高中有机化学基础知识点整理[1] - 图文 

《有机化学基础》知识点整理

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子

数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、

二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子

的苯的同系物（但苯不反应）

2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ．．．

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； ．

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

--（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

（7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

+ -（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH) + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而32．．．．．．．

被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +

H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬

浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2

RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 通 式 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 分子形状 正四面体 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6)

或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

代表物结构式 6个原子 4个原子 12个原子共平面(正六边形) 共平面型 同一直线型 光照下的卤跟X2、H2、跟X2、H2、代；裂化；不HX、H2O、HX、HCN加跟H2加成；FeX3催化下卤主要化学性质 使酸性HCN加成，成；易被氧代；硝化、磺化反应 KMnO4溶液易被氧化；可化；能加聚得褪色 加聚 导电塑料 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类主要化学性质 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 别 卤素原子直接与烃一卤代烃： 1.与NaOH水溶液共热卤R—X 基结合 卤原子 C2H5Br 发生取代反应生成醇 代多元饱和卤—X （Mr：109） β-碳上要有氢原子2.与NaOH醇溶液共热烃 代烃：发生消去反应生成烯 CnH2n+2-mXm 才能发生消去反应

羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 C—O键有极性 醇 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 —OH （Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛基 醛 羰基 酮 羧基 HCHO （Mr：30） HCHO相当于两个 1.与H2、HCN等加成为—CHO 醇 2.被氧化剂(O2、多伦试有极性、能加剂、斐林试剂、酸性高 锰酸钾等)氧化为羧酸 （Mr：44） 成。 与H2、HCN加成为醇 有极性、能加不能被氧化剂氧化为羧 酸 （Mr：58） 成 受羰基影响，O—H1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能能电离出H+，被H2加成 受羟基影响不能被3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 加成。 1.发生水解反应生成羧酯基中的碳氧单键酸和醇 2.也可发生醇解反应生易断裂 成新酯和新醇 不稳定 一般不易被氧化剂氧一硝基化合物较稳化，但多硝基化合物易定 爆炸 易爆炸 羧酸 （Mr：60） HCOOCH3 （Mr：60） 酯基 酯 （Mr：88） 硝酸酯 硝基化合物 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 R—NO2 硝基—NO2 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH 肽键H2NCH2COOH （Mr：75） —NH2能以配位键两性化合物 结合H+；—COOH能部分电离出H+ 能形成肽键1.两性 2.水解 多肽链间有四级结3.变性 4.颜色反应 构 （生物催化剂） 5.灼烧分解 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 氨基—NH2 羧基—COOH 酶 糖 葡萄糖 1.氧化反应 CHOH(CHO2羟基—OH (还原性糖) 多数可用下H)CHO 4醛基—2.加氢还原 列通式表淀粉(C6H10O5) 多羟基醛或多羟基CHO 3.酯化反应 示： 酮或它们的缩合物 n4.多糖水解 纤维素 Cn(H2O)m 5.葡萄糖发酵分解生成羰基 [C6H7O2(OH)3乙醇 ] n 酯基油脂 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键1.水解反应 易断裂 （皂化反应） 烃基中碳碳双键能2.硬化反应 加成 五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 溴 水 酸性高过试剂 锰 银氨 新制 FeCl3 碘酸碱 NaHCO3 量 名称 酸钾溶溶液 Cu(OH)2 溶液 水 指示剂 少量 饱液 和 含醛含碳碳含碳基化双键、碳双合物含醛基羧酸 三键的被鉴别键、三苯及葡化合物（酚不物质、物质种键的酚 萄及葡萄苯酚 淀能使酸烷基羧酸 类 物质。溶糖、糖、果溶液 粉 碱指示苯。但 但醛液 果糖、麦芽剂变醇、醛有干糖、糖 色） 有干扰。 麦芽扰。 糖