人教版高中化学选修5第三章知识点（附练习）
烃的含氧衍生物
核心内容：
1. 认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 2. 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
3. 根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。
4. 结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
一、 醇和酚
1. 醇
1) 定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。根据醇分子中含有羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为：CnH2n+1OH或CnH2n+2O，简写为R-OH。C原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。 2) 命名：
a) 选主链：含有与羟基相连的碳原子的最长链作为主链，根据主链碳原子数称为某醇；（羟基不是链端，只是充当取代基，与醛、羧酸的命名不同，后面会介绍） b) 编号定位：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号定位。
c) 命名：羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“一、二、三”表示。如2-丙醇：
H3C—CH—CH3
OH
3) 重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。 a) 饱和一元醇同系物的物理性质递变规律：
i.熔沸点随C原子数增大而升高，密度逐渐增大，与烷烃变化规律相似。
ii. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，原因在于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
iii. 甲醇、乙醇和丙醇均可与水以任意比例互溶，因为它们与水形成了氢键。 b) 饱和二元醇和多元醇：
乙二醇的结构简式为：CH 2 — OH 丙三醇的结构简式为：CH 2—OH
CH—OH CH2—OH
CH—OH
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
1
乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇有强烈吸湿性，可用于配制化妆品。
乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3-丙三醇的沸点高于1-丙醇，原因在于羟基数目增多，使分子间氢键增多增强。
4) 甲醇：又称木精，有毒，饮用10mL能使眼睛失明，再多可使人中毒致死，在酒精中加入甲醇叫做变性酒精，不能饮用。 5) 乙醇 a) 分子结构
分子式：C2H6O，结构式：，结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH，电子式：
，官能团：-OH。
b) 物理性质
乙醇的俗名为酒精，是一种无色透明、有特殊香味的液体，可用作饮料、香精和添加剂等，密度比水小，沸点较低，为78℃，易挥发，能以任意比例与水互溶，形成恒沸点混合物，所以不能直接蒸馏得到无水乙醇，而应该先加入新制生石灰吸收水分，再蒸馏得到无水乙醇。乙醇是一种重要的有机溶剂，能够溶解多种无机物和有机物，实验室中可用乙醇洗涤在试管壁的苯酚和单质碘，医疗上常用75%的酒精作消毒剂。
c) 化学性质——主要由羟基决定，乙醇碳氧键和氢氧键有较强的极性，在反应中容易断裂。 i. 与Na等活泼金属反应：2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑,该反应没有水与钠的反应剧烈，因为乙基对羟基的影响使乙醇羟基中的碳氧键极性降低，使乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。可根据气体的量求出醇中羟基的个数。 金属钠的变化 水 钠浮在水面上，熔成闪亮小球，并四处游动，发出“嘶嘶”的响声，钠球迅速变小，最后消失 乙钠沉于无水酒精底部，不醇 熔成闪亮小球，也不发出响声，反应缓慢 气体燃烧现象 气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰 检验产物 向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成 气体在空气中安静地向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液燃烧，火焰呈淡蓝色，变红，说明有碱性物质生成；向烧倒扣在火焰上方的干杯中加入澄清石灰水无明显现象，燥烧杯内壁有水滴 证明无二氧化碳生成 2
ii. 消去反应：乙醇在浓硫酸的作用下加热到170℃时能够生成乙烯，化学反应方程式为
，实质是
应。
脱去一个水分子，属于消去反
若羟基碳没有相邻的碳原子或相邻碳原子上没有H，则不能发生消去反应。 iii. 取代反应： a) 酯化反应
b) 乙醇与氢卤酸混合加热发生取代反应，生成卤代乙烷，如乙醇能与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷，化学反应方程式为
CH3CH2OH+HBr → C2H5-Br+H2O，反应中乙醇分子里的碳氧键断裂，溴原子取代了羟基而生成溴乙烷，这是制备卤代烃的一种方法。
若加热条件控制在140℃，发生取代反应的化学方程式为 C2H5—OH+HO—C2H5 → C2H5—O—C2H5+H2O。
△ 浓硫酸 △
iv. 氧化反应（在有机化学中，通常把有机物分子中失去H原子或得到O原子的反应叫做氧化反应，得到H原子或失去O原子的反应叫做还原反应。）
a) 乙醇燃烧：乙醇在空气中点燃后易燃烧，发出淡蓝色火焰，同时放出大量的热，完全燃烧生成二氧化碳和水，化学反应方程式为CH3CH2OH+3O2 → 2CO2+3H2O.
Cu或Ag △
△
b) 乙醇催化氧化：在铜或银的催化条件下，乙醇能与O2反应，生成乙醛，反应方程式为2CH3CH2OH+O2 → 2CH3CHO+2H2O，反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu的质量不变。
该反应的实质是羟基C上的一个H与—OH上的H一起失去，产物可能是醛或铜：https://wenku.http://www.70edu.com//view/b44dc90ad4bbfd0a79563c1ec5da50e2534dd105 规律：
—OH所连的C上有两个H的醇叫做伯醇，氧化产物为醛，—OH所连的C上有一个H的醇叫做仲醇，氧化产物为酮，—OH所连的C上没有H的醇叫做叔醇，不能被催化氧化。 c) 乙醇被强氧化剂氧化：乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液氧化，氧化过程分两个阶段，首先被氧化成乙醛，然后进一步被氧化成乙酸。
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人教版高中化学选修5第三章知识点
