考点： 溴乙烷的制取．
专题： 压轴题；实验题；有机反应；有机化合物的获得与应用．
分析： （1）从制取的目标物质以及有机物的性质角度，结合质量守恒定律来分析，根据仪器的使用方法和实验
的目的来选择所需仪器；
（2）根据物质的性质来书写化学方程式；
（3）根据实验仪器的特点和有机物的性质来分析； （4）根据反应物的性质来分析； （5）根据反应物的性质来分析； （6）根据溴的性质分析．
解答： 解：（1）实验室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应，二者在加热下发生取代反应生成溴乙
烷；此实验量取溶液的体积要求精确度不是很高，可用量筒量取，故答案为：乙醇； b； （2）药品混合后在加热条件下生成HBr并和乙醇发生取代反应，故答案为：
NaBr+H2SO4═HBr+NaHSO4、HBr+CH3CH2OH CH3CH2Br+H2O；
（3）收集装置所用导气管较长，可以起到冷却的作用，生成的溴乙烷和水互不相溶，并且溴乙烷的密度比水大，在冰水混合物的下层，故答案为：冷却、液封溴乙烷； 3；
（4）在加热条件下反应，HBr和CH3CH2OH都易挥发，故生成物中有存在HBr、CH3CH2OH，故答案为：HBr；CH3CH2OH；
（5）试管A中获得的有机物呈棕黄色，是由于浓硫酸具有强氧化性，将HBr氧化物Br2，产物为溴乙烷，混有单质溴，蒸馏不能完全除去杂质，并且操作麻烦，氢氧化钠溶液易使溴乙烷水解，四氯化碳会引入新的杂质，而亚硫酸钠和溴发生氧化还原反应生成HBr和硫酸钠，易与溴乙烷分离．，在加热温度较高时，乙醇发生消去反应生成乙烯， 故答案为：d； 乙烯；
（6）浓硫酸具有强氧化性，将HBr氧化物Br2，生成的Br2具有强氧化性，会腐蚀橡胶，应用玻璃导管，故答案为：反应会产生Br2，腐蚀橡胶；
点评： 本题主要考察溴乙烷大制备、提纯、有机反应等复杂性以及实验安全等．第1、2、3问，源于课本中对该
演示实验的实验报告，特别是第6问中“标准玻璃接口”这一装置，如果没有认真研究过教材，就不会很熟悉该装置．建议同学们精心选择一些取之于教材，但又高于教材的习题．这类题的答案就在教材之中，若不重视教材就很难取得好成绩．
23．实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1，2﹣二溴乙烷（BrCH2CH2Br）． 反应分两步进行：
第一步，乙醇与浓硫酸共热到170℃生成乙烯（CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O）；
第二步，乙烯与溴生成1，2﹣二溴乙烷（CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br）．
可能存在的副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下于l40℃脱水生成乙醚（C2H5﹣O﹣C2H5）；温度过高，乙醇与浓硫酸反应生成SO2、CO2等酸性气体． 有关数据列表如下： 乙醇 1，2﹣二溴乙烷 乙醚 溴 色、态 无色液体 无色液体 无色液体 深红棕色液体
﹣32.2 0.71 3.1 密度/（g?cm）0.79
78.5 132 34.6 59.47 沸点/℃
9 熔点/℃ ﹣130 ﹣116 ﹣7.25
反应装置如图（略去加热等装置）：
回答下列问题：
（1）熔沸点：乙醇＞乙醚．利用物质结构的相关知识解释原因 乙醇分子间存在氢键，而乙醚没有 ．
（2）组装好仪器后检查A、B、C装置气密性的操作是 用酒精灯对A底部微微加热，装置内气压升高B装置中长导管液面上升，C装置中有气泡产生，才能说明气密性好 ．
（3）如果D中导气管发生堵塞事故，装置B中可能观察到的现象是 装置B中长导管液面上升 ． （4）装置C中可能发生反应的化学方程式是 SO2+2NaOH═Na2SO3+H2O （写出一个即可）．
（5）将1，2﹣二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中，加水，振荡后静置，产物应在 下 层（填“上”、“下”）；若产物中有少量未反应的Br2，最好用 b 洗涤除去（填字母）． a．水 b．氢氧化钠溶液 c．乙醇
（6）若产物中有少量副产物乙醚，可采用的除杂方法是 蒸馏 ．
（7）反应时装置D的烧杯中应装 a （填“a”或“b”），不装另一种的原因是 1，2﹣二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞 ． a．冷水 b．冰水．
考点： 溴乙烷的制取． 专题： 实验题．
分析： （1）氢键的存在，影响到物质的某些性质，如熔点、沸点，溶解度，粘度，密度，乙醇含有氢键，乙醚
无；
