成,然后水解即可,以此来解答.
解答: 解:以2﹣溴丙烷为原料制取1,2﹣丙二醇,步骤为①2﹣溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙
烯;②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2﹣二溴丙烷;③1,2﹣二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(取代反应)生成1,2﹣丙二醇, 故选:D.
点评: 本题考查有机物合成的方案的设计,题目难度不大,注意把握有机物官能团的变化,为解答该题的关键.
7.下列实验可达到实验目的是( ) ①将②乙酰水扬酸
与NaOH的醇溶液共热制备CH3﹣CH═CH2
与适量NaOH溶液反应制备
③向CH3CH2Br中滴入AgNO3溶液以检验溴元素 ④用溴的四氯化碳溶液吸收SO2气体. 只A. 有① B. 只有①④ C. 只有①③④ D. 都不能
考点: 溴乙烷的化学性质;有机物分子中的官能团及其结构;醇类简介. 专题: 有机物的化学性质及推断.
分析: ①NaOH的醇溶液共热是卤代烃消去反应的条件;
②酚羟基和羧基均具有酸性,可以和氢氧化钠发生中和反应; ③根据卤代烃中卤素原子的检验方法来回答; ④溴单质和二氧化硫的反应必须在水溶液中进行.
解答: 解:①醇类物质在NaOH的醇溶液共热的条件不能发生反应,条件应为浓硫酸并加热,故①错误;
②乙酰水扬酸与适量NaOH溶液反应生成的是,故②错误;
③向CH3CH2Br中先加入氢氧化钠,再加入硝酸酸化的硝酸银以检验溴元素,故③错误; ④溴单质和二氧化硫的反应必须在水溶液中进行,在四氯化碳中不会发生反应,故④错误. 故选D.
点评: 本题以实验形成考查物质的性质,注意在解此类题时,首先需要知道物质发生反应的条件,熟记各官能团
的性质是解题的关键,难度不大.
8.为证明溴乙烷中溴元素的存在,正确的实验步骤为( )
①加入AgNO3溶液②加入NaOH水溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸酸化⑥加入NaOH醇溶液. ④②③⑤① ④⑥③① ⑥③⑤① A. ③①⑤ B. C. D.
考点: 溴乙烷的化学性质.
专题: 有机物的化学性质及推断.
分析: 检验溴乙烷中溴元素,应在碱性条件下加热水解或碱性醇溶液条件下发生消去,最后加入硝酸酸化(因为
阴离子在碱性条件下容易生成氢氧化银,迅速转变为氧化银沉淀,对后面的实验产生干扰,所以要先硝酸酸化),加入硝酸银,观察是否有黄色沉淀生成,以此来解答.
解答: 解:证明溴乙烷中溴元素的存在,先加入②氢氧化钠溶液并③加热,发生水解反应生成NaBr,
再加入⑤稀硝酸至溶液呈酸性,最后加入①硝酸银溶液,生成淡黄色沉淀,则证明含溴元素, 即操作顺序为②③⑤①, 故选B.
点评: 本题考查有机物的结构和性质,注意溴乙烷中不含溴离子,明确官能团﹣Br的水解反应是解答的关键,水
解后加酸至酸性为解答的易错点,题目难度不大.
9.下列实验不能获得成功的是:( ) ①将水和溴乙烷混合加热制乙醇
②将乙醇与浓硫酸共热至140℃来制取乙烯 ③用电石和水制取乙炔
④苯、浓溴水和铁粉混合,反应后可制得溴苯. 只A. 有② B. 只有①② C. 只有①②④ D. 只有②④
考点: 溴乙烷的化学性质;乙炔炔烃;苯的性质;乙醇的化学性质. 专题: 有机物的化学性质及推断.
分析: ①卤代烃水解的条件是氢氧化钠的水溶液;
②乙醇与浓硫酸共热至140℃会生成乙醚; ③碳化钙和水混合会反应生成乙炔; ④苯和溴在铁催化下会反应生成溴苯.
