方程式表示,可多步)。
(3)D―→E的化学反应类型属于________反应;D结构中有3个相同的基团,且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应,则D的结构简式是____________;
D与银氨溶液反应的化学方程式为_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO3溶液反应,又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2,则G的结构简式为________________________________________________________________________。 (5)B有多种脱水产物,其中两种产物的结构简式为____________和________________。 答案 (1)多 葡萄糖
催化剂(2)CH2===CH2+H2O――→CH3CH2OH,
催化剂水2CH3CH2OH+O2――→2CH→CH―→3CHO+2H2O(或CH2===CH2+HBr―3CH2Br,CH3CH2Br+NaOH―△△催化剂CH3CH2OH+NaBr,2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O,答案合理即可) △(3)加成(或还原) C(CH2OH)3CHO C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OH△, C(CH2OH)3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(4) (5)
(任选两种,答案合理即可)
解析 (1)由框图可以知道淀粉水解生成A,A是葡萄糖,A转化为乳酸B,根据所学知识知道淀粉是一种多糖。
(2)乙醛的制备方法较多,可以用乙烯水化法转化为乙醇,再将乙醇氧化成乙醛,或用乙炔与水发生加成反应也可。
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(3)由D、E的化学式可以看出E比D多2个氢原子,加氢为还原反应,也是加成反应;1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应,说明1 mol D中有1 mol —CHO,D结构中有3个相同的基团,经分析3个相同的基团为—CH2OH,分子式C5H10O4就剩下一个碳原子,所以D的结构简式为C(CH2OH)3CHO,D2Ag(NH3)2OH
与银氨溶液反应的化学方程式为
C(CH2OH)3CHO+
C(CH2OH)3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO3溶液反应,又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2,故G中无—COOH 和 —CHO,1
mol G中有2 mol —OH,即可得G的结构简式为(5)B是乳酸,由其官能团的反应机理即可得到答案:
。
11.有机物F是有机合成工业中一种重要的中间体。以甲苯和丙烯为起始原料合成F的工艺流程如下:
回答下列问题:
(1)化合物B中的含氧官能团的名称是____________________________________________; F的结构简式为____________。
(2)写出C与银氨溶液共热的化学方程式:______________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)化合物D不能发生的反应有________(填序号)。
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①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应
(4)B的含苯环结构的同分异构体还有________种,其中一种的核磁共振氢谱中出现4个峰且不与FeCl3溶液发生显色反应的是________(填结构简式)。
答案 (1)(酚)羟基
△(2)CH2CHCHO+2Ag(NH3)2OH――→ CH2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (3)③⑤ (4)4
解析 由流程图可知:A是,B是,D是CH2CHCOOH,所以C是CH2CHCHO。
(1)F由中碳碳双键发生加聚反应得到。(2)醛基可被银氨溶液氧化,
再酸化得到酸。(3)碳碳双键可发生加成反应、氧化反应,羧基能发生取代反应,不能发生消去反应和水解反应,所以选③⑤。(4)若为一个取代基,可以是—CH2OH或—OCH3,也可以是两个取代基:—CH3和—OH,—CH3和—OH位于间位或对位,所以同分异构体还有4种;而不与FeCl3溶液发生显色反应只可能是一种取代基:—CH2OH或—OCH3,
中有
5种氢,中有4种氢,所以符合条件的是。
12.卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为________________,B中官能团的名称是________________,B→C的反应
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类型是________________。
(2)C→D转化的另一产物是HCl,则试剂X的分子式为________________。
(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式:________________、________________。 a.红外光谱显示分子中含有苯环,苯环上有四个取代基且不含甲基 b.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子 c.能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应,写出该反应的化学方程式:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)2-甲基丙烯酸 羧基、氯原子 取代反应 (2)C5H9NO2
(3)
(4)
解析 (1)根据流程图,反应①为加成反应,即A中含碳碳双键,结合B的结构可推出A的结构,所以A为2-甲基丙烯酸;B中含羧基、氯原子,B→C即B中羟基被氯原子取代,所以反
应为取代反应。(2)C→D是取代反应,所以X的结构为,分子式为C5H9NO2。(3)Y
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为,满足条件的同分异构体需含苯环,结合不饱和度,分子中不再含羧基,
另外分子中不含甲基,氮原子只能为氨基,含酚羟基,分子内有6种不同环境的氢原子所以分子较对称,则可试写出异构体的结构简式:
(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后为,可聚合生成
。
13.1,3丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料,目前1,3丙二醇的生产路线有:以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。 路线1 丙烯醛水合氢化法:
O2H2
CH2===CHCH3――→CH→A――→ 2===CHCHO―Sb2O5NiCH2CH2CH2HOOH
路线2 环氧乙烷甲酰化法:
酶酶路线3 生物发酵法:淀粉――→甘油――→1,3丙二醇 (1)A的结构简式为________________________________。
(2)从合成原料来源的角度看,你认为最具有发展前景的路线是______(填“1”、“2”或“3”),理由是
________________________________________________________________________。 (3)以1,3
丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT,写出其化学方程式
______________
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