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有机化学第3章课后习题答案 

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第三章 烯烃

二、写出下列各基团或化合物的结构式:

① 乙烯基 CH2=CH- ② 丙烯基 CH3CH=CH- ③ 烯丙基 CH2=CHCH2-

④异丙烯基 ⑤4-甲基-顺-2-戊烯 ⑥ (E)-3,4-二甲基-3-庚烯 ⑦(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 CH3C=CH2HC=CCH3CH3CHCH3HCH3CH2CCH3CH3CH2C=CCH3CCH2CH3CH(CH3)2CH2CH2CH3

CH3三、命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:

1.CH3CH2CH2CH3CH2C=CH22.CH3CH2 CH2C=CCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH33.ClCH3CHCH3C=C4.ClC=CBrFI2-乙基-1-戊烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

5.6.CH3HC2H5HCH3C=CHCH3CH2CH3EtC=CMe7.nPriPr8.MeC=CEtMe反-5-甲基-2-庚烯 (E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (E)-3,4-二甲基-3-辛烯 nBt

五、2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。

解:

HCH3C=CHHC=CCH2CH3H顺,顺-2-4-庚二烯 (Z,Z)-2-4-庚二烯 顺,反-2-4-庚二烯 (Z,E)-2-4-庚二烯 反,顺-2-4-庚二烯 (E,Z)-2-4-庚二烯 反,反-2-4-庚二烯 (E,E)-2-4-庚二烯 HCH3C=CHHC=CCHCH3HCH3HHC=CC=CHHC=CHC=CHCH2CH3

CH2CH3HCH3H

六、3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:

H2/PdC-CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCCH2CH3BrOHHOBr(H2O+Br2)CH3CH3CH=CCH2CH3Cl2低温 CH3CH3CHCCH2CH3ClCl冷稀KMnO4 CH3CH3CHOHCCH2CH3OHCH3CHCH2CH3B2H6/NaOH-H2O2CH3CHOHO3 , Zn-CH3COOH CH3CHOHBr/过氧化物 +CH3CCH2CH3OCH3CH3CHCHCH2CH3Br

七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为: 稳定性顺序 及反应速度顺序是

CH3CH2++中间体分别是: 中间体稳定性和反应速度顺序为: CH3CHCH3CH3CHCH3<+CH3CH3CCH3+CH3CH2+

八、试以反应历程解释下列反应结果:

H+(CH3)3CCH=CH2解:反应历程: +H2O(CH3)3CCHCH3OHCH3++(CH3)2CCH(CH3)2OH(CH3)3CCH=CH2++H+CH3CCH3H+CHCH3+H2OCH3OH2CH3CCH3CHCH3CH3CH3CCH3CHCH3OHCH3CH3CH3C+CH3CH3CCH3+CH3CH3CH3C+H2OCHCH3CHCH3CHCH3OH2CH3CH3CH3COHCHCH3

九、试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:

1.CH3CH2CHOCCH3OHCHOCH3CHOCHOCHO2.CH3CH23.CHCHO,3CH3CCH3O,CH2烯烃为: 烯烃为: 烯烃为: CH3CH2CH=CH2CH3CH3CH2C=CHCH3CH3-CH3CH=CH-CH2CH=CCH3

十、试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:

① 2-溴丙烷 ② 1-溴丙烷 ③ 异丙醇 ④ 正丙醇 ⑤ 1,2,3-三氯丙烷 ⑥ 聚丙烯腈 ⑦ 环氧氯丙烷 CH3CH=CH2

+

HBr

ROORH+

CH3CHCH3

Br

CH3CH=CH2

+

HBrCH3CH2CH2Br

CH3CH=CH2

+

H2OCH3CHCH3

OH

NaOH,H2O2CH3CH2CH2OH

0

CH3CH=CH2CH3CH=CH2CH3CH=CH2

+

B2H6Cl2NH3

500C

+

ClCH2CH=CH2

0

Cl2CH2CHCH2ClClCl[CH2-CH]nCN+

470

C

CH2=CHCN

CH3CH=CH2

+

Cl2

Ca(OH)2ClCH2CH=CH2

ClCH2CH

O

HOCl

ClCH2CHCH2Cl

OH

CH2

有机化学第3章课后习题答案 

第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式:①乙烯基CH2=CH-②丙烯基CH3CH=CH-③烯丙基CH2=CHCH2-④异丙烯基⑤4-甲基-顺-2-戊烯⑥(E)-3,4-二甲基-3-庚烯⑦(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH3C=CH2HC=CCH3CH3CH
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