一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
1.
(H3C)2HCCHCHC(CH3)3
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3.
OCH3
4.
CHO 5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
OH
8.
对氨基苯磺酸
9.
COOH
10.
甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分)
1.
CHCHBrKCN/EtOH 2.
CH2Cl
1
+C12高温、高压①O3②H2OZn粉 3. Mg CH = CH2HBr①CH3COCH3醚②H2OH+ CH3COC1 4.
+CO2CH3
5.
1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF 2, NaBH4
6.
OO OOO
7.
CH2ClNaOHHCl2O
8.
CH3+H2OOH-SN1 Cl历程 + 9.
OCH3O+ CH2=CHCCH3C2H5ONaC2H5ONaO
10.
2
Br 11.
BrZnEtOH
OCCH3 12.
CH3HNO3H2SO4Fe,HCl(CH3CO)2O+Cl2H+
(2)Br2NaOHNaNO2H2SO4H3PO2
三. 选择题。(每题2分,共14分)
1. 与NaOH水溶液的反应活性最强的是( )
(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )
----(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH33265
3. 下列化合物中酸性最强的是( )
(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH
(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是:( )
COOHA,HHOHCOOHOH
CH3B,CH3
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A、 C6H5COCH3 B、C2H5OH C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3
3
6. 与HNO2作用没有N2生成的是( )
A、H2NCONH2 B、CH3CH(NH2)COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A、 CCl3COOH B、CH3COOH
C、 CH2ClCOOH D、HCOOH
四. 鉴别下列化合物(共6分)
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五. 从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题7分,共14分)1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:
CH2OH
2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
OO
3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
CHCHOH
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
O
4
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:
OHCH3CHCHO, HCHOCH3
OO
六. 推断结构。(8分)
2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出
英文字母所代表的中间体或试剂:
OAAlCl3HN(C2H5)2B (C9H10O)CBr
CH3
D5