高中有机化学方程式总结
一、烃 1.甲烷
烷烃通式：CnH2n-2 （1）氧化反应
甲烷燃烧：CH点燃
4+2O2 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
CO2+2H2O
（2）取代反应
一氯甲烷：CH光
4+Cl2 CH3Cl+HCl
二氯甲烷：CH 光
3Cl+Cl2 三氯甲烷：CH 光
CH2Cl2+HCl
2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（四氯化碳：CHCl+Cl 光
CHCl3又叫氯仿）
32 2.乙烯
CCl4+HCl
乙烯的制取：CH浓硫酸
3CH2OH 170 ℃ H2C=CH2↑+H2O 烯烃通式：CnH2n （1）氧化反应
乙烯的燃烧：H高温
2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：H
2C=CH2+Br2 CH2Br与氢气加成：H 催
化剂 —CH2Br
2C=CH2+H2 与氯化氢加成： HC=CH△
CH3CH3
22+HCl CH3CH2与水加成：HO
Cl
2C=CH2+H2 CH（3）聚合反应
3CH2OH
乙烯加聚，生成聚乙烯：n HC=CH一定条件 22 CH 2 － CH 2 n 图1 乙烯的制取 3.乙炔
乙炔的制取：CaCO
2+2H2
HC?CH↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应乙炔的燃烧：HC?CH+5O点燃
2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：HC?CH+Br
2
HC=CH
Br Br CHBr=CHBr+Br
2 HC?CH+H CHBr2—CHBr2
与氢气加成：
2 H2C=CH2 图2 乙炔的制取
与氯化氢加成：HC?CH+HCl 催化剂
△ CH2=CHCl
（3）聚合反应
Cl 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH一定条件 2=CHCl CH 2 — CH n
乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC?CH 一定条件 CH=CH 4.苯
n
苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应
苯的燃烧：2C点燃
6H6+15O2 12CO2+6H2O （2）取代反应
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
高中有机化学方程式总结
①苯与溴反应
Fe —Br
+Br2 +HBr
（溴苯） ②硝化反应
浓H2SO4 —NO2
+HO—NO2 60 +H2O ℃
（硝基苯） （3）加成反应
催化剂
+3H2 △ （环己烷）。
5.甲苯
（1）氧化反应
点燃
甲苯燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应
CH3 CH3
| | 浓硫酸 O2N— —NO2
+3H2O +3HNO 3
|
NO2
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质： 类别 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 通式 R—X R—OH 代表性物质 溴乙烷 C2H5Br 乙醇 C2H5OH 苯酚 —OH 乙醛 O || CH3—C—H 分子结构特点 C—X键有极性，易 断裂 有C—O键和O—H 键，有极性；—OH 与链烃基直接相连 —OH直接与苯环相 连 C=O双键有极性， 具有不饱和性 主要化学性质 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇； 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。 1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2： 生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应： 140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。 1.弱酸性：与NaOH溶液中和； 2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀； 3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇； 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、 还原氢氧化铜）。 1.具有酸的通性； 2.酯化反应：与醇反应生成酯。 O || R—C—H O || R—C—OH 乙酸 受C=O影响，O—H O 能够电离，产生H+ || CH3—C—OH 乙酸乙酯 分子中RCO—和OR’ 水解反应：生成相应的羧酸和醇 O 之间容易断裂 || R—C—OR’ CH3COOC2H5 高中有机化学方程式总结
6.溴乙烷：（1）取代反应
溴乙烷的水解：C
2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：CHBr+NaOH 醇△
3CH2
CH2=CH2↑+NaBr+H2O 7.乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH
3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）（2）氧化反应
乙醇燃烧：2CH催化剂
3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2（3）消去反应
△
O （乙醛）
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
2C浓硫酸
2H5OH 14 0 ℃ C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚） 8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
—OH
+NaOH — ONa +H2O （苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
— ONa +CO — OH
2+H2O +NaHCO3
（2）取代反应 OH
| — OH +3Br Br— —Br
2 ↓+3HBr
| （三溴苯酚）
（3）显色反应
Br 苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。 9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应 O 乙醛与氢气反应：CH—C|| —H+H 催化剂
32 CH3CH2OH
（2）氧化反应 O △
乙醛与氧气反应：2CHC|| —H+O催化剂
3—2 乙醛的银镜反应：
△
2CH3COOH （乙酸）
CH△
3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有
Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式： Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH+4
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-
+2H2O
乙醛还原氢氧化铜：CH △
3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
高中有机化学方程式总结
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
-乙酸的电离：CH3COOHCH3COO+H+ （2）酯化反应
O
||
浓硫酸 CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯） △
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 （1）水解反应
无机酸
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
（2）中和反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
附加：烃的衍生物的转化 水解 酯化 氧化 水解 氧化 卤代烃 醇 醛 羧酸 还原 R—OH R—CHO RCOOH R—X 加 消加 成 去成消 去 不饱和烃
酯化 水解 酯RCOOR’ 高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃）
高中有机化学方程式总结
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
(完美版)高中有机化学方程式总结
