有机推断解题技巧辅导教案
教学内容 本堂课教学重点： 1、掌握羧酸的性质 2、掌握酯化反应 3、掌握有机合成的方法 有机合成 一、有机合成的过程 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 4、有机合成的关键—碳骨架的构建。 5、有机合成过程： 【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案） 1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。 2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。 3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。 拓展1：引入-CHO，某些醇氧化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反应 拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应 发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应 发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成 发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢 发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。 发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。 发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。 下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。 【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网 阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。 分析思路： 书写上述6步的化学反应方程式：见课本66页至67页 讲：人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。21世纪教育网 【高考链接】下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程； （1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________； （2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________； （3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。 命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。 一、知识网络 1、知识网1（单官能团） 卤代烃 水解 醇 R—X 取代 R—OH 加成 消 加 消去 去 成 不饱和烃 水解 酯化 氧化 羧酸 醛 酯 酯化 还原 R—CHO RCOOH 水解 RCOOR’ 氧化 2、知识网2（双官能团）
二、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 ： 反应条件 浓硫酸△ 稀硫酸△ NaOH水溶液△ NaOH醇溶液△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 碱石灰/加热 可能官能团 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 苯环 烷烃或苯环上烷烃基 R－COONa 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 醛基 （若溶解则含—COOH） C＝C、C≡C或—CHO 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe显紫色 使酸性KMnO4溶液褪色 氧化 氧化 B A C 3、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 加成反应 可能官能团 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 3+酚 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A是醇（－CH2OH）
加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚反应 C＝C、C≡C 羟基或羧基 －X、酯基、肽键 、多糖等 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 5 、注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系； ⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M－2 M＋14 ⑹RCH2OH ＋CH3COOH → CH3COOCH2R 浓H2SO4 M M＋42 (7)RCOOH ＋CH3CH2OH →RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) 浓H2SO4M M＋28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 三、注意问题 1．官能团引入: 官能团的引入： 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛 氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法： 2、有机合成中的成环反应
类型 酯成环（—COO—） 醚键成环（— O —） 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 不饱和烃 氨基酸成环 单烯和二烯 2．合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 3．合成原则: ①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高 4．解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 四、重要的图式 X 稀硫酸 氧 C B △ A 氧化 化 试分析各物质的类别 X属于 ，A属于 B属于 ，C属于 。 有机推断题的解题思路和技巧 一、怎么考（有机推断题的特点） 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系?也可能有数据?；另一类则通过化学计算?也告诉一些物质性质?进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 例题：请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： A ①浓NaOH 醇溶液△ B ②Br2 CCl4 C ③浓NaOH 醇溶液△ D ④足量H2 催化剂 C6H5-C2H5 ⑤稀NaOH溶液△ E ⑥ O2 Cu △ F ⑦ O2 催化剂 G ⑧乙二醇 浓硫酸△ H（化学式为C18H18O4）
有机合成推断题技巧及经典例题讲解 - 图文
