人教版高二化学选修五 2.3 卤代烃（第1课时）（导学案）完美版

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第二章第三节卤代烃 (第一课时)

编制人：许丰娟审核人：赵昆元 领导签字： 【学习目标】

1．了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。

2．掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。 【重点难点】重点：溴乙烷的主要物理性质和化学性质。

难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。

自主学习

一、卤代烃 1．分类

根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为_________________________________、 ________、________和__________，用________表示。 2．物理性质

少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。 3．用途

(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。 (2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。

(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。 二、溴乙烷

1．分子式与物理性质 分子式 结构简式 色、态 沸点 密度 溶解性 ____溶于水，____溶于多种有机溶剂 C2H5Br 无色、液体 较低 比水____

2.化学性质 (1)取代反应

卤代烃分子中，卤素原子是官能团。卤素原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏移，C-X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。

CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，该反应又称为C2H5Br的________反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。化学方程式为：

(2)消去反应

①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。

②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：

________________________________________________________________________。

合作探究

一．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

二．卤代烃水解反应与消去反应的比较

1．卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？

2．卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？

3．简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。

巩固提高

1． 写出1-氯丙烷→1，2-二氯丙烷的化学方程式，并注明反应类型

2. 下列饱和一氯代烷烃不发生消去反应的是( ) A. CH3-CH2-CHCl-CH3B. (CH3)2CHCHCl-CH3

C. (CH3)2CCl-CH2-CH3 D. (CH3)2CHC(CH3)2CH2Cl

3.写出下列物质间转换的化学方程式，并注明反应条件。

练习提高

1．由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应( )

A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去

2．有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有( )

①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色

⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应 A．以上反应均可发生B．只有⑥不能发生 C．只有⑦不能发生D．只有②不能发生

3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )

4．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下图中R代表烃基，副产物均已略去。

(请注意H和Br所加成的位置)

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 (2)由(CH3)2CHCH===CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH

_______________________________________________________________________________

自主学习

一、1．氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃R—X2．不3．(3)无燃烧挥发液化 二、1．CH3CH2Br大难易2．(1)水解C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH＋NaBr △

(2)②CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O △合作探究

一．利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。 二、1.相同点：均需加热。

乙醇

水

??水解反应?强碱的水溶液?

不同点：?

?消去反应?强碱的醇溶液??

2．发生水解反应生成含—OH的化合物，发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。

记忆方法是“无醇成醇，有醇成烯”。

3．(1)所有的卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。 (2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，该类烃也不能发生消去反应。③有两个相邻碳原子，且碳原

子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：可生成

CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。

巩固提高

1．CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O (消去反应)

CH3-CH=CH2+Cl2=CH3CHClCH2Cl (加成反应)2 D

3．

(2) CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O；（3）CH2=CH2+ HBr

CH3CH2Br

（4）CH乙醇

2=CH2+ H2O

CH3CH2OH(5)CH3CH2Br＋NaOH――△

→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 2CH3CH2OH +O2

2CH3CHO +2 H2O

练习提高

1．B2．B3．BD

4．(1)CH浓NaOH3CH2CH2CH2Br乙醇溶液，△――→CH3CH2CH===CHHBr

2适当溶剂――→

(2)(CH)HBr，过氧化物CHCH稀NaOH

32CHCH===CH2适当溶剂――→(CH3)22CH2Br水溶液，△――→(CH3)2CHCH2CH2OH

不论何时，都要尽可能让思考与反省预见到突发的激情，这于审慎者可轻而易举做到。心烦意乱之时，首先要做的就是意识到这一点。先控制住自己的情绪，下决心不再使之加剧。有了这种高明的防范，就能很快终止怒气。要懂得制怒之法，且止息于当止之时：奔跑时停下来最难；狂怒时保持头脑清醒也一样难。过分激动，不论程度高低，都会影响理智。一旦对发怒有了这种警醒，就不会使你因怒气而失控，也不会使你损害良好的辨别力。谨慎地驾驭情绪，就能很好地控制它。你将是马背上第一个理智的人。智者最没有耐性，因为学识减少了他们的耐心。知识渊博的人很难被取悦。俄庀泰特斯告诉我们，生活最重要的准则在于懂得如何忍受一切。他认为这是智慧的一半真谛。容忍愚蠢需要极大的耐心。有时最令我们痛苦的人正是我们最依赖的人，这帮助我们战胜自我。耐心能带来无可估量的内心平静；而内心平静是世间的福祉。不懂得如何容忍他人的人如果还 (6) 能忍受他自己的话，就应当独处。