第1课时 乙 烯
思维激活 乙烯被称为“石化工业之母”，是石油化工的基础原料。大到航空航天，小到吃饭穿衣，它与国民经济、人民生活息息相关。乙烯的产量已成为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，其生产能力也常被看做一个国家经济实力的体现。
你想知道乙烯的结构和性质吗？
自学导引 一、乙烯的分子组成和结构 1．组成与结构： 分子式：C2H4, 电子式：CH2，分子模型：
，结构式：
，结构简式：CH2＝
2．分子构型：乙烯是平面形分子，分子中所有的原子均在同一平面内，CC键与C—H键、C—H与C—H键之间的夹角均约为120°。
3．结构特点：分子里含有一个碳碳双键，碳碳双键不稳定，其中有一个键容易断裂而发生反应，故乙烯的化学性质比乙烷、甲烷等烷烃活泼。
思考题1 乙烯燃烧时有黑烟产生，而甲烷燃烧时无黑烟产生，其原因是什么？ 答案 乙烯的含碳量(85.7%)比甲烷的含碳量(75%)高。 二、乙烯的性质 1．物理性质
乙烯通常是一种无色气体，稍有气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，比空气稍轻，标准
－
状况下其密度为1.25 g·L1。
思考题2 如果要制取并收集乙烯，应该采取何种收集方法？ 答案 排水法。 2．化学性质 (1)氧化反应 ①与氧气反应
乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成CO2和H2O，同时放出大量的热，化学方程式为 C2H4＋3O2――→2CO2＋2H2O。
②与酸性高锰酸钾溶液反应
现象：使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)加成反应
①加成反应——有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，其实质是乙烯与溴单质反应生成了1,2－二溴乙烷，反应的化学方程式为：
CH2CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
点燃
③乙烯在一定条件下还能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应，反应的化学方程式分别为：
CH2CH2＋H2――→CH3—CH3、 △CH2CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl、 CH2CH2＋HCl―→CH3—CH2Cl、 CH2CH2＋H2O加热、加压――→ CH3—CH2—OH。
④乙烯分子之间相互加成可以得到聚乙烯：nCH2CH2――→CH2—CH2。
思考题3 乙烷与Cl2发生取代反应或乙烯与HCl发生加成反应都可以生成CH3CH2Cl。若要制得纯净的CH3CH2Cl，应该选用哪种方法？
答案 应该用乙烯与HCl加成。 (3)乙烯的用途
乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等，它还是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。
催化剂
催化剂催化剂
名师解惑 一、乙烯的结构特点及其推论
乙烯分子中6个原子位于同一平面内，碳氢键间的夹角约为120°。如果乙烯分子中的4个氢原子分别被其他原子或原子团代替，其相应原子也在同一平面内。
1．乙烯分子中的氢原子被其他原子代替时，如CH2CHCl、CH2CCl2、CHClCHCl、CCl2CCl2
等，其中氯原子也位于原乙烯分子构成的平面内。
2．乙烯分子中的氢原子被原子团代替时，分子中共平面的原子，不仅要考虑乙烯的结构，还要考虑原子团的结构。如乙烯分子中的1个氢原子被—CH3代替时，得CH3CHCH2，考虑到碳碳单键可旋转，且饱和碳周围的原子形成四面体结构，故—CH3中的碳原子一定在原乙烯构成的平面内，—CH3中有1个氢原子通过碳碳单键的旋转也可能出现在此平面内(当此氢原子旋转到此平面内时，另2个氢原子一定不在此平面内)。因此CH3CHCH2分子中最多有7个原子共平面。
二、乙烷和乙烯的结构、性质比较 分子式 C2H6 C2H4 电子式 结构式 分子空 间构型 化学 性质 2个碳原子和6个氢原子不在同一平面内 氧化反应(燃烧)、取代反应(光照，与卤素单质反应) 2个碳原子和4个氢原子在同一平面内 氧化反应(燃烧，被KMnO4氧化)、加成反应 [特别提醒] 鉴别乙烯和乙烷(或甲烷)可以用酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液，乙烯可使上述溶液褪色而乙烷(或甲烷)不能；若要除去乙烷(或甲烷)中混有的少量乙烯一般用溴水，不用酸性KMnO4溶液是因为它会把乙烯氧化成CO2气体而混入乙烷中，不用溴的四氯化碳溶液是因为乙烷(或甲烷)易溶于CCl4。
三、加成反应
1．乙烯的加成反应
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，其实质是乙烯与溴单质反应生成了1,2－二溴乙烷。反应的化学方程式如下：
通常简写为CH2CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。
从化学键变化的角度来说，乙烯与溴(Br2)反应生成1,2－二溴乙烷的过程如下：
上述化学反应的一个显著特征是乙烯分子里不饱和碳原子之间的双键断开一个，不饱和碳原子与溴分子断裂出的溴原子直接结合。有机物中像这样的不饱和碳原子除了能跟溴原子直接结合以外，还能跟其他原子或原子团直接结合。
有机物分子中不饱和的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物分子的反应叫做加成反应。
乙烯易发生加成反应，除了Br2以外，Cl2、HCl、HBr、H2、H2O等多种物质都能够在一定的条件下与乙烯发生加成反应，如：
乙烯与水发生加成反应生成乙醇：
CH2CH2＋H—OH―――→CH3—CH2—OH 乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷： CH2CH2＋H—H―――→CH3—CH3
乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷：
CH2CH2＋H—Cl―――→CH3—CH2—Cl 2．乙烯的加聚反应
在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂，分子间通过碳原子的相互结合能形成很长的碳链，生成聚乙烯：
CH2CH2＋CH2CH2＋CH2CH2＋……―→
……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—…… 这个反应还可以用下式表示：