（2）加入试剂前必须检查装置的气密性，根据装置严密时，如受热或加入液体时，装置内气压升高，会产生相应的现象回答；
（3）如果D中导气管发生堵塞事故，装置B中长导管液面会上升； （4）浓硫酸具有强氧化性，可能氧化乙醇中的碳；
（5）根据1，2﹣二溴乙烷和水的密度相对大小解答；Br2可以和氢氧化钠发生氧化还原反应； （6）利用1，2﹣二溴乙烷与乙醚的沸点不同进行解答；
（7）乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发，但不能过度冷却（如用冰水），否则使气路堵塞；
解答： 解：（1）乙醇分子间存在氢键（分子间的一种作用力），使得其溶沸点升高，乙醚没有氢键，
故答案为：乙醇分子间存在氢键，而乙醚没有；
（2）检查装置的气密性一般是根据气压原理，该反应装置，可以使用酒精灯对A底部微微加热，装置内气压升高B装置中长导管液面上升，C装置中有气泡产生，才能说明气密性好，
故答案为：用酒精灯对A底部微微加热，装置内气压升高B装置中长导管液面上升，C装置中有气泡产生，才能说明气密性好；
（3）如果D中导气管发生堵塞事故，A中产生的乙烯气体会导致装置B中压强增大，长导管液面会上升，
故答案为：装置B中长导管液面上升；
（4）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应，SO2+2NaOH═Na2SO3+H2O，CO2+2NaOH═Na2CO3+H2O 故答案为：SO2+2NaOH═Na2SO3+H2O；
（5）1，2﹣二溴乙烷和水不互溶，1，2﹣二溴乙烷密度比水大，所以加水，振荡后静置，产物应在下层，溴在水、乙醇中的溶解度较小，常温下Br2和氢氧化钠发生反应：2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O，所以选择氢氧化钠洗涤，
故答案为：下；2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O；
（6）1，2﹣二溴乙烷与乙醚的沸点不同，两者均为有机物，互溶，用蒸馏的方法将它们分离， 故答案为：蒸馏；
（7）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2﹣二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，（如用冰水），所以选择a冷水，
故答案为：a；1，2﹣二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞；
点评： 该题较为综合，主要考查了乙醇制备1，2﹣二溴乙烷，注意利用题干信息结合相关物质的化学性质是解答
本题的关键，题目难度中等．
24．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法．实验室制备溴乙烷的装置如图所示，试管d中装有少量蒸馏
水．已知溴乙烷的沸点为38.4°C，密度为1.43g?ml1；
可能存在的副反应有：加热反应过程中反应混合物会呈现黄色甚至红棕色；醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚等．
﹣
（1）制备溴乙烷的需要用到蒸馏水、乙醇、溴化钠、浓硫酸，在烧瓶中加入这几种物质的顺序是 蒸馏水、浓硫酸、乙醇、溴化钠 ．
（2）小火加热，在烧瓶中发生的主要反应有①NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr ② CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O ．；
（3）冷水的作用 冷却溴乙烷由气态转变为液态 ；d试管中的现象 分层，下层为油状液体 ，
（4）用这种方法制取的溴乙烷中的含少量杂质Br2，欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列供选试剂中最适合的是 C ．
A．NaI溶液 B．NaOH溶液 C．Na2SO3溶液 D．KCl溶液
（5）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞．请写出发生堵塞时瓶b中的现象 直导管中有一段水柱
（6）容器e中NaOH溶液的作用是 吸收HBr等气体，防止大气污染 ． （7）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行适当的稀释，其目的是 ABC ． A．减少副产物烯和醚的生成 B．减少Br2的生成 C．减少HBr的挥发 D．水是反应的催化剂．
考点： 溴乙烷的制取． 专题： 实验题．
分析： （1）浓硫酸与蒸馏水混合过程中会放出大量热，浓硫酸密度大于水，应该先稀释浓硫酸、冷却后再加入
乙醇、溴化钠；
