浓硫酸△
＋2H2O
(3)形成环醚
4．开环 (1)环酯水解开环
(2)环烯烃氧化开环
1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总
质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是( )
A．CH2==CH2＋
(过氧乙酸)―→
＋CH3COOH
B．CH2==CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→
催化剂
＋CaCl2＋H2O
C．2CH2==CH2＋O2――→
D．答案 C
――→
催化剂
＋ HOCH2CH2—O—CH2CH2OH＋2H2O
解析 A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。 2．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( ) A．氧化——氧化——取代——水解 B．加成——水解——氧化——氧化 C．氧化——取代——氧化——水解 D．水解——氧化——氧化——取代 答案 A
解析 由乙烯CH2==CH2合成HOCH2COOH的步骤：2CH2==CH2＋O2――→△2CH3CHO,2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH，CH3COOH＋Cl2――→Cl—CH2COOH＋HCl，△Cl—CH2COOH＋H2O――→HOCH2COOH＋HCl，故反应类型：氧化——氧化——取代——△水解。
3．已知：含C==C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A—D间存在图示的转化关系：
NaOH
催化剂
光照
催化剂
下列说法不正确的是( )
A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．B与乙酸发生了取代反应 D．可用B萃取碘水中的碘单质 答案 D
解析 C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2==CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。
4．已知：
＋R—MgX―→――→
酸
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2-丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是( )
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B．M的结构简式为CH3CH2X C．P的分子式为C4H10O
D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物 答案 D
5．已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。
NaCN
H2O
(1)反应 ①②③中属于取代反应的是________(填反应序号)。
(2)写出结构简式：E_____________________________________________________， F________________________________________________________________________。
答案 (1)②③ (2)
或
解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是一个加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN 代替B中的—Br，B中有两个—Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。
题组一 有机官能团的引入和消除 1．下列有关说法错误的是( ) A．通过还原反应可以消去醛基 B．消去反应不能改变官能团的种类 C．酯的水解可以产生羧基 D．通过取代反应可以引入卤原子 答案 B
2．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
A．乙烯→乙二醇：
CH2==CH2――→
加成
――→
水解
取代
加成
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br――→CH2==CH2――→CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br――→CH3CH2CH==CH2――→
消去
加成
――→CH3CH2C≡CH
消去
D．乙烯→乙炔：CH2==CH2――→答案 B
加成
――→CHCH
消去
解析 B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
题组二 有机合成过程中反应类型的判断
3．有机物是( )
A．加成―→消去―→脱水 C．加成―→消去―→加成 答案 B
可经过多步反应转变为其各步反应的类型
B．消去―→加成―→消去 D．取代―→消去―→加成
解析
―――→△
浓H2SO4
――→ Ni，△
H2
―――→△
浓H2SO4
。
4．(2018·定远重点中学高二下学期段考)已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH==CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是( ) A．水解、加成、氧化 C．水解、氧化、加成 答案 A 解析
BrCH2CH==CHCH2Br
可经三步反应制取
HOOCCH(Cl)CH2COOH，
B．加成、水解、氧化 D．加成、氧化、水解
①BrCH2CH==CHCH2Br→HOCH2CH==CHCH2OH，为水解反应； ②HOCH2CH==CHCH2OH→HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH，为加成反应；
③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→HOOCCH(Cl)CH2COOH，为氧化反应，所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。
5．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( ) A．⑥④②① C．①③②⑤ 答案 B
解析 合成过程为CH3CH2CHO――――→CH3CH2CH2OH――――→CH3CH==CH2――→还原?加成?消去加成
H2
浓H2SO4/△
溴水
B．⑤①④② D．⑤②④①
――――――→取代?水解?
NaOH水溶液/△
6．(2018·安庆市一中高二下学期期中)由乙醇制取乙二酸二乙酯时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是( )
①取代 ②加成 ③氧化 ④还原 ⑤消去 ⑥酯化 ⑦中和 A．①②③⑤⑦ C．⑤②①④⑦ 答案 B
解析 第一步⑤乙醇(浓硫酸，170 ℃)生成乙烯；第二步②乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷；第三步①1,2-二溴乙烷和NaOH在水中反应生成乙二醇；第四步③乙二醇被氧气氧化成乙二酸；第五步⑥乙二酸与乙醇酯化生成乙二酸二乙酯，顺序为⑤②①③⑥，答案选B。
B．⑤②①③⑥ D．①②⑤③⑥
2020版化学人教版选修5学案：第三章 第四节 第1课时 有机合成的过程 Word版含解析.docx
