模块综合检测(选修 有机化学基础)[学生用书P353(单独成册)]
(时间：60分钟；满分：90分)
1.(15分)(2018·高考全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。 (2)②的反应类型是 。
(3)反应④所需试剂、条件分别为___________________________。 (4)G的分子式为 。
(5)W中含氧官能团的名称是 。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(1H核磁共振谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：_________________________________________________________________
_________________________________________________________。 (7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路
线：_______________________________________________________
_________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析：(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足
条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为(7)由苯甲
醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应②③④设计合成路线。
答案：(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键
2.(15分)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
(1)C中的含氧官能团名称为 和 。 (2)D→E 的反应类型为 。
(3)写出同时满足下列条件的
C
的一种同分异构体的结构简式：
_________________________________________________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G 的分子式为
C12H14N2O2 ，经氧化得到
H，写出
G
的结构简式：
_________________________________________________________。
(5)已知：
(R代表烃基，R′代表烃基或H)
请写出以
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无机试
剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(1)C中含有的“—C—O—C—”为醚键，“—COO—”为酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D→E发生的是取代反应。(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为α-
氨基酸，即含有对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原
子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中苯环上的两个取代
基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为 (4)
对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基。已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为
。(5)
与HBr发生取代反应生成
，模仿A→B的反应可
知：可转化成，硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与 中的Br原子结合生成HBr，
另一产物即为
答案：(1)醚键 酯基 (2)取代反应
。
(4)
(5)
3.(15分)(2016·高考全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
(1)下列关于糖类的说法正确的是 (填标号)。 a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
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