第三章 有机化合物
1、 烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 有机物 通式 代表物 结构简式 结构特点 空间结构 物理性质 用途 烷烃 CnH2n+2 甲烷(CH4) CH4 碳碳单键， 链状，饱和烃 正四面体 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 优良燃料，化工原料 烯烃 CnH2n 乙烯(C2H4) CH2＝CH2 碳碳双键（官能团） 链状，不饱和烃 六原子共平面 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 石化工业原料，植物生长调苯及其同系物 —— 苯(C6H6) 或 一种介于单键和双键之间的独特的键，环状 平面正六边形 无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水 溶剂，化工原料 节剂，催熟剂 反应条件或可逆符号打不上自己补上：）
有机物 主 要 化 学 性 质
①氧化反应（燃烧）
烷烃： CH4+2O2 CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）
甲烷 ②取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl
甲烷相对稳定，不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。也不与强酸强碱反应
（ⅰ）燃烧
烯烃： C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）
乙烯 （ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色（本身氧化成 CO2）。
应 CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）
在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3
CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷） CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇） 应 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷 烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。 ①氧化反应（燃烧） 苯 2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟） ②取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。
＋Br2→ -Br ＋HBr ; +HO-NO 2
③加成反应 苯不能使酸性KMnO4溶液、
＋3H2――→ 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较
概念 定义 同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 不同 相似 化合物 同分异构体 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 相同 不同 化合物 同素异形体 由同种元素组成的不同单质的互称 同位素 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称 —— —— 原子 分子式 结构 研究对象 二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 有机物 通式 代表物 结构简式 官能团 物理性质 元素符号表示相同，分子式可不同 不同 单质 饱和一元醇 CnH2n+1OH 乙醇 CH3CH2OH或 C2H5OH 羟基：－OH 无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发 （非电解质） 饱和一元羧酸 CnH2n+1COOH 乙酸 CH3COOH 羧基：－COOH 有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，与水互溶，无水醋酸又称冰醋酸。 主 要 化 学 性 质
有机物 乙醇 ①与Na的反应 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热 ②不同点：比钠与水的反应要缓慢 ②氧化反应 （ⅰ）燃烧CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O （ⅱ）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO） 2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O 乙酸 ①具有酸的通性：使紫色石蕊试液变红； 与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3 酸性比较：CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH＋CaCO3＝2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强制弱） ②酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O（酸脱羟基醇脱氢）
2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性
CH3CH2—OH，H—OH，HO-C-OH（碳酸），CH3-C--OH中均有羟基，
由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
氢原子活动性 电离情况 极难电离 微弱电离 乙醇 水 逐渐增强 部分电离 部分电离 碳酸 乙酸 O= O= 酸碱性 与Na 与NaOH 与NaHCO3 中性 反应 不反应 不反应 中性 反应 不反应 弱酸性 反应 反应 不反应 弱酸性 反应 反应 反应 注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。
3、乙醇与乙酸的酯化反应：原理酸脱羟基醇脱氢。 酯化反应也属于取代反应，它是取代反应中的一种。
浓硫酸
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
△
实验装置图：
实验中的注意事项（这是本节知识的考点）
1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。 2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。
3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。） 4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。
5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。 6、不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。
7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。 4、酯化反应与酯水解反应的比较 反应关系 催化剂 催化剂的其他作用 最佳加热方式 反应类型 浓H2SO4 吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的转化率 酒精灯火焰加热 酯化反应，取代反应 CH3COOH+C2H5OH 酯化 CH3COOC2H5+H2O △ 稀H2SO4或NaOH溶液 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应，取代反应 水解
三、基本营养物质；人们习惯称糖类、油脂蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质；
1.糖类：元素组成：C H O 三种元素 是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源。又叫碳水化合物 单糖 C6H12O6 葡萄糖 互为同分异构体 CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 多羟基醛 在碱性条件加热条件下与银氨溶液反应析出银；与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀；应用上述反应可检验葡萄糖（醛基的性质）； CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH 果糖 双糖 C12H22O11 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 互为同分异构体 n不同不是同分异构 水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖: 水解生成两分子葡萄糖 遇碘变蓝 水解最终产物为葡萄糖 多糖 （C6H10O5）n 双糖、多糖可以在稀酸的催化下最终水解为葡萄糖 2.油脂：比水轻(密度在之间)，不溶于水。是产生能量最高的营养物质 植物油 脂肪 3.蛋白质 蛋白质是由多种氨基酸脱水缩合而成的天然高分子化合物 蛋白质水解产物是氨基酸，人体必需的氨基酸有8种，非必需的氨基酸有12种 ①蛋白质的性质： 盐析：提纯 变性：失去生理活性 显色反应：加浓硝酸显黄色 灼烧：呈焦羽毛味 C17H33-较多，不饱和酯 C17H35、C15H31较多，饱和酯 液态(C=C) 固态 油脂水解产物为高级脂肪酸和丙三醇（甘油）， 油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应 误服重金属盐：服用含丰富蛋白质的新鲜牛奶或豆浆 主要用途：组成细胞的基础物质、人类营养物质、工业上有广泛应用、酶是特殊蛋白质
蛋白质盐析和变性的比较
盐 析 变 性 变化条件 浓的(钾、钠、铵)盐 受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛 反应类别 变化过程 用途 物理变化 可逆 分离、提纯蛋白质
淀粉、纤维素水解实验的注意问题
(1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂，但淀粉用 20％H2SO4，纤维素用90％H2SO4，均需微热； (2)检验产物时，必须用溶液中和过量的酸，才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2，进行检验。 ．．．NaOH．．．．．．．．．．．．(3)淀粉是否发生水解的判断：
利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程
化学变化 不可逆 杀菌、消毒 度。
如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。
有机化合物燃烧规律
有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。 设烃的通式为：CxHy，
烃的含氧衍生物的通式为：CxHyOz
烃燃烧的通式：CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O
烃的含氧衍生物燃烧的通式：CxHyOz+(X+Y/4-Z/2)O2→xCO2+y/2H20
（1） 比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规
律：
①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4) 的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。
②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+y/4-z/2）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb·(CO2)m·(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。
③等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于的y/x值，y/x的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。
（2） 只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确
定有机物之间的关系。
① 若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有：烯
烃（CnH2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。
② 若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量
分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。 ③ 同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。；
判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。例：CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。
（3） 只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此
可确定有机物之间的关系：
① 若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。 ② 若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。
③ 若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则(x+y/4) 相同，若为烃的含氧衍生物则（x+y/4-z/2）相同。
有机反应类型总结
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。
（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。
（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反
第三章有机化合物知识点归纳总结
