昆明医科大学2011级药学、药剂学专业 。○ 。○ 装 《有机化学Ⅲ》（上）期末考试卷 （考试时间：100分钟） 大题 得分 一 二 三 四 五 总成绩 累分人 复核人 D、②⑤④③① E、④⑤①③②
7. 既能产生顺反异构，又能产生对映异构体的化合物是（E ） A、溴代环己烷 B、环己烯 C、对-二溴代环己烷 D、邻-二溴代环己烷 E、1-溴环己烯
H3CCH3PhHBr 班级 专业 姓名 学号 8. 的主产物为（ C ）
BrBrBrA、(CH3)2CCH2CH2Ph B、(CH3)2CHCH2CHPh C、(CH3)3CCHPh PhBrBrD、(CH3)2CHCHCH2Ph E、CH3CHC(CH3)2
阅卷人 得分 一、单项选择题（每小题1分，共30分） 1. 分别加热下列化合物，只脱羧的是( E ) A、马来酸 B、富马酸 C、琥珀酸 D、己二酸 E、草酸 2. 下列化合物与同一亲核试剂反应，最容易的是（ B ） 订 A、C6H5CHO B、CH3COCH3 C、CH3CHO D、HCHO E、CH3COOC2H5 3. 下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO3加成的是（ A ） A、CH3COCH2CH3 B、CH3CH(OH)CH2CH3 C、CH3COC6H5 D、CH3CH2CH2CHO E、以上均不能 4. 下列取代基与苯环相连时，致活作用最强的基团是( E ) A、-NO2 B、-NHCOCH3 C、-COCH3 D、-Br E、-CH3 5. 不能用LiAlH4还原的化合物是( E ) A、 B、CHO9. 化合物①甲酸、②水杨酸、③草酸、④乙酸酸性由强到弱是（ B ） A、①②③④ B、③②①④ C、③①④② D、④③①② E、②④①③ 10. 按Z/E命名法，下列结构中属于E-构型的是( E )
BrCCCOOHCNCH3ClCOOHCOOHCCCCCH3 C、BrCH2Cl B、HA、Cl
。 ○ 。 ○CH3CH3COOHCOOHCCCCCH2Cl E、BrCND、ph
C、OD、COOHE、COOCH3 6. 下列基团：①-ph、②–COCl、③-COOC2H5、④–CN、⑤–CONH2的优线线 先顺序为（ ） A、①②③④⑤ B、②③⑤④① C、③②①④⑤ COOHHClHBr11. 与COOH化合物互为同种物质的是（ C ）
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COOHCOOHCOOHCOOHCOOHHClClHBrHHBrClHClHBrHHClHBrBrHA、COOH B、COOH C、COOH D、COOH E、COOH
D、c＜b＜d＜a E、a＜d＜c＜b
19．3-环戊烯甲醛与NaBH4反应，生成的主产物为( C )
CH2OHCH3CHOCH2OHA、
B、
C、
D、
E、以上均不是
12. 下列化合物与KI的丙酮溶液反应活性最小的是（D ）
A、CH2=CHCH2Br B、CH3CH2CH2Br C、(CH3)2CHBr D、CH3CH=CHBr E、(CH3)3CBr
13. 不与C2H5MgBr反应的是（ A ）
A、CH3OCH3 B、CH3COOCH3 C、CH3CH2OH D、CH3COOH E、CH3COCH3 14. 下列化合物酸性最弱的是( )
A、丙酸 B、α-氨基丙酸 C、α-羟基丙酸 D、α-氯代丙酸 E、α-溴代丙酸 15. 下列化合物与同一亲核试剂反应，最难反应的是（ ） A、C6H5CHO B、C6H5COCH3 C、CH3CHO D、
O20．下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是（ C ） A、丙酮在碱性条件下受热发生反应
B、苯甲醛和丙酮在碱性条件下受热发生反应 C、甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应
D、1-甲基环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应 E、以上反应均能制备
21．下列化合物为S-构型的是（ ）
COOHCOOHCOOHHOHHOHHSH2COHCH2SH A、CH2SH B、 C、H E、HCHO
16. 下列化合物中，不能发生Cannizzaro反应的是( )
A、苯甲醛 B、α-呋喃甲醛 C、丙醛 D、2,2-二甲基丙醛 E、甲醛 17. 既能与羰基试剂作用，又可发生碘仿反应和银镜反应的是（ ） ONA、CH3CH2COOCH2CH3 B、2CHO C、
CH2SHHOOCHHOCH2SHD、 COOH E、OHHCOCH3
22．下列化合物有芳香性的是（ ）
A、 B、 C、 D、 E、 23．化合物①CH3CH=CH2 ②F3CCH=CH2 ③ph-CH=CH2 ④p-O2NC6H5CH=CH2 ⑤p-H3CC6H5CH=CH2 与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序是（ ）
A、①＞③＞②＞④＞⑤ B、②＞⑤＞①＞③＞④ C、③＞②＞④＞①＞⑤ D、④＞③＞⑤＞②＞① E、⑤＞③＞④＞①＞②
++_D、HCOOH E、CH3CH(OH)CH2CHO 18. 下列化合物a.