（2）烧瓶中发生的反应有：溴化钠与硫酸反应生成硫酸氢钠和溴化氢、乙醇与溴化氢反应生成溴乙烷和水，据此写出反应的化学方程式；
（3）已知溴乙烷的沸点为38.4°C，冷水可以将溴乙烷蒸气变成液态溴乙烷；根据溴乙烷不溶于水、密度大于水进行分析；
（4）根据溴乙烷和溴的性质，逐一分析能够和溴化氢反应且不能和溴乙烷反应试剂，注意除杂不能引进新的杂质；
（5）当d堵塞时，气体不畅通，则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管； （6）反应剩余的溴化氢、反应副产物溴等有毒，能够污染大气，需要进行尾气吸收；
（7）加入水可以降低浓硫酸浓度，减少副反应的发生；减少溴的挥发；减少溴化氢的挥发等，据此进行解答．
解答： 解：（1）制备溴乙烷的需要用到蒸馏水、乙醇、溴化钠、浓硫酸，浓硫酸密度大于水，与蒸馏水混合时
会放出大量热，所以混合时应该先加入蒸馏水，再加入浓硫酸，然后加入乙醇和溴化钠， 故答案为：蒸馏水、浓硫酸、乙醇、溴化钠；
（2）根据加入的反应物可知，烧瓶中发生的反应为：①溴化钠与硫酸反应生成硫酸氢钠和溴化氢，反应的方程式为：NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr、②乙醇与溴化氢反应生成溴乙烷和水，反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O，
故答案为：CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O；
（3）溴乙烷的沸点为38.4°C，通过冷水可以冷却溴乙烷，将溴乙烷由气态变成液态；由于溴乙烷不溶于水，所以冷却后混合液体会分层，溴乙烷密度大于水，在混合液的下层有油状液体， 故答案为：冷却溴乙烷由气态转变为液态；分层，下层为油状液体； （4）A．NaI和溴单质反应，但生成的碘单质会混入，故A错误；
B．溴单质和氢氧化钠反应，溴代烷也和NaOH溶液中水解反应，故B错误； C．溴单质和Na2SO3溶液发生氧化还原反应，可以除去溴单质，故C正确； D．KCl和溴单质不反应，不能除去溴单质，故D错误；
故答案为：C；
（5）通过观察实验装置，可知b是安全瓶防止液体倒吸．锥形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是检查试管c是否堵塞．当d堵塞时，气体不畅通，则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管，
故答案为：直导管中有一段水柱；
（6）该反应中剩余的溴化氢及反应副产物溴单质等有毒，会污染大气，应该进行尾气吸收，所以装置e中氢氧化钠溶液的作用是吸收HBr等气体，防止大气污染， 故答案为：吸收HBr等气体，防止大气污染；
（7）A．乙醇在浓硫酸作用下反应发生消去反应生成烯烃、分子间脱水反应生成醚，稀释后减少了生成的副产物烯和醚，故A正确；
B．浓硫酸具有强氧化性，能将溴离子氧化为溴单质，稀释浓硫酸后能减少Br2的生成，故B正确；
C．反应需要溴化氢和乙醇反应，浓硫酸溶解会使温度升高，使溴化氢挥发，稀释后减少HBr的挥发，故C正确；
D．水在制取溴乙烷的反应中为反应产物，不是该反应的催化剂，故D错误； 故答案为：ABC．
点评： 本题考查了制备实验方案的设计、溴乙烷的制取方法，题目难度中等，明确物质的性质及实验原理是设计
实验的前提，同时考查了学生分析问题、解决问题的能力．
25．1，2一二溴乙烷可作抗爆剂的添加剂．如图为实验室制备1，2一二溴乙烷的装置图，图中分液漏斗和烧瓶a中分别装有浓H2SO4和无水乙醇，试管d中装有液溴． 已知：CH3CH2OHCH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O CH3CH2OCH2CH3+H2O
相关数据列表如下： 乙醇 1，2﹣二溴乙烷 乙醚 溴 状态 无色液体 无色液体 无色液体 红棕色液体
2.18 0.71 3.10 密度/g．cm﹣3 0.79
78.5 131.4 34.6 58.8 沸点/℃
9.79 熔点/℃ ﹣114.3 ﹣116.2 ﹣7.2
水溶性 混溶 难溶 微溶 可溶 （1）实验中应迅速将温度升高到170℃左右的原因是 减少副产物乙醚生成 ．
（2）安全瓶b在实验中有多重作用．其一可以检查实验进行中导管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象；如果实验中导管d堵塞，你认为可能的原因是；安全瓶b还可以起到的作用是 防止倒吸 ；
（3）容器c、e中都盛有NaOH溶液，c中NaOH溶液的作用是 吸收乙烯气体中含有的CO2、SO2等酸性气体 ；