nCH2CH2――→CH2—CH2
聚乙烯
催化剂
一定条件一定条件一定条件
聚乙烯的分子很大，其相对分子质量可达几万到几十万。这种相对分子质量很大的化合物叫做高分子化合物，简称高分子或高聚物。由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应，简称加聚反应。乙烯聚合成聚乙烯的反应就属于加聚反应。
聚乙烯是一种重要的塑料，由于它性质坚韧，低温时仍能保持柔软性，化学性质稳定，在工农业生产和日常生活中有广泛的应用。
典例导析 知识点1：乙烯的结构
例1 由乙烯推测丙烯(CH2CHCH3)的结构或性质，下列说法中不正确的是( ) ．．．A．丙烯分子中三个碳原子在同一条直线上
B．丙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯可使溴水褪色 D．丙烯能发生加成反应
解析 丙烯分子中含有碳碳双键，相当于甲基取代了乙烯分子中的一个氢原子，三个碳原子不可能在同一条直线上，即选项A符合题意。
答案 A
跟踪练习1 下列分子中的所有原子不可能都在同一平面上的是( ) ．．．A．CH2＝CH2 B．CH2＝CHBr C．CH2＝CCl2 D．CH2＝CH—CH3 答案 D
知识点2：乙烯的性质
例2 既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可以用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是( ) A．通入溴水中 B．将气体点燃
C．通入酸性高锰酸钾溶液中 D．一定条件下与H2反应
解析 鉴别乙烯和甲烷的最好方法是：通入溴的四氯化碳溶液或溴水中，能使溶液褪色的是乙烯，不能使溶液褪色的是甲烷；除去甲烷中混有的乙烯的最好方法是：将混合气体通入足量的溴水中，乙烯与溴水充分反应而被除去，剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法是：通入酸性高锰酸钾溶液中，能使高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，不能使高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新的杂质。
答案 A
跟踪练习2 下列物质中不可能是乙烯加成产物的是( ) ．．．
A．CH3CH3 C．CH3CH2OH 答案 B
B．CH3CHCl2 D．CH3CH2Br
同步测控 小试牛刀
1．通常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志是( ) A．石油的产量 B．乙烯的产量 C．硫酸的产量 D．合成纤维的产量 答案 B
2．从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是 ( )
A．利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变 B．利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂 C．利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟 D．利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果 答案 C
3．能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( ) A．乙烯分子中碳氢原子个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C．乙烯容易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol Br2 D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 答案 C
4．下列对乙烯分子的叙述中错误的是( ) ．．
A．乙烯分子里所有原子都在同一平面上
B．乙烯的结构简式为CH2CH2，电子式为 C．乙烯分子中碳氢键之间的夹角约为120? D．乙烯分子中既含极性键又含非极性键
解析 乙烯是平面结构，所有原子共平面，A项正确；乙烯为不饱和烃，碳碳间以双键相连，书写结构简式和电子式时都应将此点表达出来，其结构简式应为CH2CH2，电子式应为，B项错误；乙烯分子中含碳碳键(非极性键)和碳氢键(极性键)，且碳氢键之间的夹角为120?，C、D项正确。
答案 B
5．下列各对物质中互为同系物的是( ) A．CH3—CH＝CH2和CH3—CH2—CH＝CH2 B．CH3—CH3和CH3—CH＝CH2
C．CH3—CH2—CH3和CH3—CH＝CH2 D．CH2＝CH—CH＝CH2和CH2＝CH—CH3 答案 A
6.120 ℃时，将气体X在足量的氧气中充分燃烧并把生成的气体依次通过A、B两个洗气瓶(如图所示)，若A瓶的质量增加，B瓶的质量不变，则气体X是( )
A．H2 B．CO C．CH4 D．C2H4 答案 A
7．下列有关叙述中正确的是( )
A．相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体 B．聚氯乙烯制品可直接盛装食品
C．在相同条件下，燃烧等质量的乙烯和聚乙烯，消耗O2的体积相同 D．互为同分异构体的有机物混合在一起，实际上属于纯净物 答案 C
8．下列各烃中，完全燃烧时生成CO2与H2O的物质的量之比为1∶1的是( ) A．C2H6 B．C2H4 C．C2H2 D．CH4 答案 B
9．使1 mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生取代反应，则两个过程中消耗的氯气的总物质的量是( )
A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol 答案 C 10．(1)烯烃是指分子中含有__________的链烃。最简单的烯烃的分子式是__________，结构式是__________，结构简式是__________，电子式是________。
(2)从乙烯分子的球棍模型或比例模型可以看出，乙烯分子呈__________形结构；若乙烯分子中碳原子与碳原子或氢原子形成的化学键之间的夹角均相等，则其夹角为__________。
(3)在______(填反应类型，下同)反应和______反应中，乙烯分子中的碳碳双键有一个发生断裂；而在__________反应中，乙烯分子中的碳碳双键全部断裂。
答案 (1)碳碳双键；C2H4 ；(2)平面；120°
(3)加成；加聚；氧化
；CH2＝CH2；
第三章 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 第1课时乙烯