BrCH2CH2CH2Br，b.
BrCH2C(CH3)2，c.
，d. 按SN2反应速度递增顺序为（ D ）
A、a＜b＜c＜d B、b＜c＜d＜a C、d＜b＜c＜a
BrCH2CHCH3试卷第 4 页 共 4 页
24．不能与苯甲醛反应的试剂是( D ) A、HCN B、2,4-二硝基苯肼 C、托伦试剂 D、斐林试剂 E、HCHO/NaOH(浓) 25．在较高温度下2-甲基-2,4-己二烯与1molHCl反应主要产物是( B )
CH3CH2CH=CH-C(CH3)2CONH2CONH2CONH2CONH2CONH2A、COOH B、CHO
C、+NH3 D、NO2 E、Cl
A、ClCH3CH2CH-CH=C(CH3)2Cl B、
CH3CH=CH-CH-CH(CH3)2CH3CHCH=CH-CH(CH3)2C、 D、 ClClCH3CH=CH-CH2-C(CH3)2E、 Cl二、判断题（每小题2分，共20分。其中．．正确选，错误选） ．．．A．．．．．B．
阅卷人 得分 26．下列化合物与AgNO3/醇反应，活性最大的是（ E ） A、B、C、D、E、27．下列叙述正确的是（ C）
A、含有手性碳原子的分子都是手性分子 B、对映异构体都具有旋光性
C、一对对映体是旋光异构体，其中一个是右旋体，一个是左旋体
×
D、含两个C的化合物有两对对映体 E、对映异构体都是手性分子
28.能溶于NaOH溶液，但通入CO2又可重新析出的是（ E ）
CCHBrBrCH3BrCH2CH2BrCH2Br
1. 因乙酸乙酯中含有碳氧双键，可用羰基试剂鉴别乙酸乙酯和乙醇
（ ）
2. 当分子中具有闭合环状的共轭体系时,且π电子数满足4n+2规则，该化合物具有芳香性 （ ） 3．醛与醇能发生羟醛缩合反应 （ ）
O4．分子中具有CH3-C-结构的化合物可用碘仿反应鉴别 （ ） 5. 一对对映体的等量混合物叫外消旋体 （ ） 6. SN2和SN1是一对竞争性反应机制，质子性溶剂有利于SN1反应( ) 7.醛与浓碱共热都能发生Cannizzaro反应 （ ） 8. 与FeCl3显色的均为酚，不同的酚显不同的颜色 （ ） 9. 内消旋体中含有手性碳原子，因此具有手性 （ ） 10.顺-丁烯二酸又叫Z-丁烯二酸，所以顺反异构命名中顺式-构型=Z-构型
（ ）
A、 B、OH C、OHCOOH D、COOH E、OH
29. 下列化合物与Lucas试剂反应最慢的是( E )
A、CH3OH B、CH3CH2OH C、(CH3)2CHOH D、(CH3)3COH E、CH3CH2CH2OH
30．下列化合物中水解反应速率最快的是（ D ）
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三、合成题（每小题6分，共18分）
1．从苯甲醛和四个碳以下的卤代烃为原料，
阅卷人 得分 五、推断结构题：（A、B、D、E每个结构各3分，C结构4分，共16分）
阅卷人 得分 无机试剂任选，合成化合物：
2．以三个碳以下的醇（含三个碳）和必需试剂合成化合物：
CH3CH3CH2-C-CH-CH2OHOHCH3
3.用苯为原料，其它试剂任选，合成化合物：
COOC2H5CH=C-COOHCH3
某化合物A（C7H14O2）为一中性化合物。与碱共热后再酸化得到化合
物B（C3H6O2）和C（C4H10O）；B与NaHCO3反应放出CO2；C具有旋光性，能发生碘仿反应，C与酸性高锰酸钾共热得到化合物D（C4H8O）；D也可发生碘仿反应，同时能与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；C在酸性条件下加热生成E（C4H8），E有顺反异构。试写出A、B、C、D、E的结构式（C用Fischer投影式表示，写出E的z-构型）。
四、鉴别题：用简单的化学方法区别下列各组化合物（1、2小题各5分，3小题6分，共16分）
阅卷人 得分 1．（A）甲酸、（B）苯乙酮、（C）乙酸、（D）苯甲醛、（E）丙二酸 2．（A）甲醛、（B）乙醛、（C）2-戊酮、（D）3-戊酮、（E）环己酮 3．（A）苯酚、（B）苯甲酸、（C）苯甲醇、（D）呋喃甲醛、（E）甲苯、（F）苯甲酸甲酯
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V660-有机化学-2011级药学、药剂学专业《有机化学Ⅲ》(上)期末试卷
