卤代烃
一、选择题
1．氟利昂是一种氟氯代烃，常用作冰箱(柜)的制冷剂，但国际环保组织提出，到2024年禁止生产使用氟利昂做制冷剂的冰箱(柜)，其主要原因是( )
A．氟利昂化学性质稳定、有毒 B．氟利昂会产生温室效应 C．氟利昂会破坏臭氧层 D．氟利昂会形成酸雨 2．下列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子 B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键
C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，属于卤代烃 D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高
3．分子式为C2HF3BrCl是一种全身麻醉剂，它的同分异构体有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
4．下列化合物，既能发生消去反应，又能发生水解反应，还能发生加成反应的是( ) A．氯仿 B．2-氯丙烷 C．溴苯 D．氯乙烯
5．据有关媒体报道，高露洁牙膏中含有的消毒剂三氯生遇含氯的自来水能生成哥罗芳(三氯甲烷)。已知三氯生
的结构简式为。下列说法中不正确的是( )
A．三氯生的分子式为C12H7Cl3O2 B．哥罗芳不存在同分异构体 C．三氯生能与烧碱溶液反应 D．三氯生易溶于水 6．下列说法中正确的是( )
A．卤代烃水解所得的产物都是醇 B．卤代烃都能发生消去反应得到烯烃 C．只能用加成反应制得卤代烃
D．卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃要高
7．为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀HNO3酸化；⑤加入NaOH水溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序是( ) A．③①⑤⑥④② B．③②①⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
8．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应?( ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
9．溴乙烷与钠能发生反应：2CH3CH2Br+Na—→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，下列所给化合物中与钠反应能生成环丁烷的是( )
A．CH3CH2Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br 10．对于有机物
的下列叙述中不正确的是( )
A．分子式是C12H15Cl，属于卤代烃
B．1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应 C．既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色
D．该溶液与酸化的AgNO3溶液混合时会产生白色沉淀 二、填空题
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1．某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g·cm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的分子量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀；④过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。 回答下面问题：
(1)装置中长玻璃管的作用是________。
(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________(用离子表示)。 (3)该卤代烷中所含卤素的名称是________，判断的依据是________。 (4)该卤代烷的相对分子质量是________(列出算式)。
(5)如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值________(填下列选项代码)。
A．偏大 B．偏小 C．不变 D．大小不定
－
2．现通过以下步骤由制备：
(1)写出A、B的结构简式：A________，B________。
(2)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型（a．取代反；b．加成反应；c．消去反应。只填字母代号）：________。
(3)写出反应A→B所需的试剂和条件：________。
(4)写出的化学方程式。
3．1 mol某烃A，充分燃烧可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，烃A可通过如下图的各个反应得到各种化合物或聚合物。
(1)以上11个反应中，属于消去反应的有________个（填数字），它们分别是：由C→A，________（填写“由x→y”）。
(2)写出化合物的结构简式：A________、D________、E________、G。
4．已知①通常Br2与C＝C键可发生加成反应，但高温下，Br2易取代与C＝C键直接相连的?-碳原子上的氢原子：
②与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代： 根据上述信息，结合所学知识，从丙苯制取1-苯基丙三醇，写出各步反应的化学方程式。
5．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1—溴丁烷的反应如下： NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ① R—OH+HBr R—Br+H2O ②
－
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃和醚，Br被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：
密度/（g·cm3） －乙醇 0.7893 78.5 溴乙烷 1.4604 38.4 正丁醇 0.8098 117.2 1—溴丁烷 1.2758 101.6 沸点/℃ 请回答下列问题： (1)溴乙烷和1—溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是________(填编号)。 a．圆底烧瓶 b．量筒 c．锥形瓶 d．布氏漏斗
(2)溴代烃的水溶性________(填“大于”“小于”或“等于”)相应的醇；其原因是________。
