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第四章：芳烃
学习指导：1. 芳烃构造异构和命名；
2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化； 3. 氧化反应（侧链氧化）；
4. 萘环上二元取代反应的定位规则；
一、命名 1、写出
的名称。
2、写出
3、写出苯乙炔的构造式。
的系统名称。
5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。 6、写出
的系统名称。
二、 1、 2、
完成下列各反应式
3、
(
)
4、
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5、
6、
7、
(CH3)2C＝＝CH2
8、
( )
三、理化性质比较题
1、比较下列化合物的稳定性大小：
(A) C6H5CH2CH2CH==CH2 (B) C6H5CH==C(CH3)2 (C) C6H5CH2CH==CHCH3 (D) C6H5CH==CHCH==CH2
2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。
3、比较下列自由基的稳定性大小：
4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：
5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：
6、下列哪对异构体的稳定性最接近?
7、比较Fe存在下(A)～(D)位置上氯代的反应活性：
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8、比较下列碳正离子稳定性的大小：
(A) (C6H5)3C+ (B) C6H5CH2+ (C) CH3+ (D) 9、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应?
10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 苯 (B) 甲苯 (C) 甲基环己烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。 六、有机合成题
1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：
2、完成转化：
3、以甲苯和2-丁醇为原料(无机试剂任选)合成：
七、推导结构题
1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。
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2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得到同一化合物D。试推测A～D的构造式。
答案 一、命名
1、1-甲基-4-异丙基苯 2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯
3、
5、1, 4-二甲基萘
6、
二、完成下列各反应式 1、 2、
3、
4、
5、
6、
7、HBr／R2O2，
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8、
三、选择题
1、(D)＞(B)＞(C)＞(A) 2、(C)＞(A)＞(D)＞(B) 3、(D)＞(B)＞(C)＞(A) 4、(C)＞(B)＞(A) 5、(A)＞(B)＞(D)＞(C) 6、(D) 7、(D)＞(C)＞(A)＞(B) 8、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 9、2,3和4 2 10、
四、鉴别
2
1、(B) 能使温热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色。 余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是(A)。 2、(A)和(B)能使Br2-CCl4褪色，而(C)和(D)则否。 1
(A)和(B)中，能使KMnO4溶液褪色的是(B)。 2 (C)和(D)中，能使温热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色的是(D)。 3
五、分离
加入浓硫酸回流，或在室温下加入发烟硫酸，甲苯生成溶于硫酸的甲基苯磺酸。六、有机合成 1、
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1.5 3
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2、
3、
七、推结构 1、
2、可编辑文档
2
各1
大学有机化学练习题—第四章 芳烃
