大学有机化学教案2016
绪 论
教学基本要求:
要求学生了解有机化学的研究对象及有机化学的产生与发展历史,认识有机化学与生产和生活的密切关系。同时,通过对共价键理论及其本质的学习,达到掌握有机化合物分子结构基本理论的目的。掌握碳原子正四面体概念,掌握共价键属性,了解有机化合物的分类和研究有机化合物的步骤。 教学重点和难点:
本章的重点是掌握有机化合物的结构、组成和性质的特点。 难点是利用价键理论、分子轨道理论对共价键的理论解释。 第一节 有机化学的研究对象 一、 有机化合物和有机化学
1、有机化合物是指碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。
2、有机化学是研究有机合物及其衍生物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。 一、 有机化合物的特点 1、分子组成复杂 组成元素不多,但数目庞大,结构相当复杂。 2、同分异构现象 例如:乙醇和甲醚分子式为:C2H6O 但化学结构不同。 乙醇 *****H 甲醚 ***** 3、容易燃烧
绝大多数有机物都是可燃的。燃烧后生成二氧化碳和水。 4、难溶于水(特殊例外)
很多有机物难溶于水而易溶于有机溶剂,原理依据,相似相溶原理,与水形成氢 键的能力差。 5、熔、沸点低
许多有机物在室温时呈气态和液态,常温下呈固态的有机物其熔点一般也很低。 例如:尿素 132.7°C 葡萄糖 146°C。 6、反应速率较慢
经常需要几小时、几天才能完成,为了加速反应,往往需加热、
光照或使用催 化剂等。 3 7、反应复杂,副反应多
往往同一反应物在同一条件下会得到许多不同的产物。所以就降低了主要产物 产率。
特殊例外: 乙醇易溶于水、四氯化碳可灭火等。 三、有机化学的重要性
有机化学是有机化学工业的理论基础;研究天然有机化合物、发展染料、合成药物、香料、生产乙炔、石油化工产品的开发利用;生物学、医学等等都需要有坚实的有机化学知识。 第二节 共价键的一些基本概念 一、共价键理论 1、价键理论 1
(1)原子轨道重叠或电子配对
基本理论在无机化学中已经介绍了, 由一对电子形成的共价键叫做单键,用一条短直线表示,如果俩个原子各有二个或三个未成键的电子,构成的共价键则为双键或叁键。 例如: 4
HHCHCH C CC (2)共价键的饱和性
当原子的未成键的一个电子与某原子的一个电子配对以后,就不能再与第三个电子配对了,这就是共价键的饱和性。 (3)共价键的方向性
遵守最大重叠原理,分子的能量最低,形成最稳定的分子。 2、分子轨道理论
它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态,认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。
分子轨道理论认为化学键是原子轨道重叠产生的,原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道。
原子轨道组成分子轨道时,必须符合三个条件: (1)对称匹配
原则
(2)原子轨道重叠最大原则 (3)能量相近原则
分子轨道的对称性不同可将其分为σ轨道和π轨道。 二、共价键的键参数
1、 键长:形成共价键的两个原子核间距离。键长的单位为L。 例:
*****H3*****3CCH 0.1530 0.1510 0.1456
同一类型的共价键的键长在不同的化合物中可能稍有区别。 2、 键角:两个共价键之间的夹角。 例: 109o 28'
HCHH H3、键能: 当A和B两个原子(气态)结合生成A―B分子(气态)时所放出的能量称为键能。用△H表示。 A(气)+B(气)―→A―B(气)
离解能:要使1molA―B双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所需要的能量也就是键能,或叫键的离解能。用D表示。 2
共价键断裂时,必须吸热,△H为正值;形成共价键时放热,△H为负值。 注意:双原子分子,键能和离解能数值相等; 多原子分子,键能为离解能的平均值。 键能越大,键越牢固。 5
4、键矩:正、负电荷中心的电荷(e)与正负电荷中心之间的距离(d)的乘积称为键矩。 μ= e d
键矩是用来衡量键极性的物理量,为一矢量,有方向性的,通常规定其方向由正到负,用箭头表示。例如: CH3Cl
两个相同的原子组成的键键矩为零;两个不相同的原子组成的键均有键矩。
5、偶极矩:多原子分子各键的键矩向量和就是该分子的偶极矩。例如:
ClClHHClHHHCl