3.高分子化合物的分类及性质特点
4.应用广泛的高分子材料——塑料、合成纤维、合成橡胶 深度思考
按要求完成下列方程式并指出反应类型 (1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。
答案
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤沦。
答案
(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。
答案
题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途
1.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关,再次表明NHCO(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是( ) A.聚氨酯保温材料能耐高温 B.聚氨酯属于加聚型高分子材料
11
C.聚氨酯属于纯净物 D.聚氨酯材料没有固定的熔点 答案 D
解析 因聚氨酯易燃烧,A错;由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物,B错;聚氨酯属于高分子合成材料,是混合物,C错、D对。
2.所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是( )
A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,减少“白色污染”
B.的单体是苯乙烯
C.聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品 D.用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可回收再利用 答案 C
解析 聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质,不能用来长时间包装食品,C选项说法不正确。
题组二 单体的判断
3.下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是 ( ) A.单体CH2===CH2制高聚物
CH2—CH2
答案 D
解析 A、B、C中均为加聚反应;D中因有—OH、—COOH,故发生了缩聚反应。
12
4.已知聚乳酸( )
A.聚乳酸是一种纯净物
可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是
B.聚乳酸的单体是
C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D.聚乳酸是一种酸性高分子材料 答案 B
解析 高分子聚合物为混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,故B正确,C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D错。 5.下面是一种线型高分子的一部分:
由此分析,这种高分子化合物的单体至少有______种,它们的结构简式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
答案 5
解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的
结构单元,所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以
得知结合处为,则断裂处亦为,断裂后部分加羟基,
其余部分加氢,从左到右可依次得出它们的结构简式。
13
找单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。 (1)加聚反应的特点
①单体往往是带有双键或叁键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。 ②高分子链节与单体的化学组成相同。
③生成物只有高分子化合物,一般形成线形结构。 (2)缩聚反应的特点
①单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。
②缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子。 ③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
考点三 有机合成的思路与方法
1.有机合成题的解题思路
2.有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应 ①加聚反应; ②缩聚反应; ③酯化反应;
④利用题目信息所给反应,如:醛酮中的羰基与HCN加成。
(2)碳链减短的反应
14
①烷烃的裂化反应;
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;
③利用题目信息所给反应,如:烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环:
如:HOCHCH浓硫酸
22OH――△→;
②羟基酸酯化成环:
如:
;
③氨基酸成环:
如:H2NCH2CH2COOH―→;
④二元羧酸成环:
;
⑤利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:
。
3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入
引入官能团 引入方法 ①烃、酚的取代; 引入卤素原子 ②不饱和烃与HX、X2的加成; ③醇与氢卤酸(HX)反应 ①烯烃与水加成; 引入羟基 ②醛酮与氢气加成; 15