（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多，如果装置的气密性没有问题，试分析可能的原因 ①乙烯流速过快，未完全发生加成反应、②发生副反应生成乙醚 ；（写出两条即可）
（5）除去产物中少量未反应的Br2后，还含有的主要杂质为 乙醚 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是 D （填入正确选项前的字母）；A．重结晶 B．过滤 C．萃取 D．蒸馏
（6）实验中也可以撤去d装置中盛冰水的烧杯，改为将冷水直接加入到d装置的试管内，则此时冷水除了能起到冷却1，2一二溴乙烷的作用外，还可以起到的作用是 液封Br2及1，2﹣二溴乙烷 ．
考点： 溴乙烷的制取． 专题： 实验题．
分析： （1）乙醇在浓硫酸、140℃的条件下发生分子间脱水生成乙醚；
（2）当d堵塞时，气体不畅通，则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管；1，2﹣二溴乙烷的凝固点较低（9.79℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞；b为安全瓶，还能够防止倒吸；
（3）b中盛氢氧化钠液，其作用是洗涤乙烯；除去其中含有的杂质（CO2、SO2等），； （4）根据乙烯与溴反应的利用率减少的可能原因进行解答；
（5）根据反应CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O可知，溴乙烷产物中还会含有杂质乙醚；1，2
一二溴乙烷与乙醚互溶，可以根据它们的沸点不同通过蒸馏方法分离；
（6）根据1，2一二溴乙烷、液溴在水在溶解度不大，且密度大于水进行解答．
解答： 解：（1）乙醇在浓硫酸作用下加热到140℃的条件下，发生分子内脱水，生成乙醚，为了减少副产物乙
醚，实验中应迅速将温度升高到170℃左右， 故答案为：减少副产物乙醚生成；
（2）根据大气压强原理，试管d发生堵塞时，b中压强的逐渐增大会导致b中水面下降，玻璃管中的水柱上升，甚至溢出；根据表中数据可知，1，2﹣二溴乙烷的沸点为9.79℃，若过度冷却，产品1，2﹣二溴乙烷在装置d中凝固会堵塞导管d；b装置具有够防止倒吸的作用，
故答案为：b中长直玻璃管内有一段液柱上升；过度冷却，产品1，2﹣二溴乙烷在装置d中凝固；防止倒吸；
（3）氢氧化钠可以和制取乙烯中产生的杂质气体二氧化碳和二氧化硫发生反应，防止造成污染， 故答案为：吸收乙烯气体中含有的CO2、SO2等酸性气体；
（4）当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多的原因可能是乙烯发生（或通过液溴）速度过快，导致大部分乙烯没有和溴发生反应；此外实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃会导致副反应的发生和副产物的生成，
故答案为：①乙烯流速过快，未完全发生加成反应、②发生副反应生成乙醚（③乙醇挥发、④浓硫酸将部分乙醇氧化）；
（5）在制取1，2一二溴乙烷的过程中还会有副产物乙醚生成；除去1，2一二溴乙烷中的乙醚，可以通过蒸馏的方法将二者分离，所以D正确， 故答案为：乙醚；D；
（6）实验中也可以撤去d装置中盛冰水的烧杯，改为将冷水直接加入到d装置的试管内，则此时冷水除了能起到冷却1，2一二溴乙烷的作用外，由于Br2、1，2﹣二溴乙烷的密度大于水，还可以起到液封Br2及1，2﹣二溴乙烷的作用，
故答案为：液封Br2及1，2﹣二溴乙烷．
点评： 本题考查了溴乙烷的制取方法，题目难度中等，注意掌握溴乙烷的制取原理、反应装置选择及除杂、提纯
方法，试题有利于培养学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识解决实际问题的能力．
26．实验室可用NaBr、浓H2SO4、乙醇为原料制备少量溴乙烷： C2H5﹣OH+HBr
C2H5Br+H2O
﹣
已知反应物的用量为：0.30mol NaBr（s）；0.25mol C2H5OH（密度为0.80g?cm3）；36mL浓H2SO4（质量分数
﹣
为98%，密度为1.84g?mL1）；25mL水．试回答下列问题． （1）该实验应选择图中的a装置还是b装置？ a ． （2）反应装置中的烧瓶应选择下列哪种规格最合适 C A.50mL B.100mL C.150mL D.250mL （3）冷凝管中的冷凝水的流向应是 B
A．A进B出 B．B进A出 C．从A进或B进均可 （4）可能发生的副反应为： 2C2H5OH
C2H5OC2H5+H2O 、 2HBr+H2SO4（浓）
2C+2SO2↑+5H2O （至少写出3个方程式）．
Br2+SO2↑+2H2O 、 C2H5OH+2H2SO4（浓）
溴乙烷的性质及制取专题训练试题精选附答案复习课程
