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解析 CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分
别为、、
、、
、
，C项正确；咖啡酸中含有碳
碳双键、羧基、酚羟基3种官能团，能发生加聚反应，D项正确。 答案 B
10．下列说法正确的是( )
A．已知
体，可用FeCl3溶液鉴别
AlCl3
(X)――→
(Y)，X与Y互为同分异构
B．解反应
能发生的反应类型：加成反应、取代反应、消去反应、水
C．3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6种
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D．相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大
解析 X与Y互为同分异构体，Y中含有酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别，A项正确；题给有机物分子不能发生水解反应，B项错误；3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3种，C项错误；乙醇为常见的有机溶剂，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D项错误。 答案 A 二、填空题
11．(2016·黑龙江大庆实验中学检测)有机化合物G是合成维生素类药物的中间
体，其结构简式为。G的合成路线如下：
HBrNaOH溶液O2
――→A――→B――→①②③CH2O
――→D――→④⑤
其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知：
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是________，C的结构简式是________。 (2)D中官能团的名称是________。
(3)第③步反应的化学方程式是______________________________________。 (4)第①～⑥步反应中属于加成反应的有________(填步骤编号)。
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(5)同时满足下列条件的E的同分异构体有________种。 ①只含一种官能团； ②链状结构且无—O—O—； ③核磁共振氢谱只有两种峰。
解析 与HBr发生加成反应生成A，结合反应③产物的结构
简式可知，A为，A在NaOH溶液中水解生成B，则B为
。与C反应生成D，D发生水解反应生
成CH3CH2OH和E，E和氢气生成F，F在加热条件下生成G和H2O，根据
G的结构简式，逆向推理可知，F为，E为
，D为，结合题给信息反应
可知，C为OHCCOOCH2CH3。(5)
的同分异构
体满足条件：①只含一种官能团，只能为酯基；②链状结构且无—O—O—；
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③核磁共振氢谱只有两种峰，说明分子中含有两种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体有3种结构，分别为H3COOCCH2CH2COOCH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3。 答案 (1)CH3CH(CH3)CH2Br OHCCOOCH2CH3 (2)羟基、酯基、醛基
Cu或Ag
(3)2CH3CH(CH3)CH2OH＋O2――→ △2CH3CH(CH3)CHO＋2H2O (4)①④⑥ (5)3
12．(2016·云南昆明调研)化合物A的分子式为C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基；F分子中不含甲基，A与其他物质之间的转化如图所示：
(1)A→F的反应类型是________；G中含氧官能团的名称是________。 (2)A→C的反应方程式是__________________________。 (3)H的结构简式是________，E的结构简式是________。 (4)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中： ①相对分子质量比C少54 ②氧原子数与C相同 ③能发生水解反应
核磁共振氢谱显示为2组峰的是________(写结构简式)；只含有两个甲基的同分异构体有________种。
解析 由图中转化关系可知，A能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成B，说明A分子中含有—CHO；A在NaOH醇溶液中加热生成F，说明A分子中含有
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结构；又知“A的分子式为C9H15OCl，分子中含有一个六元环和
一个甲基，环上只有一个取代基”，据此推知A的结构简式为
。
(1)A→F的反应条件为“NaOH醇溶液、△”，显然发生了消去反应，又知“F
分子中不含甲基”，则生成的产物F为，F与新制Cu(OH)2
悬浊液反应、酸化后得到G，则G为能团为羧基。
，分子中的含氧官
(2)A→C的反应为
合原子守恒写出化学方程式。
在NaOH溶液中加热发生水解反应，结
(3)分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚
反应生成高分子化合物H，则H为。
与银氨溶液发生氧化反应后，经酸化得到D，则D为
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2020版高考化学苏教版大一轮复习精练专题十二第4课时烃的含氧衍生物——醛羧酸酯