解答: 解:①卤代烃溴乙烷水解的条件是氢氧化钠的水溶液,只有水获得不到乙醇,故①错误;
②乙醇与浓硫酸共热至140℃会生成乙醚,加热到170℃会得到乙烯,故②错误; ③碳化钙和水混合会剧烈反应生成乙炔,故③正确;
④苯和溴在铁催化下会反应生成溴苯,必须用纯溴,不能用溴水,故④错误. 故选C.
点评: 本题考查常见有机物的制取,在解此类题时,首先需要知道物质发生反应的条件,熟记各官能团的性质是
解题的关键,难度不大.
二.填空题(共5小题)
10.1,2﹣二溴乙烷在常温下是无色液体,密度是2.18g/cm3,沸点是131.4℃,熔点是9.79℃,不溶于水,易溶于醇、丙酮等有机溶剂.在实验室可用如图所示装置来制备1,2﹣二溴乙烷.其中试管c中装有浓溴水.
(1)写出制备1,2﹣二溴乙烷的化学方程式: CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br ;该反应属于 加成 反应(填反应类型).
(2)安全瓶a可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管c是否发生堵塞.如果发生堵塞,a中的现象是: a中玻璃管内水柱上升,甚至水会溢出 .
(3)容器b中NaOH溶液的作用是 除去乙烯中的CO2和SO2 ; (4)将试管c置于冷水中的目的是: 减少溴的挥发 .
(5)容器d中NaOH溶液的作用是 吸收溴蒸气 ,所发生反应的离子方程式为: Br2+2OH=Br+BrO+H2O .
考点: 溴乙烷的化学性质;溴乙烷的制取. 专题: 有机反应.
分析: (1)制1,2﹣二溴乙烷需用乙烯和溴的加成;
(2)当d堵塞时,气体不畅通,则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中,甚至溢出玻璃管; (3)b中盛氢氧化钠液,其作用是洗涤乙烯; (4)溴单质易挥发;
(5)溴蒸气可用氢氧化钠溶液吸收;
解答: 解:(1)乙烯和溴的加成得到1,2﹣二溴乙烷,故答案为:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br;加成;
(2)通过观察实验装置,可知a是安全瓶防止液体倒吸.锥形瓶的水中插有一直玻璃管,主要作用是检查试管c是否堵塞.当c堵塞时,气体不畅通,则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中,甚至溢出玻璃管,故答案为:a中玻璃管内水柱上升,甚至水会溢出;
(3)b中盛氢氧化钠液,其作用是洗涤乙烯;除去其中含有的杂质(CO2、SO2等),故答案为:除去乙烯中的CO2和SO2;
(4)低温能减少溴的挥发,故答案为:减少溴的挥发;
﹣﹣﹣
(5)溴蒸气可用氢氧化钠溶液吸收,反应的方程式为:Br2+2OH=Br+BrO+H2O,故答案为:吸收溴蒸
﹣﹣﹣
气;Br2+2OH=Br+BrO+H2O;
点评: 本题考查溴乙烷的制取及性质,难度不大,注意掌握安全瓶防止液体倒吸的原理.
﹣﹣﹣
11.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物.某同学依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究. 实验操作Ⅰ:在试管中加入5mL 1mol/L NaOH溶液和5mL溴乙烷,振荡. 实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热.
(1)试管口安装一长导管的作用是 冷凝回流 .
(2)观察到 溶液分层消失 现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液完全反应.
(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是 核磁共振氢谱 、 红外光谱 .
(4)检验水解产物中的溴离子的方法是 取水解后得溶液少许于试管中,加入足量硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若有淡黄色沉淀生成,则说明水解后的溶液含有溴离子 (需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论).
