2.(2019·全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
①OH＋CH3CROH2SO4,HOCCH3ROH＋H2O
②
③，回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。 (2)由B生成C的反应类型为________。 (3)
由
C
生
成
D
的
反
应
方
程
式
为
________________________________________________________________________。
(4)E的结构简式为________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。
解析：(1)根据以上分析，A为CH3CH===CH2，化学名称为丙烯；C为ClCH2CHOHCH2Cl，所含官能团的名称为氯原子、羟基；
(2)B和HOCl发生加成反应生成C； (3)C
在碱性条件下脱去
HCl
生成
D，化学方程式为：
(或
(4)E的结构简式为O。
)；
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反
应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3∶2∶1。则符合条件的有机物的结构简式为CHOClCH3Cl、CHOClCH3Cl；
(6)根据信息②和③，每消耗1 mol D，反应生成1 mol NaCl和H2O，若生成的NaCl和765 g
H2O的总质量为765 g，生成NaCl和H2O的总物质的量为＝10 mol，由G的结构
76.5 g/mol可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n＋2) mol D，则(n＋2)＝10，解得n＝8，即G的n值理论上应等于8。
答案：(1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应
(3)
)
(4)O
(5)CHOClCH3Cl CHOClCH3Cl (6)8
(或
3.(2019·全国卷Ⅲ)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的
一种方法：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)COOH中的官能团名称是________。
(3)反应③的类型为________，W的分子式为________。 (4)不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验 1 2 碱 KOH K2CO3 溶剂 DMF DMF 催化剂 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 产率/% 22.3 10.5 3 4 5 6 Et3N 六氢吡啶 六氢吡啶 六氢吡啶 DMF DMF DMA NMP Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 12.4 31.2 38.6 24.5 上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式为________________。 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(6)利用Leck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。(无机试剂任选)
解析：(1)A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或1,3-苯二酚；
(2)COOH物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基；(3)D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30－9×2＝12，因此有12个氢原子，即分子式为C14H12O4。
(4)可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1,2,3探究了不同碱对反应的影响；实验4,5,6探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。
(5)D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，则支链最多含两个C，且1 mol X与足量Na反应可生成2 g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6∶2∶1，则一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为HOIOHHOIOH。
(6)由题意中的heck反应可知需要一个反应物中含双键，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为
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