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(3)将1—溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。 (4)制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是________(填编号)。 a．减少副产物烯烃和醚的生成 b．减少Br2的生成 c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
(5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________(填编号)。 a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl
(6)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于________；但在制备1—溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是________。 【参考答案与解析】
一、选择题 1．C
【解析】氟利昂在紫外线照射下产生起催化作用的氯原子，引发损耗臭氧的反应，从而破坏臭氧层。 2．A
【解析】溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A不正确。 3．B
【解析】本题可用“有序分析法”来解答。若一个碳原子上连有3个F原子，则有1种结构，若一个碳原子上连有2个F原子，则还可连H、Br、Cl中的任一种，共有3种结构，故总共有4种同分异构体。 4．D
【解析】氯仿、溴苯不能发生消去反应；氯仿、2-氯丙烷不能发生加成反应。 5．D
【解析】三氯生属于卤代醚，应不溶于水。 6．D
【解析】可举反例来论证，CH2Cl2水解得到的是HCHO而不是醇；CH3Cl不能发生消去反应；烷烃光照卤代物也可生成卤代烃，但此反应为取代反应。 7．C
－
【解析】卤代烃水解后的溶液应先酸化（中和掉NaOH），再加入AgNO3溶液来检验X。 8．B
【解析】要制取1，2-丙二醇，应先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯： 再由丙烯与Br2发生加成反应得到1，2-二溴丙烷： 最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物1，2-丙二醇： 9．D
【解析】根据题给信息，结合环丁烷（□）的结构，可逆推分析，要合成环丁烷，应将CH2BrCH2CH2CH2Br与钠反应即可。 10．D
【解析】由题给有机物的结构简式易知其分子式为C12H15Cl，它属于卤代烃；该有机物含1个苯环和1个碳碳双键，故1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应；该有机物含有碳碳双键，因此它既能使溴水褪色又能使
－
KMnO4酸性溶液褪色；因卤代烃属于非电解质，在水溶液中不能电离出卤离子（如Cl），故该有机物不与酸化的AgNO3溶液反应。 二、填空题
－
1．（1）防止卤代烃挥发（或冷凝） （2）Ag+、Na+和NO3
（3）氯 得到的卤化银沉淀是白色的 （4）
143.5ab （5）A c【解析】本实验的反应原理是 RX+NaOH—→R—OH+NaX， NaX+AgNO3==NaNO3+AgX↓。
（1）因R—X的熔、沸点较低，加热时易挥发，所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代烃挥发（或冷凝
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回流）。
－
（2）R—OH虽然能与水互溶，但难以电离，所以沉淀AgX上吸附的离子只能是Na+、NO3和过量的Ag+。 （3）因所得卤化银AgX沉淀是白色的，所以该卤代烃中所含卤素的名称是氯。 （4）R—Cl ～ AgCl M 143.5
－
a g·cm3·b mL c g
则 M?143.?5a?b。 c（5）如果加入HNO3的量不足，未将溶液酸化，则沉淀中还会夹杂由AgOH转化成的Ag2O沉淀，故测得的c值将偏大。
2．（1） （2）b，c，b，c，b
（3）NaOH的醇溶液，加热
【解析】由经三步反应得到，中的苯环变成了环己烷环，且多了一个—Cl，表明反
应①是催化加氢得A（
），反应②是卤化烃消去得B（ ），反应③为 与Cl2的加成；由
经两步反应得到，最终产物比多两个—Cl，表明中间产物C应含有两个C＝C键才行，
即反应④是
的消去反应得到C（ ），而 与Cl2加成即得
。
3．（1）4 由E→A、由E→F、由G→F
（2）
【解析】由烃A燃烧的题给数据可推导出A的分子式为C8H8，由于其缺氢甚多，可认为其含苯环，则另一个基团只能是—CH＝CH2才合理（因A可加聚得B），从而A的结构简式可能为醋酸（或醋酸酐）反应的产物加以确认。
，并由D与
A与HBr反应可生成C（），C经碱性水解得D（），D与醋酸、醋酸
酐酯化得，符合题意。
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A与Br2加成得E（（
），E发生消去反应生成F（
），F与Br2加成得G
），其分子式正好与G的相符。
由于A→C属加成反应，反之C→A则属消去反应，仿照分析，在题给的11个反应中，C→A、E→A、E→F、
G→F都属于消去反应，一共有4个，题中已给出了一个，其他3个应一一填写清楚。 4．
【解析】本题着重考查迅速接受题给信息并将其应用于实际的能力。
从丙苯到产物需在丙基的每个碳原子上各引入一个羟基。
为此应先制得相应的三溴代物，然后根据所学知识在NaOH溶液中水解。制备三溴代物，要根据题给信息，在烷基上先通过取代反应引入一个溴原子，然后消去，形成双键，再用信息①在双键的相邻碳原子上取代形成一溴代物，进而再通过加成便可制得三溴代物。 5．（1）d （2）小于 醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键 （3）下层 （4）a、b、c （5）c
（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动 1—溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出 【解析】（1）圆底烧瓶可作为反应器，量筒加入试剂，锥形瓶作为尾气吸收装置，不需要布氏漏斗。（2）小于，因为溴代烃无法与水分子形成氢键而乙醇能与水分子形成氢键。（3）1—溴丁烷密度大于水，因而在下层。
－
（4）由题中所给信息可知，生成烯烃和醚、Br被氧化成Br，都是浓硫酸作用的结果，稀释后以上副反应都不易发生；加水有利于HBr的溶解而减少挥发，所以选a、b、c。H2O很明显不是催化剂。（5）a会生成I2而引入
－
新杂质；b会使C2H5Br水解；d无法除去Br2；只有c可以还原Br2，生成的Br溶于水溶液中被除去，且不引入新的杂质。（6）由沸点分析知，制溴乙烷时边反应边蒸出产物有利于溴乙烷蒸出而使平衡向生成溴乙烷的方向移动；而制备1—溴丁烷时却不能，是因为正丁醇和1—溴丁烷的沸点比较接近，采用边加热边蒸馏会把大量正丁醇蒸出而降低产率。
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2017-2024学年度高二化学《卤代烃》习题练习(含解析)-最新学习文档
