(4)6
(5)CH3CH2CH(OH)COOH
解析 (1)结合流程和目标产物可知E为甲基丙烯酸(碳骨架可知原料X为2-甲基丙烯。
)，利用该物质的
(2)反应①为加成反应得到溴代烃A()，结合反应④的条件可知A→B为溴
代烃的水解反应得到醇，故反应②的反应条件是NaOH水溶液、加热；反应③是醇的催化氧化，
故C为，C→D发生银镜反应，酸化，故D为，反应
⑥为醇的消去反应得到甲基丙烯酸，反应⑦发生酯化反应得到甲基丙烯酸甲酯(F)，其结构简
式为，反应⑧是甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应，得到PMMA。
(3)结合(2)中的分析和有关物质的结构简式，容易写出反应④(银镜反应)、反应⑦(酯化反应)的方程式。
(4)物质C的分子式为C4H8O2，分子中含有“”的物质为羧酸或酯类，其中羧酸类
有2种；酯类中甲酸酯2种以及乙酸乙酯和丙酸甲酯，共6种同分异构体。
(5)以丙烯为原料，与HBr加成，最终制得有机物D()的反应步骤为丙烯与
HBr加成得到2-溴丙烷，然后依次发生水解、催化氧化得到丙酮，丙酮再与HCN反应、最后在H/H2O的作用得到D；但丙烯与HBr加成时还有另一种产物：1-溴丙烷，然后在发生水解、
21
＋
催化氧化时得到丙醛，丙醛再与HCN反应、最后在H/H2O的作用应可得到另一副产物M，其结构简式应为CH3CH2CH(OH)COOH。
熟记中学常见的有机合成路线
1．一元合成路线
HXNaOH/H2O
CHRCH2一定条件――→卤代烃――→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 △2．二元合成路线
链酯??NaOH/H2O
――→二元醇→二元醛→二元羧酸→?环酯△
??高聚酯
＋
X2
CH2CH2――→
3．芳香化合物合成路线
1．(2015·浙江理综，26)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
NaOH/H2O已知：RX――→ROH；
CH3CH2ONaRCHO＋CH3COOR′――→RCH===CHCOOR′
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请回答：
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B＋D―→F的化学方程式______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)X的结构简式____________________________________________。 (4)对于化合物X，下列说法正确的是________。 A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应 C．能使Br2/CCl4溶液退色 D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
答案 (1)醛基
(4)AC (5)BC
解析 从合成路线并结合题中所给信息可得出，A为CH3CH2OH，B为CH3COOH，C为
，D为，E为，
F为，X的结构简式为
。
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(1)E为，其中官能团为醛基；
(2)CH3COOH与在加热条件和浓硫酸作用下发生酯化反应生成
浓H2SO4
△
，化学方程式为CH3COOH＋
。
(3)X的结构简式为。(4)A项，X属于酯类，能发
生水解反应，正确； B项，X分子结构中含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应，错误；C项，X分子结构中含有碳碳双键，能使Br2/CCl4溶液退色，正确；D项，X分子结构中不含醛基，
不能发生银镜反应，错误；故选A、C。(5)因F为，分子式为C9H10O2。
A项的分子式为C10H12O2，错误；B项的分子式为C9H10O2，正确；C项的分子式为C9H10O2，正确；D项的分子式为C10H12O2，错误；故选B、C。
2．(2015·四川理综，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
氧化试剂ⅠC2H5OHBr试剂Ⅱ(C5H8O2) ――→C――→D――→E――→F③浓硫酸，△ ④C2H5ONa ⑤一定条件已知：
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请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)第⑤步反应的化学方程式是___________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________________。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________________。 答案 (1)乙醇 醛基 取代反应(或酯化反应)
水(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOH――→CH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr △
(3)
(4)
(5)
解析 根据合成路线中物质的组成结构和转化条件，以及已知第一个反应信息，可知：
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高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础(选考)第38讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子试
