有机化学基础知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃（CH3Cl）、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、
醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有
、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O
2---2+
------
（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有
、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）
2----2+
2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ．．．
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； ．
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）Al类
（2）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 （3）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
（4）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（5）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 ．．．．．．．（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO + 2Ag(NH3)2OH
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
-
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛： 甲酸：
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH
HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH
葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 卤代烃 通 式 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 酚 酚羟基 —OH （Mr：94） HCHO （Mr：30） 羰基 酮 （Mr：58） 与H2、HCN加成为醇 有极性、能加成 不能被氧化剂氧化为羧酸 —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应一元醇： 醇 R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 醚键 醚 R—O—R′ C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 醛基 醛 羧基 羧酸 （Mr：60） HCOOCH3 酯基 酯 （Mr：88） 硝酸酯 硝基化合物 氨基酸 RCH(NH2)COOH 结构复杂 不可用通式表示 氨基—NH2 羧基—COOH 葡萄糖 多数可用下列糖 通式表示： Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基酯油脂 双键 五、有机物的鉴别 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 少量 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚 溶液 合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 酸碱 指示剂 基酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.具有酸的通性 受羰基影响，O—H能电离出H+，2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 受羟基影响不能被加成。 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 易爆炸 R—NO2 硝基—NO2 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH （Mr：75） 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 两性化合物 能形成肽键1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 蛋白质 肽键 酶 多肽链间有四级结构 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 可能有碳碳碘水 NaHCO3 被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能使酸碱指示剂变色） 放出无色无味气体 羧酸 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红
2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 液，观察沉淀的颜色，．．．．．．．
确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，．．．．．．．
再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），．．．．．．若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂） 混合物 （括号内为杂质） 乙烷（乙烯） 除杂试剂 溴水、NaOH溶液 （除去挥发出的Br2蒸气） 乙烯（SO2、CO2） 乙炔（H2S、PH3） 提取白酒中的酒精 从95%的酒精中提取无水酒精 从无水酒精中提取绝对酒精 提取碘水中的碘 溴化钠溶液 （碘化钠） 苯 （苯酚） 乙醇 （乙酸） 乙酸 （乙醇） 溴乙烷（溴） NaOH溶液 饱和CuSO4溶液 —————— 新制的生石灰 镁粉 汽油或苯或 四氯化碳 溴的四氯化碳 溶液 NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 NaOH溶液 稀H2SO4 NaHSO3溶液 洗气 洗气 蒸馏 蒸馏 蒸馏 萃取 分液蒸馏 洗涤萃取分液 洗涤 分液 洗涤 蒸馏 蒸发 蒸馏 洗涤 分液 洗气 分离 方法 化学方程式或离子方程式 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 —————————————— CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ —————————————— Br2 + 2I == I2 + 2Br C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 -- 溴苯 蒸馏水 洗涤 分液 蒸馏 洗涤 分液 蒸馏 重结晶 渗析 盐析 盐析 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH = H2O 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。 —————————————— —————————————— —————————————— -（Fe Br3、Br2、苯） NaOH溶液 硝基苯 （苯、酸） 提纯苯甲酸 提纯蛋白质 高级脂肪酸钠溶液 （甘油） 七、有机物的结构 蒸馏水 NaOH溶液 蒸馏水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 食盐 牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价 （一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2） 2．两同（同通式，同结构） 3．三注意
（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机
物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO 与CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 典型实例 CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CH3COCH3、CH=CHCH2OH与（三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，
不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与
前面重复的。
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 数。
①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
子或氮原子，则氢原子个数亦为奇
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