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中学有机化学“断键”全解
一.取代反应
1.卤代反应:C—H键断裂 ①烷烃的卤代: CH4 + Cl2 反应条件:光照、纯卤素 ②苯的卤代:
反应条件:液溴、催化剂③苯的同系物的卤代:
反应条件:液溴、催化剂(FeBr3) ④酚的卤代:
反应条件:浓溴水 ⑤醇的卤代:C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
(FeBr3)
CH3Cl + HCl
反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热 2.硝化反应:C—H键断裂 ①苯的硝化
反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,水浴加热55—60℃ ②苯的同系物的硝化
反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热 ③酚的硝化
反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂
3.酯化反应:羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂 CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热 4.水解反应
①卤代烃的水解:C—X断裂
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C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr
反应条件:强碱NaOH的水溶液,加热 ②酯的水解:C—O键断裂
反应条件:稀硫酸作催化剂,水浴加热70—80℃ ③蛋白质的水解:酰氨键中C—N键断裂
5.醇与醇分子间脱水:醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热140℃ 6.置换反应:
①醇的置换反应:O—H键断裂
2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑ 反应条件:活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等) ②酚的置换反应:O—H键断裂
反应条件:活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等),熔化的苯酚 ③羧酸的置换反应:O—H键断裂 2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑ 反应条件:氢以前的活泼金属 7.羧酸盐的脱羧反应:C—C键断裂 CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3 反应条件:羧酸盐无水,加热 8.复分解反应:C—H键断裂
①中和反应:RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
②羧基的检验:RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2O + CO2↑
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二.加成反应
1.烯烃的加成反应:断裂 中的一个键 ①与水的加成:CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH ②与卤素的加成:CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br ③与卤代烃的加成:CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl ④与氢气的加成:CH2=CH2 + H2 CH3CH3 2.炔烃:断裂①与水的加成: ②与卤素的加成:
③与卤代烃的加成:
④与氢气的加成:
3.苯及苯的同系物的加成:断裂苯环上的特殊化学键
4.醛的加成:断裂
三.消去反应:
1.醇的消去反应:羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂
CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O 反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热170℃
2.卤代烃的消去反应:卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂
CH3CH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O 反应条件:强碱NaOH的醇溶液,加热
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中的一个键或二个键
碳氧双键中的一个键
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四.氧化反应:
1.剧烈氧化(有机物的燃烧):断裂分子中所有化学键 CH3CH2OH + 3O2 2.控制氧化
①醇的催化氧化:醇羟基上的O—H键及与羟基相连碳原子上的C—H键断裂
2 CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O ②醛的催化氧化:断裂醛基上的C—H键 2R—CHO + O2 RCOOH ③醛的银镜反应:断裂醛基上的C—H键
R—CHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓ +H2O 反应条件:现配的银氨溶液,水浴加热
④醛与新制的Cu(OH)2反应:断裂醛基上的C—H键 R—CHO +2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O 反应条件:新配的Cu(OH)2悬浊液,加热
⑤苯的同系物与酸性KMnO4反应:断裂苯环侧链上的C—H、C—C键
⑥烯烃的催化氧化:断裂 中的一个键断裂 CH2=CH2 +O2 CH3CHO ⑦丁烷的催化氧化:C—C断裂
CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O 五、聚合反应:
1.加聚反应:断裂 中的一个键断裂 ①烯烃的加聚:②卤烯烃的加聚:
③不饱和羧酸的加聚:
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2CO2 +3 H2O
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2.缩聚反应:
①酚醛缩聚:酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂
②氨基酸缩聚:羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂
③脂化缩聚:醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂 六
、分解与裂化、裂解
1.分解反应
①甲烷的分解:断裂C—H键
反应条件:隔绝空气,加热到1000—1500℃ ②烯烃的臭氧分解: 中的二个键全断裂
③炔烃的臭氧分解:
2.裂化与裂解:C—C键断裂 CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6 七、颜色反应
酚遇Fe3+显蓝色:酚羟基上的O—H键断裂
中的三个键全断裂
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