高中有机化学方程式总结
一、烃 1.甲烷
烷烃通式：CnH2n-2 （1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH+2O点燃
42 CO2+2H2甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
O
（2）取代反应
一氯甲烷：CH光
4+Cl2 CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH 光
3Cl+Cl2 CH2Cl三氯甲烷：CH 光 2+HCl
2Cl2+Cl四氯化碳：CHCl 2 CHCl光
3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
3+Cl2 CCl4+HCl
2.乙烯
乙烯的制取：CHOH H浓硫
3CH21702C=CH2↑+H2O 烯烃通式：CnH2n （1）氧化反应
乙烯的燃烧：H高温
2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：H
2C=CH2+Br2 CH2Br与氢气加成：H+H 催化
—CH2Br
2C=CH22 CH3CH3与氯化氢加成： H △
2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
与水加成：H
2C=CH2+H2O CH（3）聚合反应
3CH2OH
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H一定条2C=CH2 CH2－CHn 2 图1 乙烯的制取
3.乙炔
乙炔的制取：CaC+2H
22O HC?CH↑+Ca(OH)（1）氧化反应
2
乙炔的燃烧：HC?CH+5O点
2 4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：HC?CH+Br
2 HC=CH
Br CHBr=CHBr+Br
B
2 CHBr与氢气加成：HC?CH+H
2—CHBr2
2 H2C=CH2
图2 乙炔的制
与氯化氢加成：HC?CH+HCl CH催化
△
2=CHCl （3）聚合反应
C
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH一定条2=CHCl CH2— CH n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC?CH 一定条CH=CH n 4.苯
苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应
苯的燃烧：2C点
6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应
1
①苯与溴反应
Fe —Br +Br2 +HBr （溴苯）
②硝化反应 浓H2SO4 —NO2
+HO—NO2 +H2O 60℃
（硝基苯） （3）加成反应
5.甲苯
（1）氧化反应
点
甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应 CHCH
| |
浓O2N—
+3H2O +3H
|
NO2
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
+3H2 △ （环己烷）。
催
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质： 类别 卤代烃 醇 通式 R—X 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 溴乙烷 C—X键有极性，1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇； C2H5Br 易 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。 断裂 乙醇 C2H5OH 有C—O键和O—H 键，有极性；—OH 与链烃基直接相连 1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2： 生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应： 140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。 R—OH 酚 醛 H 羧酸 OH 苯酚 —OH直接与苯—环相 OH 连 乙醛 C=O双键有极O 性， |CH|具有不饱和性 3—C 乙酸 受C=O影响，O1.弱酸性：与NaOH溶液中和； 2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀； 3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇； 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、 还原氢氧化铜）。 1.具有酸的通性； 2.酯化反应：与醇反应生成酯。 O |R —C—| —H O |R —C—|O —H |CH能够电离，产生3—C| +—OH H 2 乙酸乙分子中RCO—和水解反应：生成相应的羧酸和醇 酯 O| 酯 OR’ |R —C— 之间容易断裂 OR’ CH3COOC2H5
6.溴乙烷：（1）取代反应
溴乙烷的水解：CBr+H
2H5—2O C2）消去反应
2H5—OH+HBr （溴乙烷与NaOH溶液反应：CH醇
3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑△+NaBr+H 2O 7.乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH
3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
乙醇的燃烧：2CHOH+O催
3CH22 2CH（3）消去反应
△
3CHO+2H2O （乙醛）
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
2CH浓
25OH C1402H5—O—C2H5+H2O （乙醚） 8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
— +NaOH +H —2O OH
（苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应： +CO— —
2+H2O +NaHCO3
ONa OH （2）取代反应 O
|
+3Br— Br—
2↓+3HBr OH Br
|
（三溴苯酚） （3）显色反应
B苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。
9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应 O| 乙醛与氢气反应：CH催
|3— C—H+H2 CH3CH2（2）氧化反应 O| △
OH 乙醛与氧气反应：2CH催
|3— C—H+O2 2CH3COOH （乙酸） 乙醛的银镜反应：
△ CH)△
3CHO +2Ag(NH32OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有
（乙酸铵）
Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：
3
Ag+NH3·H2O===AgOH↓+NH4
+
+AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]+OH+2H2O
10.乙酸
（1）乙酸的酸性 乙酸的电离：CH3COOH（2）酯化反应
+-
乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
△
CH3COO+H
-+
O |
浓 CH3—C—OH+C2H5—OH CH—3—C| OC2H5+H2O （乙酸乙酯） △ 11.乙酸乙酯
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
（1）水解反应
无机
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
（2）中和反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
附加：烃的衍生物的转化 氧还水酯卤代烃 水加 成消 去 醇 R—去成消醛 R—氧羧酸 RCOOH 酯水酯RCOOR’ 不饱和加4
高中有机化学方程式总结
