》》》》》》》》》积一时之跬步 臻千里之遥程《《《《《《《《《《《《
第2课时 酚的性质与应用 基团间的相互影响
[目标导航] 1.通过阅读及与醇类物质的对比，掌握酚类物质的结构特征。2.通过对苯酚的实验探究，掌握酚类物质的重要性质。3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间的相互影响。
一、酚
二、苯酚 1.分子组成与结构
2.物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)，当温度高于65℃时，苯酚能与水任意比例互溶，苯酚易溶于有机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 3.化学性质 (1)弱酸性
；
马鸣风萧萧整理
》》》》》》》》》积一时之跬步 臻千里之遥程《《《《《《《《《《《《
；
(证明苯酚酸性比碳酸弱)；
。
(2)苯环上的取代反应
，
此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)氧化反应
①常温下，苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色； ②可以燃烧。 (4)显色反应
遇Fe3＋呈紫色，可用于苯酚的检验。 4.用途与危害 (1)用途
苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。 (2)危害
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 议一议
1.下列有机物中哪些属于醇？哪些属于酚？
马鸣风萧萧整理
》》》》》》》》》积一时之跬步 臻千里之遥程《《《《《《《《《《《《
答案 ①③属于醇 ④⑤属于酚
2.下列有机物与苯酚互为同系物的是________(填序号)。
答案 ③
解析 苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。
②③④的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但②④不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以不符合题意。
3.苯酚沾到皮肤上用什么冲洗？试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些？
答案 苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解。试管内壁附有苯酚时可用高于65℃的热水清洗，或酒精清洗，或氢氧化钠溶液清洗。
4.分析能否用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯酚和苯甲醇？
答案 不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气氧化可知苯酚具有较强的还原性，能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。 5.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？
答案 先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。
6.比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上的氢原子的活泼性由强到弱的顺序。
答案 ⑤＞③＞④＞①＞②。 三、基团间相互影响
1.羟基受苯环的影响而使苯酚羟基中的氢容易电离出H＋而表现出弱酸性。
马鸣风萧萧整理
》》》》》》》》》积一时之跬步 臻千里之遥程《《《《《《《《《《《《
2.羟基对苯环影响，使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，更容易发生取代反应。 议一议
1.乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
答案 虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显一定酸性。由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
2.从哪些实验事实说明基团间是相互影响的？
答案 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼。而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。
一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1.苯基对羟基的影响
苯酚分子中，苯基影响羟基使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离，
。而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2.羟基对苯基的影响
苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 3.苯、甲苯、苯酚的比较
类别 结构简式 苯 甲苯 苯酚 不能被氧化反应 KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气 中被氧化，呈粉红色 马鸣风萧萧整理
》》》》》》》》》积一时之跬步 臻千里之遥程《《《《《《《《《《《《
溴的状态 条件 液溴 催化剂 液溴 催化剂 浓溴水 无催化剂 取代 反应 产物 甲苯的邻、间、对 三种一溴代物 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 区别 原因 与H2的加成反应 条件 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 特别提醒 (1)苯酚溶液的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸的弱，由于电离能力H2CO3＞＞NaHCO3，所以
与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即
＋Na2CO3―→＋NaHCO3。
(3)向
溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即
＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。
(4)酚类物质与溴反应时，酚羟基邻对位上的氢原子都能被溴原子取代。
例1 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
解析 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取
马鸣风萧萧整理
高中化学专题4第二单元醇酚第2课时酚的性质与应用基团间的相互影响教学案苏教版选
