有机化学实验
【复习目标】
1．掌握制备常见有机物的实验方法
2．掌握有机物性质验证实验的现象和操作 3．掌握有机物的鉴别和分离方法 【知识建构】
1．实验室制取溴苯
（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验
2．实验室制取硝基苯
（1）实验原理 （2）实验用品
（3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验
3．实验室制溴乙烷
（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验
4．实验室制乙酸乙酯
（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验
5．实验室模拟石油分馏
（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验
6．.制乙烯
（1）实验原理 （2）实验用品 （3）实验操作 （4）实验现象 （5）产品的收集、分离、提纯及检验
7．有机物的鉴别方法 （１）鉴别物质的方法
方法一：要紧抓待鉴别物质的特征性质（物理性质和化学性质），利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反应条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进行鉴定或鉴别
方法二：要比较待鉴别物质间特征性质（物理性质和化学性质）的差异，利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反应条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进行鉴别 （２）常见物质的鉴别 物质 鉴别方法 物质 鉴别方法 物质 鉴别方法 烷烃 烯烃 苯 8．有机实验中的加热方法与温度计的使用小汇 （1）加热方法 加 热 方 法 直接加热 水 浴 加 热 沸水浴加热 有温度的水浴 无温度的水浴 注 意 事 项 先预热 ①温度的控制 ②温度计的使用 隔着石棉网 使用方法 温 度 计 的 作 用 测定反应混合液的温度 实 际 应 用 实 际 应 用 一般酒精灯加热 用酒精喷灯加热 （2）温度计的使用 温 度 计 的 位 置 插入反应液面以下 插入环境液面以下 置于支管口处 测定或控制环境的温度 测定或控制气体的温度 9．有机物的除杂与分离方法 （1）除去杂质的原则 （a）药品与仪器常见
（b）实验条件要求低、反应迅速 （c）操作简便、现象明显、容易判断 (d)不再带入新的杂质 （2）分离的方法
(a)固体混合物的分离方法
A.加热升华B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反应 (b)液体混合物的分离方法 A.分液 B.分馏或蒸馏
(c)提纯物质的方法（能鉴别物质的方法都可以用于提纯物质） A.渗析——提纯无机溶胶（粒子溶胶） B.盐析——提纯有机溶胶（分子溶胶） 如何除去下列物质中的杂质
(1)甲烷气体中有乙烯或乙炔 (2)苯中有苯酚
(3)乙酸乙酯中有乙醇和乙酸 (4)蛋白质溶液中有少量食盐 (5)苯中有甲苯 （6）乙醇中混有水 【典型例析】
【例1】乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体，沸点77.2℃，实验室某次制 取它用冰醋酸14.3mL,95%乙醇23mL.还用到浓硫酸、饱和碳酸钠以及极易与乙 醇结合成六水合物的氯化钙溶液。主要仪器如图所示：
（烧杯、夹持装置、温度计已略去）
实验步骤是：
①先向A中蒸馏烧瓶注入少量乙醇和所用到浓硫酸后摇匀，再将剩下的
所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。这时分液漏斗里两种有机物的物质的量比约为5∶7。 ②加热油浴保温约135—145℃
③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里，调节加料速度使蒸出酯的速度与进料速度大体相等，直到加料完成。
④保持油浴温度一段时间，至不再有液体流出后，停止加热。
⑤取下B的锥型瓶，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里，边加边摇荡，
至无气泡产生为止。
⑥将⑤的液体混合物分液，弃取水层。
⑦用饱和CaCl2溶液（适量）加入到分液漏斗中，摇荡一段时间后静置，放出水层（废液）。 ⑧分液漏斗里到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。 试回答：
（1）实验中硫酸的主要作用是 ； （2）用过量乙醇的主要目的是 ；
（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是 。如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3将引起的后果是 。
（4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是 。 （5）为什么操作③要使加料与馏出的速度大致相等 。 （6）在⑧所示的粗酯里还有的杂质是 。 （7）⑧中锥型瓶为什么要用长导管把蒸汽送出室外 。 解题思路: 。 易错点: 。
例2．⑴下列实验不能达到预期目的的是 （填标号，误选倒扣，不得负分） A．实验室用无水乙醇加热至170℃，可制得乙烯
B．只用新制氢氧化铜悬浊液（可以加热）可将乙醇、乙醛、乙酸三种液体区别出来 C．在混有杂质苯酚的苯中，加入适量溴水，过滤后得到纯净的苯
D．在10%的NaOH溶液中滴入2%的CuSO4溶液至过量，再加入乙醛溶液加热至沸腾，溶液中有红色沉淀产生。
E．银镜反应后的试管用氨水洗涤 ⑵为进行Ⅰ项中的除杂实验（括号内为杂质），请从Ⅱ项中选出一种试剂，从Ⅲ项中选出一合适的实验操作方法分离，将标号填在后面的答案栏内。 答案 Ⅰ 除杂实验 ①苯（苯酚） Ⅱ 试剂 Ⅲ 操作方法 a．蒸馏 b．分液 c．盐析 d．过滤 Ⅰ ① ② ③ ④ Ⅱ Ⅲ A．饱和Na2CO3溶液 B．NaCl晶体 ②乙醇（水） ③肥皂（甘油、水） C．NaOH溶液 ④乙酸乙酯（乙酸） D．CaO
【仿真练习】
1.下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是
A． 苯、己烷、己烯 B．己烷、己烯、己炔
C．苯、四氯化碳、苯酚 D．裂化汽油、四氯化碳、己烯 2.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是
①乙醇和乙酸 ②葡萄糖溶液和蔗糖溶液 ③苯和食盐水
④苯和苯酚 ⑤乙酸乙酯和乙醇 ⑥甲酸乙酯和纯碱溶液
3.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是 ．．
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
4.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。 ③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白：
(A)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_______。 (B)步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_________。 (C)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_____ __________。 (D)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是________________。 (E)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。
5. 1，2，3，4-四氢化萘的结构简式是 分子式是C10H12。常温下为无色
液体,有刺激性气味，沸点207℃，不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生反应：
Fe C10H12 ＋4Br2 C10H8Br4＋4HBr,生成的四溴化萘常温下为固态，不溶于水。有人用四氢化萘、 液溴、蒸馏水和纯铁粉为原料，制备少量饱和氢溴酸溶液；实验步骤如下： ①按一定质量比把四氢化萘和水加入适当的容器中，加入少量纯铁粉 ②慢慢滴入液溴，不断搅拌，直到反应完全。
③取下反应容器，补充少量四氢化萘直到溶液颜色消失。过滤，将滤液倒入分液漏斗静置。 ④分液，得到的“水层”即氢溴酸溶液。 回答下列问题：
(A)下列示意图中的装置，适合步骤①和②操作的是________________。 玻璃棒长玻璃管
2017届高考化学一轮复习 第13讲 有机化学实验
