色素 14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（ ）
A .黄酮 B. 黄酮醇 C. D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮 15．具有旋光性的游离黄酮类型是（ ）
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. D. 查耳酮 E. 二氢黄酮 16．既有黄酮，又有木脂素结构的成分是（ ）
A. 槲皮素 B.大豆素 C. D.水飞蓟素 E.黄芩素
黄酮苷 3）6，4/
-二OH黄酮 （3）＞（2）＞（1） C. 7-OH黄酮）
二氢黄酮 ）
α-萘酚-浓硫酸试剂 异黄酮 二氢黄酮 异黄酮 橙皮苷 /
-OH黄酮（ D. 4 17．黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（ ）
A. 冷水浸取法 B. 乙醇回流法 C. 乙醚提取法 D. 酸水提取法 E.石油醚冷浸法
18．用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷，用石灰乳调pH应调至（ ）
A. pH6～7 B. pH7～8 C .pH8～9 D. pH9～10 E. pH10以上 19．黄芩苷是（ ）
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮 20．槲皮素是（ ）
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 异黄酮
21．为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基，提取时可加入（ ）
A. 石灰乳 B. 硼砂 C. 氢氧化钠 D. 盐酸 E. 氨水 22．芸香糖是由（ ）组成的双糖
A. 两分子鼠李糖 B. 两分子葡萄糖 C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖 D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖 E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖 23．查耳酮与（ ）互为异构体
A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 黄烷醇 24．可区别黄芩素与槲皮素的反应是（ ）
A. 盐酸-镁粉反应 B. 锆-枸橼酸反应 C.四氢硼钠(钾)反应 D. 三氯化铝反应 E. 以上都不是
25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ ）
A. 黄酮显橙红色至紫红色 B. 黄酮醇显紫红色 C. 查耳酮显红色 D. 异黄酮多为负反应 E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同
26. 硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（A．山奈素 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷 27．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据（ ）
A．B环H-3′的特征 B．C环质子的特征 C．A环H-5的特征
D．A环H-7的特征 E．B环H-2′和H-6′的特征
28．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（ ）
A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取 D．乙醇提取 E．甲醇提取
29．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（ ）
A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮
）
天然药物化学-习题总汇（含全部答案版）2010