(5)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验产物,检验的方法是 将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有KMnO4溶液的试管,KMnO4溶液褪色,(或直接通入溴的四氯化碳溶液,溶液褪色)说明生成乙烯,发生消去反应. (需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论).
考点: 溴乙烷的化学性质.
专题: 有机物的化学性质及推断.
分析: (1)溴乙烷沸点低,溴乙烷易挥发,冷凝回流挥发的溴乙烷,减少溴乙烷的损失;
(2)溴乙烷不溶于水,开始溶液分层,生成物乙醇、溴化钠都溶于水; (3)依据乙醇分子结构中有三种不同环境的氢原子选择检测方法;
(4)溴乙烷在碱性条件下水解,反应后的溶液为碱性溶液,应先加酸中和,再滴加硝酸银溶液,依据是否产生淡黄色沉淀判断水解后的溶液是否含有溴离子;
﹣
(5)无论发生取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br,但生成的有机物不同,溴乙烷发生消去反应生成乙烯,所以应检验生成的有机物乙烯;检验乙烯可根据其能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的原理来进行,可以采用洗气的装置,观察到酸性KMnO4溶液褪色且有气泡产生,溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可.
解答: 解:(1)溴乙烷沸点低,溴乙烷易挥发,试管口安装一长导管的作用使挥发的溴乙烷冷凝回流;
故答案为:冷凝回流;
(2)溴乙烷不溶于水,开始溶液分层,生成物乙醇、溴化钠都溶于水,当溶液分层消失,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应, 故答案为:溶液分层消失;
(3)乙醇分子结构中有三种不同环境下的氢原子,利用核磁共振氢谱可检测,也可用红外光谱检测, 故答案为:红外光谱;核磁共振氢谱;
(4)溴乙烷在碱性条件下水解,取水解后得溶液少许于试管中,加入足量硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若有淡黄色沉淀生成,则说明水解后的溶液含有溴离子,
故答案为:取水解后得溶液少许于试管中,加入足量硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若有淡黄色沉淀生成,则说明水解后的溶液含有溴离子;
﹣
(5)无论发生取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br,但生成的有机物不同,溴乙烷发生消去反应生成乙烯,所以应检验生成的有机物乙烯;检验乙烯可根据其能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的原理来进行,可以采用洗气的装置,观察到酸性KMnO4溶液褪色且有气泡产生,溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可,
故答案为:将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有KMnO4溶液的试管,KMnO4溶液褪色,(或直接通入溴的四氯化碳溶液,溶液褪色)说明生成乙烯,发生消去反应.
点评: 本题考查了卤代烃的性质,题目难度中等,培养学生分析原理,设计实验的能力,注意溴乙烷发生取代反
应,生成乙醇与氢溴酸;发生消去反应,生成乙烯和氢溴酸,抓住不同条件下生成的不同产物的性质是设
计实验的关键.
12.(2012?海南)实验室制备1,2﹣二溴乙烷的反应原理如下:
CH3CH2OH→CH2=CH2
CH2=CH2+B2→BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚. 用少量的溴和足量的乙醇制备1,2﹣二溴乙烷的装置如下图所示 有关数据列表如下: 乙醇 1,2﹣二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体
﹣
2.2 0.71 密度/g?cm3 0.79
78.5 132 34.6 沸点/℃
9 熔点/℃ ﹣130 ﹣116
回答下列问题:
(1)在此制各实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是 d ;(填正确选项前的字母)
a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入 c ,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体:(填正确选项前的字母) a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 溴的颜色完全褪去 ;
(4)将1,2﹣二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在 下 层(填“上”、“下”); (5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用 b 洗涤除去;(填正确选项前的字母) a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚.可用 蒸馏 的方法除去;
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是 乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发, ;但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是 1,2﹣二溴乙烷的凝固点较低(9℃),过度冷却会使其凝固而使气路堵塞 .
考点: 溴乙烷的制取.
专题: 有机物的化学性质及推断.
