有机化学复习总结 一.有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:
包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺,多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇>-OH(酚>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2,并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式。 立体结构的表示方法:
1伞形式:C COOH OH H 3C H
2锯架式:CH 3 OH H
H OH C 2H 5 3 纽曼投影式:
H H H H H H H H H H H
H 4菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H
5构象(conformation
(1 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法
1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3
C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z-3-氯-2-戊烯 (E-3-氯-2-戊烯
2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H
CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷
3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序
是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。 C a d c b C a d b c R型S型
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型
还原反应(包括催化加氢:烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃
氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化;炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化
2. 有关规律
1马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 2过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。 3空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。 5查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近
共平面,π电子数符合4n+2规则。
7霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的
烯烃(动力学控制产物。当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物。
8基团的“顺序规则” 3. 反应中的立体化学 反应类型 (按历程分
医学有机化学复习重点总结（各种知识点 - 鉴别 - 命名）
