烃的衍生物学案 第一单元 醇 酚
【知识回顾】
1、定义：醇：羟基与 相连的化合物叫做醇；
酚：羟基与 直接相连形成的化合物叫做酚。
2、乙醇的化学性质 （1）取代反应
A．与金属钠反应， 断键位置
羟基中H的活性比较， B．乙醇的分子间脱水，断键位置 反应条件为 CH3CH2OH+CH3CH2OH C．与HX反应， 断键位置 化学方程式：CH3CH2OH ＋ HX → D．酯化反应， 断键位置
化学方程式：CH3CH2OH ＋ CH3COOH （2）消去反应 ： 断键位置
化学方程式：CH3CH2OH 具有的结构要求为 （3）氧化反应
A．燃烧 CH3CH2OH ＋ 3O2
CxHyOz ＋ (x+y/4 + z/2)O2
B．催化氧化 断键位置 条件
2CH3CH2OH ＋ O2
结论： 催化氧化变成醛， 催化氧化变成酮 不能催化氧化
C、与强氧化剂反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
2、其它常见的醇
（1）甲醇 结构简式：CH3OH,
（2）乙二醇 结构简式为 ，主要用途为 （3）丙三醇（甘油）的结构简式为 主要用途为
溶解性：低级醇类（碳原子数较少的醇）的溶解性易溶（互）于水，也易溶于有机
溶剂，与乙醇具有相似的化学性质。
（4）饱和一元醇的组成通式为 ，结构通式为 。
命题角度一 醇的结构与性质
1．下列有机物分子中不属于醇类的是( )
2．乙醇分子中不同的化学键如图所示：
关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是 ( ) A．和金属钠反应键①断裂
B．在Cu催化下和O2反应键①③断裂
C．和浓硫酸共热140 ℃时，键①或键②断裂，170 ℃时键②④断裂 D．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 3．(2014·厦门模拟)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是 ( ) A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④ 4．化合物甲、乙、丙有如下转化关系： 甲(C4H10O)――→乙(C4H8)――→丙(C4H8Br2)
请回答下列问题：
(1)甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能的结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。
(2)反应条件①为____________，条件②为____________。
(3)甲→乙的反应类型为__________________，乙→丙的反应类型为____________________。
(4)丙的结构简式不可能是____________。 A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 【课堂练习】
1、甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的的结构简式分别是 2、下列醇不能发生消去反应的是：（ ）
条件①
条件②
A、乙醇 B 、1－丙醇 C、 2，2－二甲基－1－丙醇 D、 1－丁醇 3、相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是
A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O C．C3H6O2和C3H8O D．C3H8O和C4H8O2
4、下列不能发生催化氧化的醇是（ ）
A、HOCH2CH2OH B、 (CH3)3C-CH2OH C、(CH3)3C-CH(OH)-CH3 D、CH3OH 5、 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ ）
A、甲苯 B、乙醇 C、溴乙烷 D、苯 E、甲烷 6、A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子中的羟基数之比是（ ）
A．3 ：2 ：1
B．2 ：6 ：3
C．3 ：6 ：2
D．2 ：1 ：3
7、一定质量的某饱和一元醇在O2中完全燃烧时，产生14.4 g H2O和13.44 L CO2 （标准状况）。试求该醇的质量及分子式，并写出其可能的结构简式。 醇【课后练习】
1、下列物质的名称中，正确的是 A．1，1－二甲基－3－丙醇 C．3－甲基－1－丁醇
（
）
B．2－甲基－4－丁醇 D．3，3－二甲基－1－丙醇
2、催化氧化产物是的醇是 （ ）
3丙烯醇（CH2＝CH－CH2OH）可发生的化学反应有 ①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代 A．只有①②③ B．只有①②③④
C．①②③④⑤ D．只有①③④
（
）
4、分子式为C5H12O的所有醇中，被氧化后可产生饱和一元醛最多有 A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
5、二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO－CH2CH2－O—CH2CH2－OH。下列有关二甘醇的叙述中正确的是（ ）
A．不能发生消去反应
B．能发生取代反应 D．符合通式CnH2nO3
C．能溶于水，不溶于乙醇
6、0.1 mol 某有机物完全燃烧后生成0.3 mol CO2 ，同质量的该有机物与足量的金属钠反应生成0.1 mol H2 ，该有机物可能是（ ）
A．丙三醇 酚【知识回顾】
B．1，2－丙二醇
C．1，3－丙二醇 D．乙二醇
（一）、酚的结构与物理性质
（1）苯酚俗称 分子式为 结构简式
酚类的结构特点
（二）、酚的化学性质
（1）弱酸性：苯酚 使紫色石蕊试剂变红
A．与NaOH溶液的反应： 酸性强弱顺序：CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3， B．苯酚的制备（强酸制弱酸）
C6H5ONa＋ H2O ＋CO2
C6H5ONa ＋ HCl
（2）苯酚的溴化反应(定量检验苯酚或溴单质) — OH + Br2（3）显色反应（用来检验酚类或Fe3+）
酚类化合物与Fe3显 色。 （三）、酚类化合物的处理：
（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用 吸附或 等有机溶剂萃取的方法处理。 （2）苯酚和有机溶剂的分离 A 苯酚和苯的分离
苯酚 上层：苯 NaOH 溶液 分液漏斗 振荡、分液 适量盐酸苯 下层：水层（苯酚钠溶液） 静置分液
（四）基团间的相互影响
（1）酚羟基对苯环的影响 （2）苯环对羟基的影响 命题角度二 酚的结构与性质
5．下列关于酚的说法不正确的是( ) A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
＋
―
（2）苯酚的颜色： 溶解性 毒性：
6．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显
色和不显色的种类分别有( )
A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种
7．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①分子式为C15H14O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
8．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A________________，B________________。
(2)B的同类的另外两种同分异物体的结构简式是： __________________、________________。
(3)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。 (4)A与金属钠反应的化学方程式为____________________________________ 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为__________。 【课堂练习】
1 、下列物质中，与苯酚互为同系物的是（
） —OH —CH3
D． —CH2 OH
C、 A．CH3CH2OH B．（CH3）3C—OH 2、下列关于苯酚的说法正确的是（ ）
A、常温下，纯净的苯酚是一种无色液体
B、常温下苯酚与水形成浊液，当温度高于65℃时，苯酚能与水形成澄清的溶液。 C、不慎将苯酚沾到皮肤上，酒精或NaOH溶液清洗，然后用水清洗。 D、苯酚常呈粉红色，原因是苯酚是粉红的晶体。
3、使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（）
A．FeCl3溶液 B．溴水 4、下列说法正确是（
）
C．KMnO4溶液
D．金属钠
A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。 B．苯酚与苯甲醇（ 系物。
C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。
D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。
5、能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 （ ）
A．苯酚能和溴水迅速反应 B．液态苯酚能与钠反应放出氢气
C．室温时苯酚不易溶解于水 D．苯酚具有极弱酸性
CH 分子组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同 2OH ）
烃的衍生物辅导学案_醇_酚