分析: (1)乙醇在浓硫酸140℃的作用下发生分子间脱水;
(2)浓硫酸具有强氧化性,可能氧化乙醇中的碳; (3)乙烯和溴水发生了加成反应;
(4)根据1,2﹣二溴乙烷和水的密度相对大小解答; (5)Br2可以和氢氧化钠发生氧化还原反应;
(6)利用1,2﹣二溴乙烷与乙醚的沸点不同进行解答; (7)溴易挥发,该反应放热;
解答: 解:(1)乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水,生成乙醚,
故答案为:d;
(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应,故答案为:c;
(3)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2﹣二溴乙烷,1,2﹣二溴乙烷为无色, 故答案为:溴的颜色完全褪去;
(4)1,2﹣二溴乙烷和水不互溶,1,2﹣二溴乙烷密度比水大, 故答案为:下;
(5)常温下Br2和氢氧化钠发生反应:2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O, 故答案为:b;
(6)1,2﹣二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离, 故答案为:蒸馏;
(7)溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,冷却可避免溴的大量挥发,但1,2﹣二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却,
故答案为:乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发;1,2﹣二溴乙烷的凝固点较低(9℃),过度冷却会使其凝固而使气路堵塞;
点评: 该题较为综合,主要考查了乙醇制备1,2﹣二溴乙烷,掌握相关物质的基本化学性质,是解答本题的关
键,平时须注意积累相关反应知识,难度中等.
13.某兴趣小组同学在实验室用加热l﹣丁醇、浓H2SO4和溴化钠混合物的方法来制备1﹣溴丁烷,设计了如图所示的实验装置(其中的夹持仪器没有画出). 请回答下列问题:
(1)A装置中,在烧杯里的液面倒扣一个漏斗,其目的是 既可以吸收充分,又可以防止倒吸 . (2)制备操作中,加入的浓硫酸事先必须进行稀释,其目的是 ab .(填字母) a.减少副产物烯和醚的生成 b.减少Br2的生成 c.水是反应的催化剂 (3)写出此实验制1﹣溴丁烷的总化学方程式 CH3CH2CH2CH2OH+NaBr+H2SO4
CH3CH2CH2CH2Br+NaHSO4+H2O
(4)有同学拟通过红外光谱仪鉴定所得产物中是否含有“﹣CH2CH2CH2CH3”,来确定副产物中是否存在丁醚
(CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3).请评价该同学设计的鉴定方案是否合理?为什么?答: 不合理,产物1﹣溴丁烷也含有﹣CH2CH2CH2CH3 .
(5)为了进一步提纯1﹣溴丁烷,该小组同学查得相关有机物的有关数据如下表: 物质 熔点/℃ 沸点/℃
117.3 1﹣丁醇 ﹣89.5
101.6 1﹣溴丁烷 ﹣112.4
142.4 丁醚 ﹣95.3
1﹣丁烯 ﹣185.3 ﹣6.5
则用B装置完成此提纯实验时,实验中要迅速升高温度至 101.6℃ 收集所得馏分.
考点: 溴乙烷的制取.
专题: 有机物的化学性质及推断. 分析: (1)根据防倒吸的原理解答;
(2)l﹣丁醇在浓硫酸的作用下,可发生分子间和分子内脱水;
(3)反应原理是浓H2SO4和溴化钠先生成HBr,在酸性条件下HBr与l﹣丁醇发生取代反应生成1﹣溴丁烷;
(4)根据红外光谱仪的作用,进行分子结构和化学组成分析; (5)根据1﹣溴丁烷的沸点解答.
解答: 解:(1)倒置球形漏斗有缓冲作用,气体能充分被吸收且防止倒吸,故答案为:既可以吸收充分,又可
以防止倒吸;
(2)l﹣丁醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水制取丁烯,分子间脱水得到醚,发生分子间脱水形成
溴乙烷的性质及制取专题训练试题精选附答案复习课程
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