第三章 不饱和烃 学习指导：
1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）；
2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、?—氢原子的反应（氯化）；
3、炔烃的命名和异构；
4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）； 炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名；
7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题
一、命名下列各物种或写出结构式。 1、 写出 的系统名称。
2、 写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、 写出 的系统名称。
写出 的系统名称。 4、
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、
2、( ) 3、 4、 5、 6、 7、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序：
(A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2
2、将下列碳正离子按稳定性大小排序：
3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：
4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：
6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物 ?
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、 用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
2、 用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。 六、有机合成题（完成题意要求）。
1、 用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。
2、 用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。
七、推结构
1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。
2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。 3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：
1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。
求A，B，C的构造式。
答案：
一、命名下列各物种或写出结构式。 1、 2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 2、
3、
3, 5, 5-三甲基环己烯
4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、
2、 3、
4、
5、 6、 7、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、(A)＞(C)＞(B)＞(D) 2、(C)＞(A)＞(B) 3、(A)＞(C)＞(B) 4、(D)＞(B)＞(C)＞(A) 5、(B)＞(C)＞(A) 6、4 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(A) 使KMnO4溶液褪色。 余二者中，(C)能使Br2-CCl4褪色。
2、(C) 能生成炔银或炔亚铜。 余三者中：(B) 能使酸性KMnO4溶液褪色，同时有CO2释出；酸性KMnO4溶液褪色，但无CO2释出； (A) 不能使KMnO4溶液或Br2-CCl4褪色。 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、 用氯化亚铜的氨溶液或硝酸银的氨溶液洗涤。 2、 经酸性KMnO4溶液洗涤。
六、有机合成题（完成题意要求）。 1、 2、
七、
1、CH3CH2CH2CH＝CHCH3
2、 3、
能使 (D)
大学有机化学练习题—第三章不饱和烃
